Flashcards : Équilibres acido-basiques et lipophilie — 62 cartes

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1Question

Qu'est-ce qu'un acide de Brønsted-Lowry ?

Réponse

Une espèce capable de libérer un proton.

2Question

Qu'est-ce qu'une base de Brønsted-Lowry ?

Réponse

Une espèce capable de capter un proton.

3Question

Quelle caractéristique électronique possède une base de Brønsted-Lowry ?

Réponse

Elle possède au moins une paire d’électrons libres.

4Question

Qu'est-ce qu'un acide de Lewis ?

Réponse

Une espèce susceptible d’accepter une paire d’électrons.

5Question

Qu'est-ce qu'une base de Lewis ?

Réponse

Une espèce capable de donner une paire d’électrons.

6Question

Qu'est-ce qu'une espèce amphotère ?

Réponse

Une espèce qui peut se comporter comme un acide et comme une base.

7Question

Quelles phases comprend le devenir d'un médicament ?

Réponse

La phase pharmaceutique, la phase pharmacocinétique ADME et la phase pharmacodynamique.

8Question

Quelles conditions un médicament doit-il remplir pour atteindre sa cible ?

Réponse

Se dissoudre, rester stable entre pH 1,5 et 8,0, traverser les membranes, résister au métabolisme hépatique et éviter une excrétion rénale rapide.

9Question

Qu'est-ce que le profil d'ionisation d'un composé ?

Réponse

Le pourcentage des formes neutres et ionisées selon le pH du milieu.

10Question

Quel pourcentage des composés du World Drug Index 2009 étaient ionisables ?

Réponse

Environ 65 % des 59 000 composés.

11Question

Quelle proportion des composés ionisables étaient des bases dans le World Drug Index 2009 ?

Réponse

Environ 67 % des composés ionisables.

12Question

Quelle proportion des composés ionisables étaient des acides dans le World Drug Index 2009 ?

Réponse

Environ 16 % des composés ionisables.

13Question

Quelle proportion des composés ionisables étaient des ampholytes dans le World Drug Index 2009 ?

Réponse

Environ 17 % des composés ionisables.

14Question

De quoi dépend la force d'un acide ?

Réponse

De la nature de l'atome portant l'hydrogène, de la résonance, des effets inductifs et du solvant.

15Question

Qu'indique un pKa faible pour un acide ?

Réponse

Que l'acide est plus fort.

16Question

Qu'indique un pKa faible de l'acide conjugué d'une base ?

Réponse

Que la base est plus faible.

17Question

Entre quelles valeurs se situe le pH intracellulaire de la plupart des cellules ?

Réponse

Entre 6,9 et 7,4.

18Question

Quel est le pKa du système phosphate HPO4²⁻/H2PO4⁻ ?

Réponse

Le pKa est de 7,2.

19Question

À quoi contribue le système phosphate HPO4²⁻/H2PO4⁻ ?

Réponse

Au maintien du pH intracellulaire.

20Question

Quel est le pKa du système histidine ?

Réponse

Le pKa est de 6,8.

21Question

À quoi contribue le système histidine ?

Réponse

Au maintien du pH intracellulaire.

22Question

Quel est le pKa du système bicarbonate/acide carbonique HCO3⁻/H2CO3 ?

Réponse

Le pKa est de 6,3.

23Question

Quel système maintient stable le pH des fluides extracellulaires ?

Réponse

Le système bicarbonate/acide carbonique HCO3⁻/H2CO3.

24Question

Quelle est la formule de la relation de Henderson-Hasselbalch ?

Réponse

pH=pKa+log[X][XH]pH=pK_a+\log\frac{[X]}{[XH]}

25Question

Comment calcule-t-on le pH d'une solution d'acide fort ?

Réponse

pH=log[A]pH=-\log[A]

26Question

Quel est le pH d'une solution de HCl à 0,1 M ?

Réponse

Le pH est égal à 1.

27Question

Quel est le pH d'une solution de NaOH à 0,1 M ?

Réponse

Le pH est égal à 13.

28Question

Quelle relation donne le pH d'une solution basique forte ?

Réponse

pH=14+log[B]pH=14+\log[B]

29Question

Que se passe-t-il pour un acide simple quand pH = pKa ?

Réponse

Les formes neutre et anionique sont chacune à 50 %.

30Question

Quelle formule donne le pourcentage de forme neutre d'un mono-acide ?

Réponse

fN=1001+10pHpKaf_N=\frac{100}{1+10^{pH-pK_a}}

31Question

Quelle formule donne le pourcentage de forme anionique d'un mono-acide ?

Réponse

fA=1001+10pKapHf_A=\frac{100}{1+10^{pK_a-pH}}

32Question

Que représente une différence de pH de 2 unités au-dessus du pKa pour un acide ?

Réponse

Environ 1 % de forme neutre et 99 % de forme anionique.

33Question

Que se passe-t-il pour une base simple quand pH = pKa ?

Réponse

Les formes neutre et cationique sont chacune à 50 %.

