QCM : Principes fondamentaux de la chimie pharmaceutique — 16 questions

Questions et réponses du QCM

1. Quel énoncé décrit correctement un isotope ?

Des atomes ayant le même nombre de masse mais un numéro atomique différent
Des molécules formées de deux atomes identiques liés par covalence
Des ions ayant le même nombre d’électrons mais des charges différentes
Des atomes ayant le même numéro atomique mais un nombre de masse différent

Des atomes ayant le même numéro atomique mais un nombre de masse différent

Explication

Des isotopes ont le même numéro atomique Z, donc le même nombre de protons, mais un nombre de masse A différent car leur nombre de neutrons varie. Ce n’est pas une différence de charge ionique.

2. Qu’est-ce que le nombre de masse A d’un atome représente ?

Le nombre total de nucléons dans le noyau
Le nombre total d’électrons autour du noyau
La moyenne des masses des isotopes d’un élément
Le nombre de protons uniquement dans le noyau

Le nombre total de nucléons dans le noyau

Explication

Le nombre de masse A correspond au total des nucléons, c’est-à-dire protons et neutrons, présents dans le noyau. La moyenne des isotopes correspond plutôt à la masse atomique.

3. Quelle caractéristique distingue une liaison covalente des liaisons faibles ?

Elle repose sur une attraction entre charges opposées de faible énergie
Elle ne peut se former qu’entre molécules d’eau
Elle résulte d’un appariement d’électrons et présente une forte énergie de liaison
Elle correspond toujours à une interaction réversible de très faible intensité

Elle résulte d’un appariement d’électrons et présente une forte énergie de liaison

Explication

Une liaison covalente résulte de l’appariement d’électrons et est associée à une énergie de liaison élevée. Les liaisons faibles sont au contraire des interactions de moindre énergie.

4. Que traduit une diminution de Kd pour une interaction médicament-cible ?

Une liaison plus stable et une dissociation moins favorisée
Une transformation de la liaison en liaison covalente
Une liaison plus fragile et une dissociation plus rapide
Une absence d’affinité entre les deux partenaires

Une liaison plus stable et une dissociation moins favorisée

Explication

Quand Kd diminue, la dissociation est moins favorisée et l’affinité est plus grande. L’interaction se maintient donc davantage.

5. Qu’est-ce qu’une concentration molaire ?

La masse de soluté par litre de solvant
Le rapport entre la masse du soluté et la masse totale du mélange
Le nombre d’entités dissoutes par kilogramme de solution
Le nombre de moles de soluté par litre de solution

Le nombre de moles de soluté par litre de solution

Explication

La concentration molaire s’exprime en mol/L et correspond au nombre de moles de soluté rapporté au volume de solution. Ce n’est pas une grandeur massique.

6. Que signifie le terme de fraction massique ?

La masse de soluté rapportée au volume de solvant
Le nombre de particules dissoutes dans un litre de solution
Le rapport entre la masse d’une substance et la masse totale du mélange
Le rapport entre les moles d’un soluté et le volume de la solution

Le rapport entre la masse d’une substance et la masse totale du mélange

Explication

La fraction massique compare la masse d’un constituant à la masse totale du mélange. La concentration molaire, elle, dépend du volume de solution.

7. Quel énoncé définit correctement un acide de Brønsted-Lowry ?

Une espèce capable de capter un proton en solution aqueuse
Une espèce qui augmente toujours le pH au-dessus de 7
Une espèce qui ne réagit qu’en présence d’eau
Une espèce capable de libérer un proton en solution aqueuse

Une espèce capable de libérer un proton en solution aqueuse

Explication

Un acide de Brønsted-Lowry est donneur de proton. La base de Brønsted-Lowry, à l’inverse, est accepteur de proton.

8. Quel lien relie le pH à la concentration en ions hydronium ?

Le pH est égal à 7 moins [H3O+]
Le pH est égal à l’opposé du logarithme de [H3O+]
Le pH est égal au logarithme de [H3O+]
Le pH est égal à [H3O+] multiplié par 10

Le pH est égal à l’opposé du logarithme de [H3O+]

Explication

Le pH se calcule par pH = −log[H3O+]. Cette relation montre que plus [H3O+] est élevée, plus le pH est bas.

