Introduction à la nomenclature chimique organique

1 décembre 2025

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Synthèse rapide

  • Les molécules organiques sont représentées par plusieurs types de formules : brute, développée, semi-développée et topologique.
  • La famille chimique d’une molécule se déduit du groupe caractéristique (hydroxyle, carbonyle, carboxyle, amino).
  • La nomenclature change en fonction de la présence de fonctions spécifiques, avec un ordre de priorité défini.
  • La formule générale des alcanes est $C_nH_{2n+2}$.
  • La chaîne principale doit être la plus longue, et la numérotation doit privilégier les plus petits numéros pour les ramifications et fonctions.

Concepts et définitions

  • Formules :
    • Formule brute : indique la nature et le nombre d’atomes (\textit{ex.} propanone : $C_3H_6O$).
    • Formule développée : toutes les liaisons représentées.
    • Formule semi-développée : pas d’affichage des liaisons H.
    • Représentation topologique : omet liens C et H attachés au C, les liaisons C–C sont des traits.
  • Groupes caractéristiques :
    • Hydroxyle : -OH (alcool)
    • Carbonyle : =O (aldéhyde ou cétone)
    • Carboxyle : -COOH (acide carboxylique)
    • Amino : -NH₂ (amine)
  • Familles : définies par le groupe fonctionnel.

Formules, lois, principes

  • Formule générale des alcanes : $C_nH_{2n+2}$, avec uniquement des liaisons simples.
  • Nomenclature des alcanes : chaîne la plus longue, numérotation pour minimiser le numéro des substitutions, classement alphabétique des ramifications.
  • Nomenclature avec fonction : priorité donnée aux groupes fonctionnels (ex. acide carboxylique > aldéhyde > cétone > alcool > amine), avec suffixes ou préfixes spécifiques.
  • Règle de numérotation : la chaîne principale doit contenir la fonction et être numéro­tée en attribuant le plus petit numéro possible à cette fonction.

Méthodes et procédures

  1. Identifier la chaîne carbonée principale (plus longue).
  2. Numéroter la chaîne pour satisfaire la règle du plus petit numéro.
  3. Nommer et positionner les ramifications selon leur nature, en classant alphabétiquement.
  4. Identifier la fonction principale si la molécule en contient.
  5. Nommer la fonction ou groupe avec le suffixe ou préfixe approprié.
  6. Reproduire la structure en formule semi-développée ou topologique si besoin.

Exemples illustratifs

  • Conversion de la formule de la propanone :
    • Formule brute : $C_3H_6O$
    • Formule semi-développée : $O / CH_3–C–CH_3$
    • Représentation topologique : traits pour C–C, sans symboles pour H, H liés implicites.
  • Synthèse de l’arôme de banane : réaction entre 3-méthylbutan-1-ol et acide éthanoïque pour former l’ester acétate de 3-méthylbutyle.

Pièges et points d'attention

  • Toujours repérer la fonction principale en premier pour la n­om­m­ation.
  • Lors du dessin, respecter la valence du carbone (4 liaisons).
  • En représentation topologique, reconnaître rapidement groupes caractéristiques.
  • Confusion possible entre groupes acides, aldéhydes et cétones si la représentation n’est pas claire.

Glossaire

  • Formule brute : formule chimique indiquant le type et le nombre d’atomes.
  • Formule développée : représentation complète des liaisons.
  • Formule semi-développée : code simplifié pour plus de lisibilité.
  • Représentation topologique : schéma simplifié omettant C et H, avec traits pour liaisons.
  • Groupe caractéristique : groupe fonctionnel définissant la famille chimique.
  • Chaîne principale : plus longue chaîne de carbones dans la molécule.
  • Priorité fonctionnelle : règle dictant la terminaison dans la nomenclature.