Principes fondamentaux des réactions organiques

📋 Plan du Cours

1. Substitution nucléophile SN2
2. Élimination E2 et règle de Zaitsev
3. Déshydratation des alcools en E1
4. Réactions de condensation
5. Estérification des acides carboxyliques
6. Esters par anhydrides et chlorures
7. Amidification des acides carboxyliques
8. Formation des éthers
9. Oxydation et réduction des alcools

📖 1. Substitution nucléophile SN2

🔑 Notions clés & Définitions

• Substitution nucléophile SN2 : La substitution SN2 est une réaction en une étape où un nucléophile attaque le carbone porteur du nucléofuge pendant que celui-ci part simultanément.
• Inversion de Walden : L’inversion de configuration est le résultat stéréochimique typique d’une SN2 sur un centre chiral, donnant une configuration opposée à celle du substrat.
• Solvant polaire aprotique : Un solvant polaire aprotique augmente la vitesse des SN2 en solvatant le cation du nucléophile, ce qui libère le nucléophile et le rend plus réactif.
• Nucléophilie : La nucléophilie mesure la capacité d’un nucléophile à réagir, évaluée par la vitesse de réaction obtenue avec un substrat identique.
• État de transition penta-coordiné : L’état de transition d’une SN2 correspond à un carbone temporairement penta-coordiné où la liaison au nucléofuge commence à se rompre tandis que la liaison Nu—C commence à se former.

📝 Points essentiels