9. Quelle est la fonction principale d’un tampon en solution ?

Empêcher toute réaction acido-basique dans le milieu
Transformer un acide faible en base forte
Rendre une solution toujours neutre quel que soit l’ajout d’acide
Limiter les variations du pH en absorbant ou en libérant des ions H+

Limiter les variations du pH en absorbant ou en libérant des ions H+

Explication

Un tampon s’oppose aux variations de pH en captant des H+ quand le pH baisse et en en libérant quand le pH augmente. Il ne rend pas la solution strictement neutre.

10. Dans l’équation de Henderson-Hasselbalch, quelle forme prédomine lorsque le pH est supérieur au pKa ?

Les deux formes en proportions égales
La forme déprotonée A−
La forme protonée HA
Aucune des deux formes

La forme déprotonée A−

Explication

Quand le pH dépasse le pKa, la forme déprotonée A− prédomine. À l’inverse, si pH < pKa, c’est la forme protonée HA qui domine.

11. Quel énoncé décrit correctement un composé lipophile ?

Il est miscible aux substances huileuses plutôt qu’à l’eau
Il ne se répartit pas entre deux solvants non miscibles
Il est soluble à la fois dans l’eau et dans l’huile en formant des micelles
Il est miscible à l’eau et aux milieux biologiques aqueux

Il est miscible aux substances huileuses plutôt qu’à l’eau

Explication

Un composé lipophile a une affinité pour les milieux huileux, ce qui correspond à une miscibilité supérieure dans les phases lipidiques. La miscibilité à l’eau caractérise au contraire un composé hydrophile.

12. Que signifie un coefficient de partage octanol/eau avec un logP supérieur à 0 ?

La substance est indifférente entre les deux phases
La substance préfère la phase octanolique
La substance est hydrophile
La substance préfère la phase aqueuse

La substance préfère la phase octanolique

Explication

Un logP positif indique que la substance se répartit davantage vers l’octanol que vers l’eau, donc qu’elle est lipophile. Un logP négatif correspond plutôt à un comportement hydrophile.

13. Dans un milieu où le pH est inférieur au pKa d’un médicament acide faible, quelle forme prédomine ?

Les deux formes sont en proportions égales
La forme déprotonée A−
La forme protonée HA
La forme ionisée est totalement absente

La forme protonée HA

Explication

Quand le pH est inférieur au pKa, la forme protonée HA est favorisée. Cela correspond à la règle indiquant que, sous le pKa, la forme protonée prédomine.

14. Pourquoi un acide faible est-il souvent mieux absorbé en milieu acide ?

Parce que le pH acide bloque toute dissolution
Parce qu’il devient automatiquement lié aux protéines plasmatiques
Parce qu’il y est majoritairement non ionisé et donc plus liposoluble
Parce qu’il y y est majoritairement ionisé et traverse mieux les membranes

Parce qu’il y est majoritairement non ionisé et donc plus liposoluble

Explication

En milieu acide, un acide faible se trouve davantage sous forme non ionisée, ce qui favorise son passage passif à travers les membranes lipidiques. La forme ionisée traverse en général moins bien par diffusion passive.

15. Quelle conséquence est typique d’une incompatibilité physico-chimique par pH ?

Une disparition des espèces conjuguées
Une augmentation systématique de la stabilité du mélange
Une transformation du mélange en solution isotonique
Une précipitation liée à une perte de solubilité

Une précipitation liée à une perte de solubilité

Explication

Un changement de pH peut déplacer l’équilibre acido-basique et entraîner une perte de solubilité, souvent visible par une précipitation. C’est le risque majeur décrit pour ce type d’incompatibilité.

16. Quel exemple illustre une incompatibilité par complexation ?

Paracétamol associé au mannitol
Furosémide associé au midazolam
Ésompéprazole associé à la soude
Ceftriaxone associée au calcium

Ceftriaxone associée au calcium

Explication

L’association ceftriaxone-calcium peut former des complexes insolubles, ce qui correspond à une incompatibilité par complexation. Les autres exemples relèvent d’autres mécanismes ou d’un réajustement de solubilité.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 16 flashcards sur Principes fondamentaux de la chimie pharmaceutique.

Atome — définition ?

Particule neutre composée d’un noyau et d’électrons.

Nombre de masse A — rôle ?

Indique le total des nucléons dans le noyau.

Isotopes — différence ?

Même Z, A différent, propriétés spécifiques.

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