Flashcards : Chimie organique : représentations et isomérie — 53 cartes

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1Question

Quelles sont les valences usuelles du carbone, azote, oxygène et hydrogène ?

Réponse

Le carbone a une valence de 4, l’azote 3, l’oxygène 2, et l’hydrogène 1.

2Question

Quelle valence ont les halogènes principaux comme le chlore et le fluor ?

Réponse

Les halogènes principaux ont une valence de 1.

3Question

Que montre la représentation développée en chimie organique ?

Réponse

Elle montre tous les atomes et toutes les liaisons.

4Question

Qu'omettent les représentations semi-développée et topologique ?

Réponse

La semi-développée omet les liaisons carbone-hydrogène, la topologique omet les carbones et hydrogènes.

5Question

Dans une représentation topologique, que représente chaque angle et extrémité de trait ?

Réponse

Chaque angle et extrémité correspond à un atome de carbone.

6Question

Comment sont indiqués les atomes autres que le carbone dans une représentation topologique ?

Réponse

Ils sont indiqués par leur symbole chimique.

7Question

Comment la représentation de Cram place-t-elle les liaisons dans le plan ?

Réponse

Deux liaisons sont dans le plan.

8Question

Comment est représentée la liaison en avant dans la représentation de Cram ?

Réponse

Par un triangle noirci.

9Question

Comment est représentée la liaison en arrière dans la représentation de Cram ?

Réponse

Par un triangle hachuré.

10Question

Comment obtient-on la projection de Newman ?

Réponse

En regardant dans l’axe d’une liaison carbone-carbone.

11Question

Que masque le premier carbone dans la projection de Newman ?

Réponse

Le second carbone.

12Question

Comment sont représentés les substituants dans la projection de Newman ?

Réponse

De manière décalée.

13Question

Quelle est la disposition du squelette carboné dans la projection de Fischer ?

Réponse

Verticale.

14Question

Où se place la fonction la plus oxydée dans la projection de Fischer ?

Réponse

En haut.

15Question

Qu'est-ce qu'une fonction chimique en chimie organique ?

Réponse

Un enchaînement d’atomes conférant des propriétés chimiques identiques.

16Question

Quand une molécule est-elle dite monofonctionnelle ?

Réponse

Lorsqu'elle possède une seule fonction chimique.

17Question

Quand une molécule est-elle dite polyfonctionnelle ?

Réponse

Lorsqu'elle possède au moins deux fonctions chimiques.

18Question

Comment se classe un carbone primaire ?

Réponse

Il est lié à un seul autre atome de carbone.

19Question

Comment se classe un carbone tertiaire ?

Réponse

Il est lié à trois autres atomes de carbone.

20Question

De quoi dépend la classe d’un alcool ?

Réponse

Du nombre de carbones liés au carbone portant le groupe hydroxyle.

21Question

De quoi dépend la classe d’une amine ?

Réponse

Du nombre de carbones liés à l’atome d’azote.

22Question

Quelle fonction chimique a la plus haute priorité selon l’ordre décroissant ?

Réponse

L’acide carboxylique.

23Question

Quelles sont les étapes de la nomenclature d'une molécule organique ?

Réponse

Identifier la chaîne principale, la fonction principale, puis les autres fonctions et substituants.

24Question

Quelle chaîne est choisie comme chaîne principale en nomenclature organique ?

Réponse

Celle qui comporte le plus d'atomes de carbone.

25Question

Comment nomme-t-on le radical d'une chaîne principale selon le nombre de carbones ?

Réponse

Par méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept- ou oct-.

26Question

Quelle fonction devient principale dans une molécule polyfonctionnelle ?

Réponse

La fonction la plus oxydée.

27Question

Comment sont indiqués les autres fonctions et substituants en nomenclature ?

Réponse

Par des préfixes numérotés avec di-, tri-, tétra- en cas de répétition.

28Question

Comment classe-t-on les préfixes des substituants en cas de répétition ?

Réponse

Par ordre alphabétique sans tenir compte des multiplicateurs.

29Question

Comment nomme-t-on une molécule avec 4 carbones, un alcool en 2 et une amine en 3 ?

Réponse

3-aminobutan-2-ol.

