Liaison carbone-carbone — rôle ?
Construire le squelette moléculaire en synthèse organique.
Préparation régiosélective énolates — condition cinétique ?
Forte base encombrée, basse température, formation d’énolate moins substitué.
Liaison carbone-carbone importance
Construit le squelette moléculaire en synthèse.
Rôle des énolates
Stabilisés par délocalisation, attaquent en alpha.
Formation énolate**
Via déprotonation en alpha d’un carbonyle.
Stabilité carbanions
NO2 > C(O)-R > CN > SO2R...
Enolates cinétiques
Formés rapidement, irréversibles.
Enolates thermodynamiques
Mélange favorisant la substitution maximum.
Méthodes de préparation énolates
Métaux dissous, organocuprates, éther d’énol silylé.
Teste tes connaissances avec un QCM de 11 questions sur Synthèse et réactivité en chimie organique.
1. Quelles conditions favorisent la formation d’un énolate cinétique ?
2. Quel résultat est attendu lors d’un contrôle thermodynamique de la préparation des énolates ?
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