Elle est dirigée vers l’observateur
Explication
Le triangle plein indique qu’une liaison sort du plan vers l’observateur. Le trait simple sert au contraire pour une liaison dans le plan, et le triangle hachuré pour l’arrière du plan.
Un triangle hachuré
Explication
En représentation de Cram, le triangle hachuré représente une liaison en arrière du plan. Le simple trait indique une liaison dans le plan, pas derrière celui-ci.
Elle ne possède aucun plan de symétrie
Explication
Une molécule est chirale si et seulement si elle ne présente aucun plan de symétrie. La présence d’un carbone asymétrique peut conduire à la chiralité, mais n’est pas une condition nécessaire.
Un carbone lié à quatre substituants tous différents
Explication
Un carbone asymétrique est un carbone lié à quatre substituants différents et on le note C*. Le fait d’avoir des substituants identiques exclut cette définition.
Quatre
Explication
Le nombre de stéréoisomères est donné par 2^n, donc pour n = 2 on obtient 4. Ces isomères se répartissent en relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie.
Deux stéréoisomères qui ne sont pas images miroir l’un de l’autre
Explication
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères non images miroir l’un de l’autre, donc non énantiomères. Les molécules images miroir non superposables sont au contraire des énantiomères.
Classer les substituants par numéro atomique décroissant
Explication
La méthode CIP classe d’abord les substituants selon le numéro atomique décroissant pour attribuer les priorités. Ensuite, on place le substituant de plus faible priorité à l’arrière avant de lire le sens 1-2-3.
Rotation antihoraire
Explication
Avec le substituant de plus basse priorité placé en arrière, une rotation de 1 vers 2 vers 3 antihoraire correspond à S. Le sens horaire correspond à R.
Quand les groupes prioritaires sont du même côté de la double liaison
Explication
La forme Z correspond à des substituants prioritaires situés du même côté de la double liaison. La forme E correspond, elle, à des groupes prioritaires opposés.
Ce sont des diastéréoisomères
Explication
Les formes E et Z sont des diastéréoisomères, car elles ne sont pas images miroir l’une de l’autre. Elles diffèrent par la disposition spatiale autour de la double liaison.
Parce que les récepteurs et enzymes sont eux-mêmes chiraux et reconnaissent différemment chaque forme
Explication
Les systèmes biologiques sont souvent chiraux, donc ils discriminent les stéréoisomères et peuvent répondre différemment à chaque forme. Les autres propositions contredisent cette reconnaissance sélective ou confondent stéréoisomérie et formule brute.
L’énantiomère R est anti-vomitif et l’énantiomère S est tératogène
Explication
Le cours indique que l’énantiomère R du thalidomide est anti-vomitif, tandis que l’énantiomère S est tératogène. C’est un exemple classique montrant que deux énantiomères peuvent avoir des effets biologiques opposés.
Mémorisez les réponses avec 12 flashcards sur Introduction à la Stéréochimie Moléculaire.
Représentation de Cram — rôle ?
Visualiser la structure 3D d’une molécule
Liaison en avant — symbole ?
Triangle plein
Liaison en arrière — symbole ?
Triangle hachuré
Consultez la fiche de révision complète sur Introduction à la Stéréochimie Moléculaire.
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