Quelle est la force électrophile du groupe carboxyle ?
Elle est plutôt faible.
Pourquoi le groupe carboxyle est-il un électrophile plutôt faible ?
Sa charge est formellement délocalisée.
Quelle propriété électrophile possède l’ion carboxylate ?
Il n’a pas de propriété électrophile.
Comment se comporte l’ion carboxylate ?
Comme un nucléophile.
Dans quel ordre décroît la facilité d’addition nucléophile des dérivés d’acides ?
Chlorure d’acyle > anhydride d’acide > acide carboxylique > ester > amide.
Quelles sont les étapes de la substitution nucléophile d’un dérivé d’acide ?
Addition nucléophile, élimination du groupe partant et étape acido-basique.
Quelle équation décrit l’estérification de Fischer ?
Quelles étapes composent le mécanisme de l’estérification de Fischer ?
Activation électrophile, addition nucléophile, prototropie, élimination d’eau et régénération de H⁺.
Quels produits forme la réaction d’un chlorure d’acyle avec une amine ?
Un amide et du HCl.
Que peut faire une base présente lors de la réaction d’un chlorure d’acyle avec une amine ?
Capter le HCl.
Quel produit gazeux accompagne la transformation d’un acide carboxylique par le chlorure de thionyle ?
Du dioxyde de soufre et du chlorure d’hydrogène.
Quels produits forme l’hydrolyse acide d’un ester ?
Un acide carboxylique et un alcool.
Qu’est-ce que la saponification d’un ester ?
L’hydrolyse basique d’un ester, qui forme un carboxylate et un alcool.
Comment l’hydrolyse d’un amide se compare-t-elle à celle d’un ester en difficulté ?
Elle est plus difficile, car l’amide est moins réactif.
Que consiste à faire la protection d’un groupe caractéristique ?
Masquer temporairement sa réactivité, puis la régénérer par déprotection.
Qu’est-ce qu’une liaison peptidique ?
Une liaison amide formée entre une fonction acide carboxylique et une fonction amine avec libération d’eau.
Qu’est-ce qu’un peptide ?
Un polymère d’acides α-aminés reliés par des liaisons peptidiques, avec deux extrémités réactives.
Où se trouve l’acide aminé N-terminal dans l’écriture d’une chaîne peptidique ?
À gauche.
Qu’est-ce qu’une hydrolyse ?
Une réaction où l’eau coupe une molécule en deux fragments.
Que fait une molécule d’eau lors d’une hydratation ?
Elle s’ajoute à une molécule organique.
Que fait l’eau lors d’une hydrolyse ?
Elle coupe une molécule en deux fragments.
Quel effet la protonation a-t-elle sur l’acide carboxylique ?
Elle permet son activation électrophile.
Quel est le pKa de l’acide conjugué de Cl⁻ ?
Environ −7.
Quel est le pKa de l’acide conjugué de RCOO⁻ ?
Environ 4 à 5.
Quel est le pKa de l’acide conjugué de R′O⁻ ?
Environ 16 à 18.
Quel est le pKa de l’acide conjugué de NH₂⁻ ?
Environ 33.
Quel est l’effet d’une hausse de température sur l’équilibre de l’estérification de Fischer ?
Elle accélère la réaction sans modifier la position de l’équilibre.
Quelle variation d’enthalpie standard caractérise l’estérification de Fischer ?
Quel catalyseur acide est souvent utilisé pour l’estérification de Fischer ?
L’acide para-toluènesulfonique (APTS).
Pourquoi la base conjuguée de l’APTS convient-elle à l’estérification en solvant organique ?
Elle est peu nucléophile et soluble en solvant organique.
Quel rendement obtient-on avec un alcool primaire lors de l’estérification de Fischer ?
67 %.
En quoi consiste l’activation ex situ d’un acide carboxylique pour former un ester ?
Le transformer en chlorure d’acyle ou en anhydride, puis faire réagir ce dérivé avec un alcool.
Quelle est la première étape de la réaction directe entre un acide carboxylique et une amine ?
Une réaction acido-basique quantitative.