34Question

Quelle formule donne le pourcentage de forme neutre d'une mono-base ?

Réponse

fN=1001+10pKapHf_N=\frac{100}{1+10^{pK_a-pH}}

35Question

Quelle formule donne le pourcentage de forme cationique d'une mono-base ?

Réponse

fC=1001+10pHpKaf_C=\frac{100}{1+10^{pH-pK_a}}

36Question

Qu'est-ce qu'un ampholyte ?

Réponse

Un composé avec au moins un groupe acide et un groupe basique ionisables.

37Question

Qu'est-ce qu'un zwitterion ?

Réponse

Une molécule portant à la fois une charge positive et une charge négative avec charge globale nulle.

38Question

Qu'appelle-t-on point isoélectrique (pI) ?

Réponse

Le pH où la charge globale d'une molécule est nulle.

39Question

Que se passe-t-il si le pH est inférieur au point isoélectrique ?

Réponse

La charge globale de la molécule est positive.

40Question

Que se passe-t-il si le pH est supérieur au point isoélectrique ?

Réponse

La charge globale de la molécule est négative.

41Question

Pourquoi la ciprofloxacine peut-elle avoir différentes charges dans l'organisme ?

Réponse

Parce qu'elle possède des fonctions acides et basiques.

42Question

Qu'est-ce que la lipophilie ?

Réponse

La capacité d’un soluté à se distribuer entre un milieu aqueux et un milieu lipidique.

43Question

Quelle est la formule du coefficient de partage ?

Réponse

logP=logClipideCeau\log P=\log\frac{C_{lipide}}{C_{eau}}

44Question

Pourquoi une molécule polaire n'est-elle pas forcément hydrophile ?

Réponse

Parce que l’acide palmitique est polaire mais hydrophobe et amphiphile.

45Question

Quel est le log P de l’acide palmitique ?

Réponse

Le log P de l’acide palmitique est 7,15.

46Question

Quel est le pKa de l’acide palmitique ?

Réponse

Le pKa de l’acide palmitique est 4,9.

47Question

Quels paramètres pharmacocinétiques la lipophilie influence-t-elle ?

Réponse

La lipophilie influence la solubilité, l’absorption, la liaison aux protéines plasmatiques, le métabolisme, le volume de distribution, la pénétration dans le système nerveux central et la toxicité.

48Question

Qu'impose la règle des cinq de Lipinski sur la masse molaire ?

Réponse

La masse molaire doit être inférieure à 500 g/mol.

49Question

Quelle est la condition sur le log P selon la règle des cinq de Lipinski ?

Réponse

Le log P doit être inférieur à 5.

50Question

Combien de groupes donneurs d’hydrogène sont permis par la règle des cinq de Lipinski ?

Réponse

Moins de 5 groupes donneurs d’hydrogène sont permis.

51Question

Quelle formule permet de calculer le log P d’une molécule ?

Réponse

logP=fragments+corrections\log P=\sum\text{fragments}+\sum\text{corrections}

52Question

Quelle est la valeur du log P pour la dopamine ?

Réponse

Le log P de la dopamine est 0,04.

53Question

Quelle est la valeur du log P pour l’imipramine ?

Réponse

Le log P de l’imipramine est 4,35.

54Question

Quelle est la valeur du log P pour la streptomycine ?

Réponse

Le log P de la streptomycine est −1,22.

55Question

Qu'est-ce que le coefficient de distribution log DpH décrit ?

Réponse

Il décrit le partage de toutes les formes électriques d’un composé à un pH donné.

56Question

Quelle est la formule de log D pour un composé acide ?

Réponse

logD=logPlog(1+10pHpKa)\log D=\log P-\log\left(1+10^{pH-pK_a}\right)

57Question

Quelle est la formule de log D pour un composé basique ?

Réponse

logD=logPlog(1+10pKapH)\log D=\log P-\log\left(1+10^{pK_a-pH}\right)

58Question

De quoi dépend principalement la diffusion passive à travers une barrière lipidique ?

Réponse

De la forme neutre du médicament.

59Question

Quelle condition est exigée pour la diffusion passive d’un médicament ?

Réponse

La molécule doit être en solution.

60Question

Dans quelles conditions le duodénum favorise-t-il l’absorption passive d’un acide faible pKa 4,0 ?

Réponse

À pH 4–5 selon sa lipophilie.

61Question

Pourquoi l’absorption passive est-elle faible dans l’estomac pour un acide faible pKa 4,0 ?

Réponse

Parce que le pH est très acide (1–2) dans ce cas.

62Question

Quelle est la valeur du log D de l’indométacine à pH 7,4 ?

Réponse

Le log D vaut −0,16 à pH 7,4.

Teste-toi avec le QCM

Teste tes connaissances avec un QCM de 31 questions sur Équilibres acido-basiques et lipophilie.

1. Selon Brønsted-Lowry, quelle propriété définit un acide ?

2. Quelle caractéristique permet d’identifier une base de Brønsted-Lowry ?

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