Fonctionnalisation — définition ?
Transformation introduisant une nouvelle fonction.
Groupements insaturés — réactifs ?
C=C et CΞC sont des groupements réactifs.
Substitution radicalaire — mécanisme ?
Radicalaire, halogénation d’alcane ou aromatique.
Substitution nucléophile — sur Csp3 ou Csp2 ?
Remplacement d’un groupe nucléofuge par un nucléophile.
Addition électrophile — réaction ?
Fixation d’un électrophile sur C=C ou aromatique.
Hydroboration — réaction ?
Addition syn B-H sur C=C, régiosélectif anti-Markovnikov.
Oxydation H2O2 — rôle ?
Transforme trialkylborane en alcool.
Régiosélectivité hydroboration — sur C=C ?
B sur carbone le moins substitué.
Réduction carbonyles — agents ?
NaBH4, Al(OiPr)3, LiAlH4.
Éther Williamson — principe ?
Substitution d’un alcool protoné par RO−.
Éthers par CH2N2 — réaction ?
Alcool + CH2N2 → éther méthylique + N2.
Époxydes — formation ?
Peracides ou m-CPBA sur alcènes.
Mécanisme époxy — syn ou anti ?
Syn (addition cis) selon le mécanisme.
Estérification Fisher — catalyse ?
Catalyse acide, équilibre réversible.
Estérification chlorure d’acyle — réaction ?
Attack de l’alcool sur le carbone activé.
Synthèse malonique — étape clé ?
Addition 1,2 ou 1,4, puis décarboxylation.
Énolate malonique — rôle ?
Nucléophile pour addition sur aldéhyde ou énone.
Cétolisation — mécanisme ?
Formation d’énolate, base forte ou encombrée.
Aldolisation — stéréochimie ?
Syn ou anti selon base utilisée.
Saponification — réaction ?
Hydrolyse basique d’un ester en savon.
Solvants polaires — usage ?
Dissolution de composés polaires.
Distillation azéotropique — but ?
Entraîner l’eau ou un petit composé.
Excès de réactif — but ?
Pousser l’équilibre vers le produit.
Piégeage — méthode ?
Retirer un produit pour augmenter le rendement.
Testez vos connaissances avec un QCM de 24 questions sur Stratégies de Fonctionnalisation Organique.
1. Quelle affirmation décrit le mieux la fonctionnalisation d’un composé ?
2. Quel procédé relève d’une stratégie de fonctionnalisation par transformation de fonction ?
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