Où la réaction directe entre un acide carboxylique et une amine est-elle utilisée ?
Dans l’industrie, mais pas au laboratoire.
À quoi peut servir la réaction directe entre un acide carboxylique et une amine lorsqu’elle est chauffée ?
À synthétiser du nylon.
Que peut-on employer en excès si l’amine est bon marché et abondante ?
Deux équivalents d’amine.
Que fait le second équivalent d’amine dans cette réaction ?
Il capte le HCl.
Quelles étapes comprend la formation d’un amide à partir d’un chlorure d’acyle ?
Une addition nucléophile, une élimination et une réaction acido-basique.
Quelle équation décrit la réaction d’un acide carboxylique avec le trichlorure de phosphore ?
Quelle équation décrit la réaction d’un acide carboxylique avec le pentachlorure de phosphore ?
Quels produits forme la déshydratation de deux molécules d’acide carboxylique ?
Un anhydride d’acide et de l’eau.
Quel rôle joue dans la déshydratation d’un acide carboxylique ?
Il sert de desséchant.
Quel réactif en excès déplace l’équilibre de l’hydrolyse acide d’un ester vers les produits ?
L’eau, utilisée en large excès.
Quelles étapes comprend le mécanisme de l’hydrolyse acide d’un ester ?
L’activation, l’addition, une prototropie, l’élimination et la régénération du catalyseur.
Quel chauffage requiert la saponification, réaction quantitative et lente ?
Un chauffage est nécessaire.
Quel produit carboxylé forme l’hydrolyse basique d’un ester avant acidification ?
Un ion carboxylate .
Quel rendement est indiqué pour l’hydrolyse acide d’un amide ?
Environ 70 %.
Quelles propriétés d’un alcool masque sa protection sous forme d’ester ?
Son acidité, sa nucléophilie et son caractère réducteur pour les alcools primaires et secondaires.
Quelle propriété du groupe OH masque l’estérification d’un acide carboxylique ?
Son acidité.
Quelles propriétés d’une amine masque sa protection sous forme d’amide ?
Sa basicité, sa nucléophilie et son caractère réducteur.
Comment protéger un alcool en ester ?
Avec Ac₂O ou AcCl en présence de pyridine.
Comment régénérer un alcool protégé en ester ?
Par hydrolyse basique ou par excès d’eau en milieu sulfurique chauffé.
Comment protéger un acide carboxylique en ester ?
Avec un excès de méthanol et APTS sous chauffage avec Dean-Stark, ou avec SOCl₂ puis du méthanol.
Comment régénère-t-on une amine protégée en amide ?
Par hydrolyse basique ou acide.
Dans quel plan se trouvent les atomes C, N, O et H d’une liaison peptidique ?
Dans un même plan.
Quel rôle joue l’ordre des acides α-aminés dans les séquences peptidiques ?
Il distingue les séquences, qui n’ont pas les mêmes propriétés lorsque leur ordre diffère.
Combien d’acides aminés les oligopeptides comprennent-ils ?
De 2 à quelques dizaines.
Combien d’acides aminés une protéine comprend-elle généralement au minimum ?
Une cinquantaine.
Par quoi la structure primaire d’une protéine est-elle définie ?
Par la séquence de ses acides aminés.
Quel est le caractère des hydrolyses des dérivés d’acides ?
Elles sont quantitatives et rapides, voire violentes.
Quelles réactions de dérivés d’acides peuvent être un peu plus lentes ?
Les réactions des anhydrides et des chlorures d’acyle.
Que forme la réaction d’un chlorure d’acyle avec un acide carboxylique en présence de pyridine ?
Un anhydride d’acide et du chlorure de pyridinium.
Teste tes connaissances avec un QCM de 12 questions sur Réactivité et synthèse des dérivés carboxyliques.
1. Un étudiant classe des dérivés d’acides par facilité d’addition nucléophile et compare leurs groupes partants ; quelles propositions sont exactes ?
2. Deux estérifications de Fischer sont réalisées, l’une avec un alcool primaire et l’autre avec un alcool secondaire. Concernant leurs rendements et le mécanisme de Fischer :
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