30Question

Comment indique-t-on une double liaison carbone-carbone dans un alcène ?

Réponse

On remplace -ane par -ène et on lui donne le plus petit numéro possible.

31Question

Qu'est-ce qu'une conformation en chimie moléculaire ?

Réponse

Une disposition spatiale d’une molécule par rotation autour de liaisons simples sans rupture.

32Question

Quelle différence y a-t-il entre liaisons simples σ et liaisons multiples π ?

Réponse

Les liaisons simples σ permettent une libre rotation, les liaisons π sont rigides.

33Question

Quelle forme a l'énergie minimale entre décalée et éclipsée ?

Réponse

La forme décalée possède une énergie minimale.

34Question

Quelle forme de cyclohexane est la plus stable ?

Réponse

La forme chaise est la plus stable.

35Question

Pourquoi le cyclohexane adopte-t-il plus souvent la forme chaise ?

Réponse

Parce qu'elle éloigne davantage les atomes et est plus stable.

36Question

Qu'est-ce qu'un isomère en chimie organique ?

Réponse

Une molécule ayant la même formule brute mais une formule développée différente.

37Question

Quelle différence caractérise l'isomérie de constitution ?

Réponse

Elle présente une chaîne carbonée principale et des fonctions différentes.

38Question

Que modifie l'isomérie de position ou de squelette ?

Réponse

Elle conserve les mêmes fonctions mais modifie le squelette qui les porte.

39Question

Quand une isomérie Z/E autour d'une double liaison carbone-carbone existe-t-elle ?

Réponse

Si les deux substituants liés à chacun des carbones de la double liaison sont différents.

40Question

Comment sont placés les groupes prioritaires dans l'isomère Z ?

Réponse

Les deux groupes prioritaires sont du même côté de la double liaison.

41Question

Comment sont placés les groupes prioritaires dans l'isomère E ?

Réponse

Les groupes prioritaires sont de côtés opposés de la double liaison.

42Question

Qu'est-ce qu'une molécule chirale ?

Réponse

Une molécule chirale n'a pas de plan de symétrie et n'est pas superposable à son image miroir.

43Question

Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique ?

Réponse

Un carbone asymétrique est lié à quatre substituants différents et symbolisé par C*.

44Question

Que signifie un pouvoir rotatoire négatif ?

Réponse

Il correspond à une molécule lévogyre qui dévie la lumière vers la gauche.

45Question

Que signifie un pouvoir rotatoire positif ?

Réponse

Il correspond à une molécule dextrogyre qui dévie la lumière vers la droite.

46Question

Qu'est-ce qui distingue deux énantiomères ?

Réponse

Ce sont des images miroir non superposables avec des pouvoirs rotatoires opposés.

47Question

Qu'est-ce qui distingue deux diastéréoisomères ?

Réponse

Ils ne sont pas images miroir et ont des propriétés physico-chimiques différentes.

48Question

Qu'est-ce qu'un mélange racémique ?

Réponse

C'est un mélange équimolaire de deux énantiomères inactif sur la lumière polarisée.

49Question

Pourquoi un mélange racémique est-il inactif sur la lumière polarisée ?

Réponse

Parce que les pouvoirs rotatoires des énantiomères se compensent.

50Question

Selon Cahn-Ingold-Prelog, comment décroît la priorité des atomes ?

Réponse

La priorité décroît selon l’ordre I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H.

51Question

Comment départager deux substituants avec le même premier atome ?

Réponse

On compare terme à terme les atomes du rang suivant jusqu’à la première différence.

52Question

Comment traite-t-on une liaison multiple pour la priorité des substituants ?

Réponse

Une liaison multiple est traitée comme plusieurs liaisons simples.

53Question

Quel est l’ordre de priorité des substituants dans l’exemple donné ?

Réponse

NH2 > COOH > CH3 > H.

Teste-toi avec le QCM

Teste tes connaissances avec un QCM de 24 questions sur Chimie organique : représentations et isomérie.

1. Quelle valence usuelle est attribuée à l’atome d’oxygène dans les molécules organiques courantes ?

2. Quelle représentation omet les liaisons carbone-hydrogène tout en conservant les autres atomes et liaisons ?

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