Fiche de révision : Nomenclature en chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Hydrocarbures et familles principales
2. Alcanes et groupes alkyles
3. Alcènes, alcynes et cycles
4. Hydrocarbures aromatiques
5. Halogénoalcanes et organométalliques
6. Alcools et éthers
7. Amines et nomenclature azotée
8. Aldéhydes et cétones
9. Acides carboxyliques et carboxylates
10. Dérivés d’acides carboxyliques

📖 1. Hydrocarbures et familles principales

🔑 Notions clés & Définitions

• Hydrocarbures : Composés chimiques constitués uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.

📖 2. Alcanes et groupes alkyles

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcanes : Les alcanes sont des molécules saturées à chaîne carbonée linéaire ou ramifiée, contenant uniquement des liaisons simples.
• Groupe alkyle : Obtenu par retrait d’un atome d’hydrogène à un alcane et possédant le symbole général R–.

📝 Points essentiels

• La formule brute générale des alcanes est $C_nH_{2n+2}$.

• 🔄 La nomenclature d’un alcane ramifié suit quatre étapes:

  1. Identifier la chaîne carbonée la plus longue
  2. Repérer et nommer les substituants
  3. Numéroter la chaîne avec les indices de position les plus faibles
  4. Placer les substituants par ordre alphabétique avec leurs indices

💡 Astuce mémo

Chaîne principale → substituants → numérotation → ordre alphabétique

📖 3. Alcènes, alcynes et cycles

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcènes et alcynes : Les alcènes possèdent une double liaison C=C, tandis que les alcynes possèdent une triple liaison C≡C.

★ À maîtriser

• Les formules brutes générales sont $C_nH_{2n}$ pour les alcènes et $C_nH_{2n-2}$ pour les alcynes.

Compléments

📌 Pour nommer un alcène ou un alcyne, on retire la terminaison « ane » du nom de l’alcane, on ajoute l’indice de position et la terminaison « ène » ou « yne ».

📌 Lorsqu’une insaturation apparaît plusieurs fois, on utilise le préfixe multiplicateur adéquat, comme dans butadiène.

💡 Astuce mémo

Alcène = C=C ; alcyne = C≡C

📖 4. Hydrocarbures aromatiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Benzène : Hydrocarbure aromatique insaturé de formule brute C₆H₆.
• Groupe aryle : Obtenu par retrait d’un atome d’hydrogène à un composé aromatique et possédant le symbole général Ar–.

★ À maîtriser

📌 Pour nommer un hydrocarbure cyclique, on ajoute le préfixe « cyclo » au nom correspondant.

Compléments

• Le radical issu du benzène est le phényle C₆H₅, abrégé Ph, tandis que le benzyle C₇H₇ est un groupe alkyle abrégé Bn.

💡 Astuce mémo

Benzène insaturé ≠ cyclohexane saturé

📖 5. Halogénoalcanes et organométalliques

🔑 Notions clés & Définitions

• Halogénoalcane : Alcane dans lequel un ou plusieurs atomes d’hydrogène ont été remplacés par un halogène : fluor, chlore, brome ou iode.
• Composé organométallique : Espèce qui possède une liaison carbone-métal C–M.

📝 Points essentiels

📌 Un halogénoalcane se nomme avec l’indice de position, le préfixe halogéno et le nom de l’alcane, ou avec « halogénure de » suivi de l’alkyle.

• Les réactifs de Grignard ont la formule générale R–MgX et se nomment halogénures d’alkylmagnésium.

💡 Astuce mémo

R–X porte un halogène, R–M porte un métal

📖 6. Alcools et éthers

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcool : Alcane dans lequel un ou plusieurs atomes d’hydrogène ont été remplacés par un groupe hydroxyle OH, de symbole R–OH.
• Éther : Alcool dont l’hydrogène du groupe hydroxyle a été remplacé par un groupe carboné, avec la structure R–O–R′.

★ À maîtriser

📌 Les phénols et les alcools sont deux familles différentes aux propriétés chimiques distinctes, même si le groupe OH est lié à un cycle aromatique dans un phénol.

Compléments

📌 Un alcool se nomme à partir du nom de l’alcane correspondant sans le « e », avec l’indice de position et la terminaison « ol ».

• L’éther de pétrole n’est pas un étheroxyde, mais un mélange d’alcanes dont la composition peut varier.

💡 Astuce mémo

Alcool : R–OH ; éther : R–O–R′

📖 7. Amines et nomenclature azotée

🔑 Notions clés & Définitions

• Amines : Dérivés de l’ammoniac NH₃ dans lesquels un ou plusieurs atomes d’hydrogène ont été remplacés par un ou plusieurs groupes alkyles ou aryles.

★ À maîtriser

📌 Une amine primaire porte un groupe carboné sur l’azote, une amine secondaire en porte deux et une amine tertiaire en porte trois.

Compléments

📌 Les amines secondaires portant deux groupes alkyles identiques se nomment dialkylamines, tandis que celles portant deux groupes différents utilisent le préfixe N devant le groupe le plus petit.

• Lorsque le groupe NH₂ est lié à un cycle aromatique, le composé est une aniline.

📌 L’ammoniac NH₃ est un gaz aux CNTP, tandis que l’ammoniaque NH₄OH est une solution aqueuse de NH₃.

💡 Astuce mémo

Primaire : 1 groupe ; secondaire : 2 ; tertiaire : 3

📖 8. Aldéhydes et cétones

🔑 Notions clés & Définitions

• Dérivés carbonylés : Caractérisés par la présence d’une double liaison C=O et ayant pour formule brute CₙH₂ₙO.

★ À maîtriser

📌 Lorsque la fonction C=O est terminale, le composé est un aldéhyde, tandis que lorsqu’elle est interne, le composé est une cétone.

Compléments

📌 Un aldéhyde se nomme avec le nom de l’alcane sans « e » et la terminaison « al », tandis qu’une cétone utilise un indice de position et la terminaison « one ».

• La propanone est aussi appelée diméthylcétone ou acétone.

💡 Astuce mémo

C=O terminal : aldéhyde ; C=O interne : cétone

📖 9. Acides carboxyliques et carboxylates

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides carboxyliques : Caractérisés par la présence de la fonction CO₂H, terminale, et ayant pour formule brute CₙH₂ₙO₂.
• Carboxylate : Base conjuguée d’un acide carboxylique et possédant la structure R–C(=O)O⁻.

📝 Points essentiels

📌 Un acide carboxylique se nomme avec « acide », le nom de l’alcane sans « e » et la terminaison « oïque », tandis qu’un carboxylate se nomme avec la terminaison « oate » suivie du métal.

💡 Astuce mémo

Carboxyle = CO₂H ; carbonyle = C=O

📖 10. Dérivés d’acides carboxyliques

📝 Points essentiels

📌 Le groupe carbonyle est C=O et caractérise notamment les aldéhydes et les cétones, tandis que le groupe carboxyle associe C=O et OH dans les acides carboxyliques et les esters.

📊 Tableaux de synthèse

Principales familles fonctionnelles