Fiche de révision : Chimie organique : représentations et isomérie

📋 Plan du Cours

1. Valences et représentations planes
2. Représentations tridimensionnelles
3. Fonctions et nomenclature
4. Méthode de nomenclature organique
5. Conformation des molécules
6. Isomérie plane et Z/E
7. Chiralité et configurations
8. Priorités de Cahn-Ingold-Prelog

📖 1. Valences et représentations planes

★ À maîtriser

• Les valences usuelles sont les suivantes:
  • Carbone : 4
  • Azote : 3
  • Oxygène : 2
  • Hydrogène et halogènes principaux : 1

📌 La représentation développée montre tous les atomes et toutes les liaisons, la représentation semi-développée omet les liaisons carbone-hydrogène, et la représentation topologique omet les carbones et les hydrogènes en les déduisant des angles et des extrémités.

Compléments

• Dans une représentation topologique, chaque angle et chaque extrémité de trait correspond à un atome de carbone, tandis que les autres atomes sont indiqués par leur symbole.

💡 Astuce mémo

CNOH : Carbone 4, Azote 3, Oxygène 2, Hydrogène 1

📖 2. Représentations tridimensionnelles

🔑 Notions clés & Définitions

• Projection de Newman : S’obtient en regardant dans l’axe d’une liaison carbone-carbone, le premier carbone masquant le second et les substituants étant représentés de manière décalée.
• Projection de Fischer : Représentation plane de la structure tridimensionnelle et de la configuration des carbones asymétriques, avec le squelette carboné vertical, la fonction la plus oxydée en haut, les liaisons verticales dans le plan ou en arrière et les liaisons horizontales en avant.

📝 Points essentiels

• La représentation de Cram place deux liaisons dans le plan, une liaison en avant représentée par un triangle noirci et une liaison en arrière représentée par un triangle hachuré.

💡 Astuce mémo

Cram → Newman → Fischer

📖 3. Fonctions et nomenclature

🔑 Notions clés & Définitions

• Fonction chimique : Enchaînement d’atomes qui confère des propriétés chimiques identiques aux molécules qui la portent.

📝 Points essentiels

📌 Une molécule est monofonctionnelle si elle possède une seule fonction et polyfonctionnelle si elle en possède au moins deux.

📌 Un carbone est primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire selon le nombre d’atomes de carbone auxquels il est lié : respectivement 1, 2, 3 ou 4.

📌 La classe d’un alcool dépend du nombre de carbones liés au carbone portant le groupe hydroxyle, tandis que la classe d’une amine dépend du nombre de carbones liés à l’atome d’azote.

• L’ordre de priorité des fonctions est:
  • Acide carboxylique
  • Ester
  • Amide
  • Aldéhyde
  • Cétone
  • Alcool
  • Thiol
  • Amine
  • Éther

💡 Astuce mémo

Fonction la plus oxydée → suffixe principal

📖 4. Méthode de nomenclature organique

★ À maîtriser

• La nomenclature d’une molécule consiste à identifier la chaîne principale, identifier la fonction principale et identifier les autres fonctions ainsi que les substituants.

📌 La chaîne principale est celle qui comporte le plus d’atomes de carbone et son radical est nommé méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept- ou oct- selon le nombre de carbones.

📌 Dans une molécule polyfonctionnelle, la fonction la plus oxydée devient la fonction principale et reçoit le suffixe précédé du plus petit numéro possible.

Compléments

📌 Les autres fonctions et substituants sont indiqués par des préfixes numérotés, avec di-, tri- ou tétra- en cas de répétition et un classement alphabétique sans tenir compte de ces multiplicateurs.

• La molécule comportant quatre carbones, un alcool en position 2 et une amine en position 3 se nomme 3-aminobutan-2-ol.

📌 Pour un alcène, la double liaison carbone-carbone est indiquée en remplaçant la terminaison -ane par -ène et reçoit le plus petit numéro possible.

💡 Astuce mémo

Chaîne → fonction principale → substituants

📖 5. Conformation des molécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Conformation : Disposition spatiale d’une molécule obtenue par rotation autour de ses liaisons simples sans rupture de liaison.

★ À maîtriser

📌 Les liaisons simples σ permettent une libre rotation et différentes conformations, tandis que les liaisons multiples π sont rigides et ne permettent pas de mouvements spontanés des atomes.

📌 La forme décalée possède une énergie minimale et est la plus stable, tandis que la forme éclipsée possède une énergie maximale.

Compléments

📌 Le cyclohexane adopte plus fréquemment la forme chaise que la forme bateau, car la forme chaise est plus stable et éloigne davantage les atomes.

💡 Astuce mémo

Décalée stable, éclipsée énergique ; chaise stable, bateau instable

📖 6. Isomérie plane et Z/E

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomères : Molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes.

📝 Points essentiels

📌 L’isomérie de constitution présente une chaîne carbonée principale et des fonctions différentes, tandis que l’isomérie de position ou de squelette conserve les mêmes fonctions mais modifie le squelette qui les porte.

📌 Une isomérie Z/E autour d’une double liaison carbone-carbone n’existe que si les deux substituants liés à chacun des carbones de la double liaison sont différents.

📌 Après détermination des priorités de chaque côté de la double liaison, l’isomère Z possède les deux groupes prioritaires du même côté, tandis que l’isomère E les possède de côtés opposés.

💡 Astuce mémo

Z = ensemble, E = opposés

📖 7. Chiralité et configurations

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule chirale : Ne possède pas de plan de symétrie et n’est pas superposable à son image dans un miroir.
• Carbone asymétrique : Carbone lié à quatre substituants différents et symbolisé par C*.

★ À maîtriser

📌 Deux énantiomères sont des images miroir non superposables ayant les mêmes propriétés physiques mais des pouvoirs rotatoires opposés, tandis que deux diastéréoisomères ne sont pas images miroir et possèdent de nombreuses propriétés physico-chimiques différentes.

Compléments

📌 Un pouvoir rotatoire négatif correspond à une molécule lévogyre qui dévie la lumière vers la gauche, tandis qu’un pouvoir rotatoire positif correspond à une molécule dextrogyre qui la dévie vers la droite.

• Un mélange équimolaire de deux énantiomères est un mélange racémique, inactif sur la lumière polarisée car les pouvoirs rotatoires se compensent.

💡 Astuce mémo

Énantiomères : miroir ; diastéréoisomères : pas miroir

📖 8. Priorités de Cahn-Ingold-Prelog

★ À maîtriser

📌 Selon la règle de Cahn, Ingold et Prelog, la priorité décroît selon l’ordre I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H.

• Pour départager deux substituants ayant le même premier atome, on compare terme à terme les atomes du rang suivant jusqu’à la première différence.

Compléments

📌 Une liaison multiple est traitée comme plusieurs liaisons simples pour déterminer la priorité des substituants.

• Dans l’exemple présenté, l’ordre de priorité des substituants autour du carbone asymétrique est NH2 > COOH > CH3 > H.

💡 Astuce mémo

I Br Cl S P F O N C H : priorité décroissante des numéros atomiques

📊 Tableaux de synthèse

Types d’isomérie