QCM : Principes fondamentaux des réactions organiques — 18 questions

Explication

La SN2 se fait en une seule étape avec attaque simultanée du nucléophile et départ du nucléofuge. Elle ne passe pas par un carbocation, contrairement à la SN1.

Explication

L’attaque par l’arrière provoque l’inversion de configuration, appelée inversion de Walden. C’est le résultat stéréochimique caractéristique d’une SN2.

Explication

La règle de Zaitsev prévoit que l’alcène majoritaire est en général le plus substitué, car il est le plus stable. L’E2 ne passe pas par carbocation, donc la deuxième proposition est fausse.

Explication

L’E2 est une élimination concertée qui nécessite une base très forte, comme OH− ou R−O−. La base douce correspond plutôt au mécanisme E1.

Explication

En E1, la première étape lente forme un carbocation, qui conditionne ensuite l’élimination. Ce n’est ni un radical ni un carbanion.

Explication

En E1, la vitesse dépend de l’étape lente de formation du carbocation, donc de la concentration du substrat. La base douce intervient seulement après cette étape.

Explication

Une condensation assemble deux fonctions en éliminant une petite molécule comme H2O, HX ou NH3. Ce n’est pas une simple addition ni une substitution.

Explication

L’amidification est une condensation entre un acide carboxylique, ou un dérivé, et une amine, avec formation d’un amide. Les autres couples proposés ne correspondent pas à cette transformation.

Explication

L’estérification est réversible, donc un excès d’alcool et l’élimination de l’eau déplacent l’équilibre vers l’ester. L’eau ajoutée ferait l’effet inverse.

Explication

L’eau formée résulte de la combinaison de l’oxygène du groupe OH de l’acide et du hydrogène du groupe OH de l’alcool. C’est un point classique confirmé par le marquage isotopique.

Explication

Un anhydride carboxylique réagit avec un alcool pour donner un ester et régénérer un acide carboxylique. Cette voie d’estérification est favorisée car elle est irréversible.

Explication

Le chlorure d’acyle réagit avec un alcool en libérant du HCl, souvent sous forme gazeuse, ce qui favorise fortement la formation de l’ester. La réaction est donc pratiquement irréversible.

Explication

L’amidification est une condensation entre un acide carboxylique et une amine qui conduit à un amide et à de l’eau. Elle est réversible et incomplète.

Explication

Un chlorure d’acyle peut réagir avec une amine pour former un amide. Le cours indique aussi comme autre voie possible le couple anhydride carboxylique + amine.

Explication

La formation d’éthers par condensation des alcools se fait sous catalyse acide avec chauffage, autour de 140 °C. À une température plus élevée, la formation d’alcènes devient plus importante.

Explication

Pour les alcools secondaires ou tertiaires, la réaction passe par une étape de formation d’un carbocation, donc par un mécanisme de type SN1. Pour les alcools primaires, le schéma décrit est différent.

Explication

Un alcool primaire peut être oxydé en aldéhyde, puis cet aldéhyde peut s’oxyder en acide carboxylique. Les alcools secondaires donnent plutôt des cétones.

Explication

Un alcool tertiaire ne s’oxyde pas dans les conditions usuelles car le carbone porteur de l’OH ne possède pas d’atome d’hydrogène. Sans hydrogène sur ce carbone, l’oxydation classique n’est pas possible.