QCM : Introduction à la chimie organique et inorganique — 24 questions

Explication

Les éléments d’un même groupe possèdent le même nombre d’électrons de valence, ce qui explique leurs propriétés chimiques proches. Le nombre total de couches dépend plutôt de la période.

Explication

L’électronégativité croît en montant dans une colonne et en allant vers la droite dans une période. Le fluor est l’élément le plus électronégatif.

Explication

Une structure de Lewis montre les liaisons et les doublets non liants des électrons de valence. La géométrie spatiale relève plutôt de la théorie VSEPR.

Explication

Avec deux doublets liants et deux doublets libres, la géométrie moléculaire est coudée, comme pour H2O. La forme linéaire correspondrait à AX2 sans doublet libre.

Explication

L’hybridation sp conduit à une géométrie linéaire avec deux liaisons sigma colinéaires. Elle s’observe par exemple dans une triple liaison ou dans HC≡CH.

Explication

En représentation de Cram, une liaison vers l’arrière est figurée en pointillés. Les liaisons dans le plan sont en traits pleins et celles vers l’avant en traits gras.

Explication

Un racémique contient les deux énantiomères en proportions égales, ce qui annule leur pouvoir rotatoire. Un composé méso, lui, est achiral à cause d’un plan de symétrie interne.

Explication

Deux énantiomères ont des configurations absolues inverses sur tous les centres chiraux concernés. Inverser un seul centre donne en général un diastéréoisomère.

Explication

L’hydroboration-oxydation est anti-Markovnikov : le groupe OH apparaît sur le carbone le moins substitué. C’est une transformation stéréospécifique globale, mais pas une époxydation.

Explication

L’ozonolyse coupe la double liaison C=C et transforme les fragments en composés carbonylés. En absence de réducteur, un aldéhyde peut même être suroxydé.

Explication

L’hydrogénation avec H2 sur Pd, Pt ou Ni est une addition syn : les deux atomes d’hydrogène s’additionnent sur la même face de la double liaison. L’option carbocation est fausse car cette réaction n’emprunte pas ce type d’intermédiaire.

Explication

L’hydroboration est anti-Markovnikov : après oxydation, l’OH se trouve sur le carbone le moins substitué. Ce n’est ni une dihydroxylation syn ni une époxydation.

Explication

Les groupements donneurs comme –OH ou –NH2 augmentent la réactivité du noyau et orientent vers ortho et para. Le groupe nitro, au contraire, est méta-directeur.

Explication

Le mécanisme SN2 est concerté, donc la vitesse dépend à la fois du substrat RX et du nucléophile : v = k[RX][Nu–]. La dépendance uniquement en RX correspond à SN1.

Explication

En SN1, l’étape déterminante est la dissociation du groupe partant avec formation du carbocation. C’est pourquoi la vitesse ne dépend que de la concentration en RX.

Explication

En E2, l’hydrogène et X doivent être anti-coplanaires, c’est-à-dire dans le même plan et en opposition, pour former l’alcène. La formation d’un carbocation correspond plutôt à une logique SN1.

Explication

La liaison C–X est polarisée, ce qui introduit des interactions dipôle-dipôle et élève la température d’ébullition. Les alcanes correspondants sont moins polaires et interagissent surtout par forces de dispersion.

Explication

La polarisabilité augmente de F vers I : F < Cl < Br < I. Cette tendance accompagne aussi l’affaiblissement de la liaison C–X en descendant dans la colonne.

Explication

La condensation de Claisen est une condensation d’esters sous base qui forme un β-cétoester. Les autres propositions décrivent d’autres familles de réactions ou de protections.

Explication

Un éther silylé peut être déprotégé par des conditions acides ou par des ions fluorure, notamment le fluorure de tétrabutylammonium. Le borohydrure et le permanganate ne servent pas à enlever ce type de protection.

Explication

Un sucre réducteur possède une forme hémiacétalique capable de s’oxyder pour donner un acide aldonique, qui est un acide carboxylique. Les autres propositions concernent d’autres fonctions ou d’autres transformations.

Explication

Le 2-désoxyribose est un pentose désoxygéné dépourvu de groupe –OH en position 2, ce qui le caractérise dans la structure de l’ADN. Les autres réponses décrivent des fonctions qui ne correspondent pas à ce sucre.

Explication

L’impact électronique ionise la molécule gazeuse par arrachement d’un électron, ce qui forme un radical-cation. Les ions sont ensuite séparés selon leur rapport m/z.

Explication

Le déplacement chimique δ mesure le décalage de la résonance d’un noyau par rapport au TMS et s’exprime en ppm. Le couplage J, lui, est exprimé en hertz et correspond à la distance entre pics voisins.