QCM : Chimie organique cours 2 — 18 questions

Explication

Les stéréoisomères possèdent la même connectivité et se distinguent par la position spatiale de leurs atomes ou groupes d’atomes. Un changement de connectivité caractérise plutôt une isomérie structurale.

Explication

Des molécules isomères ont une formule brute identique, mais l’organisation ou la représentation de leurs atomes diffère. La disposition spatiale après rotation décrit plutôt des conformères, qui constituent une catégorie de stéréoisomères.

Explication

Les isomères de chaîne se distinguent par l’assemblage du squelette carboné, alors que les isomères de position conservent les mêmes fonctions et déplacent leur emplacement. La modification de la fonction chimique correspond aux isomères de fonction.

Explication

Les conformères sont des arrangements qui se distinguent par des rotations autour d’une ou plusieurs liaisons simples. L’interconversion nécessitant une rupture et une reformation de liaisons caractérise les stéréoisomères de configuration.

Explication

La projection de Fischer organise la chaîne carbonée verticalement et encode la position des substituants par des traits horizontaux ou verticaux, alors que la projection de Newman regarde la molécule suivant l’axe d’une liaison. La représentation perspective, quant à elle, correspond à une vue diagonale de la projection de Cram et ne définit pas la projection de Newman.

Explication

Un mélange racémique contient des proportions équimolaires des deux énantiomères, dont les pouvoirs rotatoires opposés se compensent. Un mélange de diastéréoisomères possède au contraire des propriétés physiques différentes et ne correspond pas à cette définition.

Explication

La règle de Cahn-Ingold-Prelog attribue les priorités en comparant les numéros atomiques des atomes directement liés, puis ceux des rangs suivants en cas d’égalité. La règle de Markovnikov concerne principalement l’orientation de certaines additions sur les alcènes et ne sert pas à déterminer les descripteurs Z/E.

Explication

Le plan du cycle constitue la référence spatiale permettant de qualifier les substituants de cis lorsqu’ils sont du même côté, ou de trans lorsqu’ils sont sur des côtés opposés. La classification selon le numéro atomique relève de la règle CIP, tandis que la rotation des liaisons et la chiralité axiale ne définissent pas cette distinction.

Explication

Un carbone asymétrique est défini par la présence de quatre substituants différents autour de lui, ce qui peut créer un centre de chiralité. La présence d’une double liaison ou de trois liaisons vers des carbones ne suffit pas à établir cette caractéristique.

Explication

La chiralité hélicoïdale caractérise une structure en hélice qui peut adopter deux formes énantiomères, désignées P pour le pas droit et M pour le pas gauche. La description par R ou S concerne plutôt la configuration autour d’un centre de chiralité, comme un carbone asymétrique.

Explication

Chaque atome asymétrique possède deux configurations possibles, et leur combinaison conduit au maximum à $2^n$ configurations, donc quatre lorsque $n=2$. La présence de plusieurs centres peut aussi produire une forme méso, mais elle ne supprime pas le principe combinatoire initial.

Explication

Une projection de Cram indique la position des liaisons dans le plan, en avant du plan ou en arrière du plan. La représentation selon l’axe d’une liaison correspond à la projection de Newman, tandis que la disposition verticale d’une chaîne caractérise la projection de Fischer.

Explication

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères, et leur organisation spatiale différente entraîne généralement des propriétés physiques distinctes. Des formules brutes ou des fonctions chimiques différentes caractériseraient plutôt une isomérie structurale, tandis qu’une rotation autour d’une liaison simple concerne les conformères.

Explication

Une configuration Z est définie par la présence des deux substituants prioritaires du même côté de la double liaison, après classement selon la règle CIP. La configuration E correspond, au contraire, à des substituants prioritaires situés de part et d’autre de la liaison π.

Explication

La relation cis ou trans s’établit en comparant la position des substituants par rapport au plan défini par le cycle : même côté pour cis, côtés opposés pour trans. La distinction axiale ou équatoriale décrit une conformation du cyclohexane, mais ne suffit pas à déterminer directement cis ou trans.

Explication

Un carbone asymétrique est caractérisé par quatre substituants différents, alors que les descripteurs R et S indiquent la configuration spatiale obtenue selon les priorités CIP. La rotation optique ne détermine pas directement R ou S, et un centre stéréogène peut aussi concerner d’autres atomes que le carbone.

Explication

Un allène présente une chiralité axiale lorsque les deux substituants portés par chaque extrémité sont différents, ce qui empêche la superposition avec son image spéculaire. La présence de substituants identiques ou d’hydrogènes équivalents supprime cette dissymétrie nécessaire.

Explication

La règle de priorité mentionnée est la règle de Cahn-Ingold-Prelog, attribuée à Robert Sidney Cahn, Christopher Ingold et Vladimir Prelog. Les autres scientifiques ont contribué à d’autres domaines de la chimie, mais ne sont pas associés à cette nomenclature stéréochimique.