Fiche de révision : Glucides : oses et polyosides

📋 Plan du Cours

1. Nature chimique et isomérie des oses
2. Cyclisation et propriétés des oses
3. Liaisons osidiques et diosides
4. Polymères glucidiques de réserve
5. Polymères structuraux fibreux
6. Polymères chargés et matrices extracellulaires

📖 1. Nature chimique et isomérie des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Ose : Polyalcool portant un groupement carbonyle qui est soit une fonction aldéhyde, soit une fonction cétone.

★ À maîtriser

📌 Un aldose possède une fonction aldéhyde, tandis qu’un cétose possède une fonction cétone.

Compléments

📌 Les énantiomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir mais non superposables, tandis que les anomères diffèrent par la position du groupement hydroxyle porté par le carbone qui portait le groupement carbonyle après cyclisation.

• Le glycéraldéhyde possède deux énantiomères D et L, tandis que la dihydroxyacétone ne possède pas de carbone asymétrique et n’a donc pas d’énantiomère.

• Les oses étudiés comprennent:
  • le glycéraldéhyde
  • la dihydroxyacétone
  • le glucose
  • le fructose
  • le ribose
  • le galactose
  • le désoxyribose

💡 Astuce mémo

Aldose = aldéhyde, cétose = cétone

📖 2. Cyclisation et propriétés des oses

★ À maîtriser

• Les pentoses et les hexoses forment spontanément dans l’eau des cycles par une réaction d’hémiacétalisation non enzymatique.

📌 Les anomères α et β du glucose diffèrent par la position du groupement hydroxyle porté par le carbone anomérique.

• En solution, le glucose est majoritairement sous forme cyclique pyranose, plus stable chimiquement et moins réactive que sa forme linéaire, ce qui est compatible avec son rôle d’ose de transport chez la plupart des animaux.

Compléments

• Une solution de glucose à l’équilibre contient environ 1 % de forme linéaire, deux tiers d’anomère β et un tiers d’anomère α.

• La forme pyranose, constituée d’un cycle comportant cinq carbones et un oxygène, est plus stable que la forme furanose, constituée de quatre carbones et un oxygène.

💡 Astuce mémo

Cyclisation → stabilité accrue → transport du glucose

📖 3. Liaisons osidiques et diosides

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison osidique : Liaison formée entre deux oses par éthérification avec départ d’une molécule d’eau.

★ À maîtriser

📌 Lorsqu’un carbone anomérique est impliqué dans une liaison osidique, l’ose ne peut plus se décycliser et perd son pouvoir réducteur.

📌 Un dioside réducteur possède un carbone anomérique libre, tandis qu’un dioside non réducteur a ses carbones anomériques engagés dans la liaison osidique.

• Le saccharose est un dioside non réducteur formé par condensation d’un glucose et d’un fructose selon une liaison α1→β2.

Compléments

• Le maltose est un dioside réducteur formé par condensation de deux molécules de glucose.

• La liqueur de Fehling met en évidence les sucres réducteurs par un précipité rouge brique obtenu à chaud à partir d’une solution initialement bleue.

💡 Astuce mémo

Carbone anomérique engagé = non réducteur ; libre = réducteur

📖 4. Polymères glucidiques de réserve

🔑 Notions clés & Définitions

• Polyoside : Polymère d’oses ou de leurs dérivés formé par des liaisons osidiques.

★ À maîtriser

📌 L’amidon est une réserve glucidique des végétaux, tandis que le glycogène est une réserve glucidique des animaux et des champignons.

• Les polyosides de réserve sont constitués d’unités de glucose liées en chaînes plus ou moins ramifiées en hélice.

📌 L’amidon et le glycogène sont compacts, osmotiquement et chimiquement inactifs, tout en étant rapidement mobilisables.

Compléments

• L’eau iodée donne une coloration bleu violet foncé avec l’amidon et brun acajou avec le glycogène.

• Le G1P est converti en ADP-glucose pour permettre la mise en réserve sous forme d’amidon chez les végétaux, tandis que le glycogène est formé à partir d’UDP-glucose chez les animaux et les champignons.

💡 Astuce mémo

Amidon chez les végétaux, glycogène chez les animaux et champignons

📖 5. Polymères structuraux fibreux

★ À maîtriser

📌 La cellulose est un polymère structural des matrices extracellulaires végétales, tandis que la chitine se trouve dans les matrices extracellulaires des mycètes et dans la cuticule des arthropodes.

• La cellulose est formée de chaînes rectilignes de glucoses associées en microfibrilles résistantes.

Compléments

• Les liaisons intermoléculaires et intramoléculaires de la chitine sont similaires à celles observées dans la cellulose.

📌 La plupart des êtres vivants ne synthétisent pas de cellulase et sont incapables de digérer les β-glucosides, tandis que certains microorganismes produisent cette enzyme.

💡 Astuce mémo

Des chaînes droites de cellulose ou de chitine s’assemblent en fibres résistantes

📖 6. Polymères chargés et matrices extracellulaires

★ À maîtriser

📌 Les pectines sont des polymères chargés des matrices extracellulaires végétales, tandis que les glycosaminoglycanes sont des polymères chargés des matrices extracellulaires animales.

• Les pectines et les glycosaminoglycanes forment des gels hydratés grâce à leur caractère chargé.

Compléments

• Certains glycosaminoglycanes des matrices extracellulaires animales régulent la migration ou la prolifération cellulaire pendant la réponse immunitaire ou le développement.

• L’acide β-D-glucuronique entre dans la composition de l’acide hyaluronique des matrices extracellulaires animales, tandis que l’acide α-D-galacturonique se trouve dans certains composés pectiques des parois végétales.

• La chitine est un polyoside dont le monomère est la N-acétylglucosamine, elle-même formée à partir de la glucosamine dérivée de l’α-D-glucose.

💡 Astuce mémo

Pectines végétales, GAG animaux : des gels hydratés chargés

📊 Tableaux de synthèse

Réserves et structures glucidiques