★ À maîtriser
En 1962, la première quinolone a été synthétisée directement à partir de la 7-chloroquinoléine.
L’introduction d’un groupe pipérazinyle en C7 dans l’acide nalidixique a prolongé la demi-vie, amélioré l’absorption orale et permis une activité contre Pseudomonas aeruginosa.
Compléments
1958 : découverte antibactérienne → 1962 : première synthèse
1. En quelle année la première quinolone a-t-elle été synthétisée directement à partir de la 7-chloroquinoléine ?
2. Quelle est l'origine de la première quinolone synthétisée en 1962 ?
3. Quel effet a eu l’introduction d’un groupe pipérazinyle en C7 dans l’acide nalidixique ?
Quelle molécule a révélé une activité antibactérienne en 1958 ?
La 7-chloroquinoléine.
Origine des premières quinolones
Synthèse en 1962 à partir de 7-chloroquinoléine.
Quelle modification chimique a permis une activité contre Pseudomonas aeruginosa ?
L’introduction d’un groupe pipérazinyle en C7 dans l’acide nalidixique.
Effet du groupe pipérazinyle en C7
Prolonge demi-vie, améliore absorption, active contre P. aeruginosa.
Quelles sont les caractéristiques principales des quinolones de première génération ?
Elles sont presque désuètes, orales, actives surtout en infections urinaires, et souvent inefficaces contre Pseudomonas aeruginosa.
Mention de 1958
Découverte de l'activité antibactérienne de la 7-chloroquinoléine.
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