Réactivité et synthèse des dérivés carboxyliques

Extrait de la fiche de révision

Plan du Cours

  1. Réactivité du groupe carboxyle
  2. Réactivité des dérivés d’acides
  3. Synthèse des esters
  4. Synthèse des amides
  5. Synthèse des dérivés d’acides
  6. Hydrolyse des dérivés d’acides
  7. Protection des groupes fonctionnels
  8. Peptides et protéines

1. Réactivité du groupe carboxyle

Notions clés & Définitions

  • Hydrolyse : Réaction au cours de laquelle une molécule est coupée en deux fragments sous l’action de l’eau.

★ À maîtriser

  • Le groupe carboxyle est un électrophile plutôt faible, car sa charge est formellement délocalisée.

  • Le carboxylate RCOO⁻ n’a pas de propriété électrophile et se comporte au contraire comme un nucléophile.

Compléments

📌 Une hydratation est l’addition d’une molécule d’eau sur une molécule organique, tandis qu’une hydrolyse coupe une molécule en deux fragments sous l’action de l’eau.

  • La protonation de l’acide carboxylique permet son activation électrophile, et le pKa de son acide conjugué est d’environ −6.

Astuce mémo

La délocalisation de charge affaiblit l’électrophilie → l’activation devient nécessaire.

2. Réactivité des dérivés d’acides

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Aperçu du QCM

1. Un étudiant classe des dérivés d’acides par facilité d’addition nucléophile et compare leurs groupes partants ; quelles propositions sont exactes ?

2. Deux estérifications de Fischer sont réalisées, l’une avec un alcool primaire et l’autre avec un alcool secondaire. Concernant leurs rendements et le mécanisme de Fischer :

3. Pour préparer un amide au laboratoire, une équipe fait réagir un chlorure d’acyle avec une amine en présence d’une base. Quelles propositions sont exactes ?

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Aperçu des flashcards

Quelle est la force électrophile du groupe carboxyle ?

Elle est plutôt faible.

Pourquoi le groupe carboxyle est-il un électrophile plutôt faible ?

Sa charge est formellement délocalisée.

Quelle propriété électrophile possède l’ion carboxylate RCOO−\mathrm{RCOO^-} ?

Il n’a pas de propriété électrophile.

Comment se comporte l’ion carboxylate RCOO−\mathrm{RCOO^-} ?

Comme un nucléophile.

Dans quel ordre décroît la facilité d’addition nucléophile des dérivés d’acides ?

Chlorure d’acyle > anhydride d’acide > acide carboxylique > ester > amide.

Quelles sont les étapes de la substitution nucléophile d’un dérivé d’acide ?

Addition nucléophile, élimination du groupe partant et étape acido-basique.

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Questions fréquentes

Que contient la fiche de révision sur Réactivité et synthèse des dérivés carboxyliques ?

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Combien de questions contient le QCM sur Réactivité et synthèse des dérivés carboxyliques ?

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