Quel principe la méthode VSEPR applique-t-elle aux doublets autour d’un atome central ?
Ils se répartissent le plus loin possible pour minimiser les répulsions électrostatiques.
Quel scientifique est associé à la méthode VSEPR ?
Gillespie.
Que désigne la notation AXpEq en VSEPR ?
Un atome central A lié à p atomes X et portant q doublets non liants ou électrons célibataires E.
Que représente p + q dans la notation AXpEq ?
Le nombre de directions occupées.
Quelle géométrie VSEPR correspond à AX₂E₀ ?
Linéaire.
Quelle géométrie VSEPR correspond à AX₃E₀ ?
Triangulaire.
Quels doublets sont les plus répulsifs en VSEPR ?
Les doublets non liants.
Pourquoi les doublets non liants restent-ils plus proches de l’atome central ?
Ils ne participent pas aux liaisons.
Quelle liaison est plus répulsive en VSEPR : simple ou double ?
Une liaison double.
Pourquoi une liaison double est-elle plus répulsive qu’une liaison simple ?
Sa densité électronique est plus importante.
Comment doivent être orientées les orbitales p impliquées dans une délocalisation ?
Elles doivent être parallèles.
Dans quel plan se trouvent les liaisons concernées par une délocalisation ?
Dans un même plan.
Que montre la représentation de Newman d’une molécule ?
La molécule observée selon l’axe d’une liaison pour étudier ses rotations autour de celle-ci.
Comment l’atome avant apparaît-il en projection de Newman ?
Par un point au centre du cercle représentant l’atome arrière.
Comment les stéréoisomères de conformation diffèrent-ils dans leur agencement spatial ?
Par rotation autour de liaisons σ.
Qu’étudie l’analyse conformationnelle pour évaluer les stabilités relatives ?
L’énergie des différentes conformations d’une molécule.
De quoi dépend l’énergie potentielle conformationnelle ?
Des répulsions électrostatiques, de la gêne stérique et d’éventuelles interactions stabilisantes.
Qu’est-ce qu’un objet chiral ?
Un objet tridimensionnel non superposable à son image dans un miroir.
Quelle propriété de symétrie rend une molécule achirale ?
La présence d’un plan ou d’un centre de symétrie.
Que permet de conclure à lui seul un axe de symétrie moléculaire ?
Il ne permet pas de conclure à la chiralité ou à l’achiralité.
Que mesure le pouvoir rotatoire α ?
L’angle de rotation de la polarisation, observé face au faisceau incident.
Vers quelle direction une substance dextrogyre dévie-t-elle la polarisation ?
Vers la droite de l’observateur.
Quelle est la loi de Biot pour une solution de molécules chirales ?
Que sont deux molécules énantiomères ?
Des images l’une de l’autre dans un miroir plan et non superposables.
Que sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas énantiomères ?
Des diastéréoisomères.
Quelle propriété distingue les énantiomères des diastéréoisomères ?
Les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques, sauf leur activité optique, tandis que les diastéréoisomères ont des propriétés différentes.
Quelles proportions d’énantiomères contient un mélange racémique ?
Des proportions identiques.
Pourquoi un mélange racémique n’est-il pas optiquement actif ?
Les pouvoirs rotatoires des deux énantiomères se compensent.
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique, noté C* ?
Un carbone portant quatre groupements voisins différents.
Quand une double liaison peut-elle être à l’origine de stéréoisomérie ?
Lorsque ses substituants sont différents de part et d’autre de celle-ci.
Selon Cahn-Ingold-Prelog, quel substituant reçoit la priorité la plus grande ?
Celui dont l’atome directement lié possède le numéro atomique le plus élevé.
Que compare-t-on entre substituants ayant le même atome au premier rang ?
Les atomes des rangs suivants jusqu’à la première différence.
Comment déterminer le descripteur R ou S d’un carbone asymétrique ?
Classer les substituants, placer le quatrième derrière le carbone et suivre le sens 1 → 2 → 3.
Quel sens du parcours 1 → 2 → 3 attribue R à un carbone asymétrique ?
Le sens horaire.
Quel sens du parcours 1 → 2 → 3 attribue S à un carbone asymétrique ?
Le sens antihoraire.
Comment déterminer les descripteurs Z ou E d’une double liaison ?
Classer les substituants de chaque carbone selon les règles CIP et comparer les côtés des substituants prioritaires.
