Fiche de révision : Les lipides

📋 Plan du Cours

1. Généralités et rôles des lipides
2. Structure et nomenclature des acides gras
3. Propriétés des acides gras
4. Oxydation et dérivés de l’arachidonate
5. Lipides simples
6. Lipides complexes
7. Membranes et lipoprotéines

📖 1. Généralités et rôles des lipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Dérivés naturels des acides gras résultant de leur condensation avec des alcools ou des amines.

★ À maîtriser

📌 Les lipides simples sont constitués de carbone, d’hydrogène et d’oxygène, tandis que les lipides complexes contiennent en plus des atomes polaires comme l’azote ou le phosphore.

• Les triglycérides constituent la principale réserve énergétique de l’organisme et sont stockés dans les adipocytes.

📌 Un excès de lipides peut favoriser l’athérosclérose, caractérisée par des dépôts lipidiques formant des plaques d’athérome et entraînant un durcissement des artères.

Compléments

• Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps et participent à la structure des membranes, à la production d’ATP et au flux d’informations par les hormones, les médiateurs chimiques et les vitamines.

💡 Astuce mémo

Réserve dans les adipocytes, structure dans les membranes, information par les hormones et médiateurs

📖 2. Structure et nomenclature des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides gras : Acides monocarboxyliques constitués d’une chaîne carbonée aliphatique reliée à un groupement carboxyle COOH, comportant au moins 4 carbones et un nombre pair de carbones.

★ À maîtriser

📌 Les acides gras saturés ne possèdent aucune double liaison C=C, les mono-insaturés en possèdent une et les polyinsaturés en possèdent plusieurs.

• La nomenclature Δ s’écrit $C_n:e\,\Delta_m$, où n est le nombre de carbones, e le nombre de doubles liaisons et m la position de la première double liaison en comptant depuis le carbone carboxylique.

• La nomenclature ω s’écrit $C_n:e\,\omega_x$, où x indique la position de la première double liaison en comptant depuis le carbone du groupement méthyle.

Compléments

• L’acide oléique est un acide gras mono-insaturé à 18 carbones, noté C18:1 Δ9 ou C18:1 ω9.

• L’acide linoléique est noté C18:2 Δ9,12 ou C18:2 ω6, tandis que l’acide arachidonique est noté C20:4 Δ5,8,11,14 ou C20:4 ω6.

💡 Astuce mémo

Δ compte depuis COOH, ω compte depuis CH3

📖 3. Propriétés des acides gras

★ À maîtriser

📌 Les acides gras cis sont majoritaires dans la nature et facilement dégradés par les enzymes, tandis que les acides gras trans sont principalement issus de l’industrie agroalimentaire et peuvent s’accumuler car ils sont moins bien reconnus par les enzymes.

• Les acides gras sont amphiphiles, car leur chaîne carbonée est hydrophobe tandis que leur groupement carboxyle est hydrophile.

📌 La température de fusion augmente avec le nombre de carbones et diminue avec la présence ou l’augmentation du nombre de doubles liaisons.

Compléments

• En milieu aqueux, les lipides amphiphiles peuvent former des liposomes à double couche ou des micelles à couche unique, avec les parties hydrophobes éloignées de l’eau et les parties hydrophiles au contact de l’eau.

• L’acide myristique C14:0 fond à 54 °C, l’acide stéarique C18:0 à 70 °C, l’acide oléique C18:1 à 13 °C et l’acide arachidonique C20:4 à −50 °C.

💡 Astuce mémo

Plus de carbones → fusion plus élevée ; plus d’insaturations → fusion plus basse

📖 4. Oxydation et dérivés de l’arachidonate

★ À maîtriser

• 🔄 La peroxydation lipidique suit une chaîne de dégradation: dégradation des acides gras insaturés membranaires, formation d’hydroperoxydes instables, diminution de la fluidité membranaire

• La lipooxygénase LOX transforme l’acide arachidonique en leucotriènes, tandis que la cyclooxygénase COX permet la formation de prostaglandines et de thromboxanes.

📌 L’aspirine et les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens inhibent les cyclooxygénases et bloquent la formation des prostaglandines et des thromboxanes.

Compléments

• Les doubles liaisons sont des points de fragilité des membranes car elles sont sensibles à l’attaque des radicaux libres et à l’oxydation.

• Une dose de 80 mg d’aspirine peut être utilisée pour éviter l’agrégation plaquettaire et une coagulation excessive du sang.

💡 Astuce mémo

LOX → leucotriènes ; COX → prostaglandines et thromboxanes

📖 5. Lipides simples

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérides : Esters de glycérol et d’acides gras, représentant quantitativement l’essentiel des lipides naturels.
• Stérides : Esters formés par un stérol, comme le cholestérol, et un acide gras.
• Cérides : Esters d’acides gras à très longue chaîne et d’alcools gras, formant des cires très hydrophobes sans intérêt énergétique chez l’être humain.

📝 Points essentiels

📌 Les monoglycérides, diglycérides et triglycérides contiennent respectivement un, deux et trois acides gras estérifiés au glycérol.

• Les triglycérides sont des molécules totalement hydrophobes stockées dans les gouttelettes lipidiques des adipocytes et oxydées pour produire de l’ATP.

💡 Astuce mémo

GSC : glycérides, stérides, cérides

📖 6. Lipides complexes

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérophospholipides : Esters phosphoriques de diacylglycérol constitués d’un acide phosphatidique estérifié par un alcool.
• Sphingosine : Aminoalcool possédant une fonction alcool primaire en C1, une fonction amide en C2 et une fonction alcool secondaire en C3.
• Céramide : Formé par l’association d’une sphingosine et d’un acide gras fixé sur la fonction amide en C2.

★ À maîtriser

• 🔄 La formation suit trois étapes:

  1. estérification du glycérol par un phosphate
  2. ajout de deux acides gras pour former l’acide phosphatidique
  3. estérification de l’acide phosphatidique par un alcool

• La phosphatidylcholine, aussi appelée lécithine, constitue le surfactant pulmonaire et facilite la respiration, notamment chez le nouveau-né.

• La sphingomyéline est un sphingophospholipide composé d’un céramide et d’une phosphorylcholine ou d’une phosphoryléthanolamine.

• La sphingomyéline représente 85 % des sphingolipides humains et constitue les gaines de myéline, où elle agit comme isolant électrique et augmente la vitesse de l’influx nerveux.

Compléments

• Les cinq alcools sont:
  • la choline
  • l’éthanolamine
  • la sérine
  • le glycérol
  • l’inositol

💡 Astuce mémo

Glycérophospholipides : glycérol ; sphingolipides : sphingosine

📖 7. Membranes et lipoprotéines

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipoprotéines : Complexes de lipides et de protéines dont les protéines sont appelées apoprotéines.

📝 Points essentiels

• La bicouche lipidique membranaire est formée de phospholipides dont les chaînes d’acides gras hydrophobes interagissent entre elles et dont les têtes polaires sont orientées vers les milieux aqueux.

📌 Les acides gras insaturés augmentent la fluidité membranaire, tandis que le cholestérol rigidifie la membrane.

• Dans une lipoprotéine, les parties hydrophiles sont exposées à la surface au contact du milieu aqueux, tandis que les triglycérides et le cholestérol estérifié hydrophobes sont enfouis au centre.

• L’albumine transporte les acides gras libres dans le sang, tandis que les lipoprotéines transportent notamment les triglycérides, le cholestérol et les phospholipides.

💡 Astuce mémo

Les parties hydrophiles sont exposées, les parties hydrophobes sont enfouies

📊 Tableaux de synthèse

Classification des lipides