1. Vue d'ensemble

Le cours traite des isoméries en chimie organique, distinguant l’isomérie structurale (de constitution) et la stéréoisomérie. Il explique la classification, les mécanismes, et la représentation des isomères, notamment géométriques, optiques, de conformation et de configuration. La compréhension des configurations absolues, des couples d’énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que des méthodes de détermination (CIP, Fischer) est essentielle pour l’analyse structurale et la synthèse. La stabilité, la reactivité et les propriétés physiques et chimiques des différentes formes sont aussi abordées.

2. Concepts clés & Éléments essentiels

• Isomérie : même formule brute, formules développées différentes
• Types d’isomérie :
  • Structurale (de chaîne, de position, de fonction, tautomérie)
  • Stéréoisomérie :
    • De conformation (rotation autour de liaisons σ)
    • De configuration (géométrique, optique)
• Isomérie de chaîne : squelettes carbonés différents
• Isomérie de position : même fonction, position différente
• Isomérie de fonction : fonctions différentes
• Tautomérie : équilibre entre deux formes en fonction
• Conformations : formes rotamériques, conformères
• Stabilité : conformations privilégiées (ex : anti pour n-chaines)
• Rotation autour des liaisons σ : énergie de conformation, diagrammes
• Cycloalcanes : contraintes géométriques, conformations (chaise, bateau)
• Isomérie géométrique : cis/trans, Z/E
• Règles CIP : priorité pour dénomination Z/E, R/S
• Molécules chirales : carbone asymétrique, énantiomères, configuration absolue
• Représentations : Fischer, Newman
• Molécules avec plusieurs carbones asymétriques : stéréoisomères, diastéréoisomères, formes méso
• Propriétés physiques : activité optique, pouvoir rotatoire

3. Points à Haut Rendement

• Isomérie structurale : chaîne, position, fonction, tautomérie
• Isomérie stéréoisomérie :
  • Conformation : rotation σ, conformères, énergie minimale
  • Configuration : géométrique (cis/trans, Z/E), optique (R/S)
• Conformations privilégiées : anti pour longues chaînes, chaise pour cyclohexane
• Diagrammes d’énergie : sinusoidale pour éthane, conformations cycliques
• Cyclohexane : conformation chaise la plus stable, inversion
• Priorités CIP : classement des substituants selon Z, E, R, S
• Isomérie géométrique dans alcènes, cyclanes, composés avec doubles liaisons
• Isomérie optique : molécule chirale, énantiomères, pouvoir rotatoire
• Configuration absolue : déterminée par priorité CIP, notation R/S
• Projection Fischer : lecture de la configuration, inversion par rotation
• Molécules avec plusieurs carbones asymétriques : 2^n stéréoisomères, formes méso, diastéréoisomères
• Enantiomères : déviation de la lumière polarisée dans des sens opposés
• Diastéréoisomères : propriétés physiques différentes, séparation par méthodes classiques
• Racémiques : mélange 50/50, inactifs optiquement

4. Tableau de Synthèse

5. Mini-Schéma (ASCII)

Isoméries
 ├─ Structurale
 │   ├─ Chaîne
 │   ├─ Position
 │   └─ Fonction
 └─ Stéréoisomérie
     ├─ Conformation
     │   ├─ Rotation σ
     │   └─ Conformères
     └─ Configuration
         ├─ Géométrique (cis/trans, Z/E)
         └─ Optique (R/S, énantiomères)

6. Bullets de Révision Rapide

• Isomérie : même formule brute, formules différentes
• Types principaux : structurale et stéréoisomérie
• Conformations : rotation σ, conformères, énergie minimale
• Cyclohexane : conformation chaise la plus stable
• Priorités CIP : pour Z/E et R/S
• Isomérie géométrique : cis/trans, Z/E
• Molécules chirales : carbone asymétrique, énantiomères
• Configuration R/S : déterminée par priorité CIP
• Projection Fischer : lecture directe de R/S
• N carbones asymétriques : 2^N stéréoisomères
• Enantiomères : déviation opposée de la lumière
• Diastéréoisomères : propriétés physiques différentes
• Mélange racémique : 50/50, inactif optiquement
• Forme méso : achirale, inactif optiquement
• Rotation de la lumière : α positif (dextrogyre), négatif (lévogyre)