Quelle configuration désigne deux substituants prioritaires du même côté d’une double liaison ?
La configuration Z.
Quelle configuration désigne des substituants prioritaires de part et d’autre d’une double liaison ?
La configuration E.
Combien d’énantiomères possède un composé avec un unique carbone asymétrique ?
Deux énantiomères.
Combien de paires d’énantiomères possède un composé avec deux carbones asymétriques portant des substituants différents ?
Deux paires d’énantiomères.
Quelle relation existe entre les deux paires d’énantiomères d’un composé portant deux carbones asymétriques à substituants différents ?
Elles sont diastéréoisomères entre elles.
Quelles formes peut prendre une molécule ayant deux carbones asymétriques aux mêmes substituants ?
Un couple d’énantiomères et un composé méso achiral.
Quel est le caractère chiral ou achiral du composé méso ?
Il est achiral.
Quand deux stéréoisomères à n carbones asymétriques sont-ils énantiomères ?
Lorsque tous leurs stéréodescripteurs sont exactement opposés.
Quelle est la première étape pour déterminer une géométrie VSEPR ?
Écrire la formule de Lewis.
Autour de combien d’atomes centraux étudie-t-on la géométrie VSEPR d’un édifice moléculaire ?
Autour de chacun de ses atomes centraux.
Quel est le caractère répulsif d’un électron célibataire par rapport à un doublet non liant ?
Il est moins répulsif.
Quels angles au sommet correspondent à NH3, PH3, AsH3 et SbH3, dans cet ordre ?
107,3°, 93,3°, 91,8° et 91,3°.
D’où partent les liaisons de l’atome avant en projection de Newman ?
Du centre.
D’où partent les liaisons de l’atome arrière en projection de Newman ?
De la circonférence.
Quel angle forment les liaisons en projection de Newman pour deux atomes tétraédriques ?
120°.
Comment placer les chaînes carbonées les plus longues pour passer de Newman à Cram ?
À 180° l’une de l’autre.
Comment orienter l’observateur pour passer de Newman à Cram ?
Perpendiculairement au plan défini par les chaînes carbonées les plus longues.
Comment indiquer les substituants lors du passage de Newman à Cram ?
Par rapport au zigzag.
Quel angle suit l’énergie potentielle moléculaire entre les plans (X,C1,C2) et (Y,C1,C2) ?
L’angle de torsion, ou angle dièdre.
À quels états d’énergie potentielle correspondent les conformères ?
Aux minima locaux.
Comment définit-on la barrière de rotation d’une molécule ?
La différence d’énergie entre ses conformations la plus stable et la plus instable.
Quel effet la gêne stérique exerce-t-elle sur la molécule ?
Elle la déstabilise.
Comment la taille des groupes proches influence-t-elle la gêne stérique ?
La gêne stérique augmente avec leur taille.
De quels facteurs dépend le pouvoir rotatoire spécifique ?
De la température, de la longueur d’onde et du solvant.
À quoi équivaut le pouvoir rotatoire d’un mélange ?
À la somme des pouvoirs rotatoires de ses composés pris seuls dans les mêmes conditions.
Comment les énantiomères peuvent-ils se comporter dans un environnement chiral ?
Ils peuvent s’y comporter différemment.
Que décrit un descripteur stéréochimique ?
L’agencement spatial des substituants autour d’un atome ou d’une double liaison.
À quel atome le classement CIP assimile-t-il un doublet non liant ?
À un atome fantôme de numéro atomique nul.
Comment le classement CIP traite-t-il une liaison double ou triple ?
Il la décompose en liaisons simples et ajoute une réplique de l’atome lié à chaque extrémité.
Quel isotope d’un même élément reçoit la priorité CIP la plus grande ?
Celui dont le nombre de masse A est le plus élevé.
Quels descripteurs la symétrie miroir échange-t-elle ?
Les descripteurs R et S.
Quelle relation stéréochimique lie le composé méso et chacun de ses deux énantiomères ?
Ils sont diastéréoisomères l’un de l’autre.
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1. Quel principe guide la répartition des doublets autour de l’atome central dans la méthode VSEPR ?
2. Autour d’un atome central A lié à trois atomes périphériques et portant un doublet non liant, quelle notation VSEPR faut-il utiliser et combien de directions sont occupées ?
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