Fiche de révision : Structure et dérivés des nucléotides

📋 Plan du Cours

1. Rôles des acides nucléiques
2. Composition des nucléotides
3. Bases azotées
4. Pentoses et acide phosphorique
5. Formation des nucléosides nucléotides
6. Nucléotides particuliers
7. Dérivés et tautomérie

📖 1. Rôles des acides nucléiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides nucléiques : Constitués principalement par l’ADN et l’ARN, ils sont des macromolécules porteuses de l’information génétique.

★ À maîtriser

• L’information programmée dans l’ADN détermine la structure de chaque protéine et, en définitive, celle de chaque constituant ou fonction cellulaire.

Compléments

• Les nucléotides sont des unités monomériques des acides nucléiques, mais ils servent aussi de composés riches en énergie, de molécules signal et de constituants structuraux de coenzymes.

💡 Astuce mémo

ADN conserve l’information, ARN la porte et l’exploite

📖 2. Composition des nucléotides

🔑 Notions clés & Définitions

• Nucléotide : Un composé formé d’une base azotée, d’un pentose et d’acide phosphorique.
• Nucléoside : Un composé formé d’une base azotée liée à un pentose.

💡 Astuce mémo

B-P-P : base, pentose, phosphate

📖 3. Bases azotées

★ À maîtriser

📌 Les bases azotées se répartissent en bases pyrimidiques, comprenant l’uracile, la cytosine et la thymine, et en bases puriques, comprenant l’adénine et la guanine.

• L’uracile est caractéristique de l’ARN, la thymine de l’ADN, la cytosine est commune aux deux acides nucléiques, et l’adénine ainsi que la guanine se trouvent dans l’ARN comme dans l’ADN.

Compléments

• Les bases azotées sont des composés hétérocycliques dont les atomes de carbone et d’azote sont numérotés conventionnellement.

💡 Astuce mémo

Pyrimidiques à un cycle : U, C, T ; puriques à deux cycles : A, G

📖 4. Pentoses et acide phosphorique

🔑 Notions clés & Définitions

• 2′-désoxyribose : Un ribose dont le groupement OH en 2′ est remplacé par un atome d’hydrogène.

★ À maîtriser

• Le ribose est le pentose de l’ARN et le désoxyribose celui de l’ADN ; tous deux sont des oses à cinq carbones sous forme β-furanose.

• L’acide phosphorique H3PO4 possède trois fonctions acides ; dans les acides nucléiques, deux sont estérifiées et la troisième reste libre.

Compléments

• Les carbones du pentose sont numérotés avec des chiffres suivis d’un prime, comme 1′ ou 5′, afin de les distinguer de la numérotation des bases.

💡 Astuce mémo

Ribose dans l’ARN, désoxyribose dans l’ADN

📖 5. Formation des nucléosides nucléotides

★ À maîtriser

• La liaison N-glycosidique forme un nucléoside par élimination d’une molécule d’eau entre l’azote 9 d’une base purique ou l’azote 1 d’une base pyrimidique et l’OH du C1′ du pentose.

• La liaison ester entre le phosphate et le C5′ forme un nucléotide par élimination d’une molécule d’eau entre un OH de l’acide phosphorique et l’hydrogène de la fonction alcool en 5′ du pentose.

Compléments

• Les nucléosides puriques portent le suffixe « osine », tandis que les nucléosides pyrimidiques portent le suffixe « idine ».

💡 Astuce mémo

Base + pentose → nucléoside ; ajout du phosphate → nucléotide

📖 6. Nucléotides particuliers

🔑 Notions clés & Définitions

• AMP cyclique : Un phosphodiester cyclique 3′-5′ qui agit comme messager cellulaire et relaie notamment l’action de certaines hormones dans la cellule.
• ATP : La devise énergétique universelle des organismes vivants, dont l’hydrolyse en ADP + Pi est fortement exergonique et fournit l’énergie nécessaire à de nombreuses réactions biochimiques.

📝 Points essentiels

• Un ou deux groupements phosphoriques supplémentaires peuvent s’attacher au premier phosphate par des liaisons pyrophosphate, formant des nucléosides di- ou triphosphates.

💡 Astuce mémo

Hydrolyse de l’ATP → ADP + Pi → énergie biochimique

📖 7. Dérivés et tautomérie

★ À maîtriser

📌 La tautomérie est l’équilibre entre des formes chimiques interconvertibles des bases puriques et pyrimidiques, notamment entre les formes céto et énol ainsi qu’entre les formes amine et imine.

• Dans les bases azotées, les atomes d’oxygène sont généralement sous forme céto (=C=O) et rarement sous forme énol (=C-OH), tandis que les atomes d’azote sont habituellement sous forme amine (=C-NH2) et plus rarement sous forme imine (=C=NH).

Compléments

• Parmi les dérivés de dégradation figurent:

  • l’hypoxanthine
  • la xanthine
  • l’acide urique

• L’AZT, ou 3′-azido-3′-désoxythymidine, est un exemple de médicament antiviral ou anticancéreux dérivé d’une base azotée ou d’un nucléotide.

• La 5-méthylcytosine est un exemple de base modifiée présente dans les ARN de transfert.

💡 Astuce mémo

Forme céto et amine habituelles, formes énol et imine rares

📊 Tableaux de synthèse

Bases caractéristiques de l’ADN et de l’ARN