Introduction à la stéréochimie organique

📋 Plan du Cours

1. Représentation CRAM
2. Géométrie moléculaire
3. Stéréoisomérie
4. Chiralité
5. Centre de chiralité
6. Configuration R/S
7. Configuration E/Z
8. Enantiomères et diastéréomères
9. Axes de chiralité
10. Atropo-isomères
11. Projection de Newman

📖 1. Représentation CRAM

🔑 Notions clés & Définitions

• Représentation CRAM : représentation en perspective des molécules organiques utilisant des traits simples, triangles pleins et triangles hachurés pour indiquer la position des liaisons dans le plan π, permettant de visualiser la structure tridimensionnelle.
• Origine du nom CRAM : dérive de Donald J. CRAM (1919-2001), prix Nobel de chimie en 1987, qui a développé cette méthode pour représenter les molécules organiques en 3D.
• Principe de la théorie VSEPR : selon laquelle la géométrie des liaisons autour d’un atome de carbone lié à 4 substituants est tétraédrique, ce qui influence la représentation CRAM.
• Traits simples, triangles pleins et triangles hachurés : éléments graphiques utilisés dans la représentation CRAM pour indiquer si une liaison est dans le plan, en avant ou en arrière du plan π, respectivement.
• Position dans le plan π : plan de référence de la molécule, où les liaisons dans ce plan sont représentées par des traits simples, et celles en avant ou en arrière par des triangles pleins ou hachurés.