Attaque nucléophile — définition ?
L’étape où un nucléophile attaque un centre électrophile.
Centre électrophile — rôle ?
Attire le nucléophile pour initier la réaction.
Intermédiaire tétraédrique — formation ?
Formé après addition nucléophile sur un carbonyle.
Énolate — nature ?
Forme déprotonée résonante d’un carbonyle.
Carbocation stabilisé — caractéristique ?
Charge positive stabilisée par résonance ou inducteurs.
Séquence mécanisme — étape clé ?
Attaque nucléophile puis traitement acide.
Régiosélectivité — dépend de ?
Stabilité de l’intermédiaire formé.
Stéréosélectivité — contrôlée par ?
Approche face moins encombrée.
pKa — qu’est-ce ?
Mesure de l’acidité d’un composé.
Base forte — exemple ?
Organomagnésiens RMgX, RLi.
Organomagnésien — rôle ?
Nucléophile et base en synthèse.
Organolithien — caractéristique ?
Très nucléophile, réagit avec peu d’eau.
Addition de Michael — mécanisme ?
Addition conjuguée 1,4 sur un accepteur α,β-insaturé.
Accepteur de Michael — exemple ?
Cétone, ester, nitrile, nitro.
Organocuprate — utilisation ?
Addition 1,2 ou 1,4 selon le cas.
Amine — basicité ?
Due au doublet libre sur l’azote.
Alkylation amine — résultat ?
Formation d’un amine plus substituée.
Nitrile — formule ?
$R{-}C riple bond N$.
Réduction nitrile — produit ?
Amine primaire ou secondaire.
SNAr — étape clé ?
Addition du nucléophile puis réaromatisation.
Benzyne — intermédiaire ?
Triple liaison formée lors de substitutions.
Sel de diazonium — formation ?
Par diazotation d’une amine.
Réaction de Sandmeyer — but ?
Substitution du diazonium par halogène ou autre.
Réduction Birch — objectif ?
Réduction contrôlée d’un aromatique.
Testez vos connaissances avec un QCM de 24 questions sur Introduction aux mécanismes et transformations organiques.
1. Quel résultat obtient-on généralement après l’addition d’un organomagnésien ou d’un organolithien sur une cétone ?
2. Où se fait généralement l’alkylation d’un énolate lors d’une synthèse C–C ?
Révisez le cours complet dans la fiche de révision de Introduction aux mécanismes et transformations organiques.
Voir la fiche →Chimie
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