Qu'est-ce qu'un acide de Brønsted-Lowry ?
Une espèce capable de libérer un proton.
Qu'est-ce qu'une base de Brønsted-Lowry ?
Une espèce capable de capter un proton.
Quelle caractéristique électronique possède une base de Brønsted-Lowry ?
Elle possède au moins une paire d’électrons libres.
Qu'est-ce qu'un acide de Lewis ?
Une espèce susceptible d’accepter une paire d’électrons.
Qu'est-ce qu'une base de Lewis ?
Une espèce capable de donner une paire d’électrons.
Qu'est-ce qu'une espèce amphotère ?
Une espèce qui peut se comporter comme un acide et comme une base.
Quelles phases comprend le devenir d'un médicament ?
La phase pharmaceutique, la phase pharmacocinétique ADME et la phase pharmacodynamique.
Quelles conditions un médicament doit-il remplir pour atteindre sa cible ?
Se dissoudre, rester stable entre pH 1,5 et 8,0, traverser les membranes, résister au métabolisme hépatique et éviter une excrétion rénale rapide.
Qu'est-ce que le profil d'ionisation d'un composé ?
Le pourcentage des formes neutres et ionisées selon le pH du milieu.
Quel pourcentage des composés du World Drug Index 2009 étaient ionisables ?
Environ 65 % des 59 000 composés.
Quelle proportion des composés ionisables étaient des bases dans le World Drug Index 2009 ?
Environ 67 % des composés ionisables.
Quelle proportion des composés ionisables étaient des acides dans le World Drug Index 2009 ?
Environ 16 % des composés ionisables.
Quelle proportion des composés ionisables étaient des ampholytes dans le World Drug Index 2009 ?
Environ 17 % des composés ionisables.
De quoi dépend la force d'un acide ?
De la nature de l'atome portant l'hydrogène, de la résonance, des effets inductifs et du solvant.
Qu'indique un pKa faible pour un acide ?
Que l'acide est plus fort.
Qu'indique un pKa faible de l'acide conjugué d'une base ?
Que la base est plus faible.
Entre quelles valeurs se situe le pH intracellulaire de la plupart des cellules ?
Entre 6,9 et 7,4.
Quel est le pKa du système phosphate HPO4²⁻/H2PO4⁻ ?
Le pKa est de 7,2.
À quoi contribue le système phosphate HPO4²⁻/H2PO4⁻ ?
Au maintien du pH intracellulaire.
Quel est le pKa du système histidine ?
Le pKa est de 6,8.
À quoi contribue le système histidine ?
Au maintien du pH intracellulaire.
Quel est le pKa du système bicarbonate/acide carbonique HCO3⁻/H2CO3 ?
Le pKa est de 6,3.
Quel système maintient stable le pH des fluides extracellulaires ?
Le système bicarbonate/acide carbonique HCO3⁻/H2CO3.
Quelle est la formule de la relation de Henderson-Hasselbalch ?
Comment calcule-t-on le pH d'une solution d'acide fort ?
Quel est le pH d'une solution de HCl à 0,1 M ?
Le pH est égal à 1.
Quel est le pH d'une solution de NaOH à 0,1 M ?
Le pH est égal à 13.
Quelle relation donne le pH d'une solution basique forte ?
Que se passe-t-il pour un acide simple quand pH = pKa ?
Les formes neutre et anionique sont chacune à 50 %.
Quelle formule donne le pourcentage de forme neutre d'un mono-acide ?
Quelle formule donne le pourcentage de forme anionique d'un mono-acide ?
Que représente une différence de pH de 2 unités au-dessus du pKa pour un acide ?
Environ 1 % de forme neutre et 99 % de forme anionique.
Que se passe-t-il pour une base simple quand pH = pKa ?
Les formes neutre et cationique sont chacune à 50 %.
Quelle formule donne le pourcentage de forme neutre d'une mono-base ?
Quelle formule donne le pourcentage de forme cationique d'une mono-base ?
Qu'est-ce qu'un ampholyte ?
Un composé avec au moins un groupe acide et un groupe basique ionisables.
Qu'est-ce qu'un zwitterion ?
Une molécule portant à la fois une charge positive et une charge négative avec charge globale nulle.
Qu'appelle-t-on point isoélectrique (pI) ?
Le pH où la charge globale d'une molécule est nulle.
Que se passe-t-il si le pH est inférieur au point isoélectrique ?
La charge globale de la molécule est positive.
Que se passe-t-il si le pH est supérieur au point isoélectrique ?
La charge globale de la molécule est négative.
Pourquoi la ciprofloxacine peut-elle avoir différentes charges dans l'organisme ?
Parce qu'elle possède des fonctions acides et basiques.
Qu'est-ce que la lipophilie ?
La capacité d’un soluté à se distribuer entre un milieu aqueux et un milieu lipidique.
Quelle est la formule du coefficient de partage ?
Pourquoi une molécule polaire n'est-elle pas forcément hydrophile ?
Parce que l’acide palmitique est polaire mais hydrophobe et amphiphile.
Quel est le log P de l’acide palmitique ?
Le log P de l’acide palmitique est 7,15.
Quel est le pKa de l’acide palmitique ?
Le pKa de l’acide palmitique est 4,9.
Quels paramètres pharmacocinétiques la lipophilie influence-t-elle ?
La lipophilie influence la solubilité, l’absorption, la liaison aux protéines plasmatiques, le métabolisme, le volume de distribution, la pénétration dans le système nerveux central et la toxicité.
Qu'impose la règle des cinq de Lipinski sur la masse molaire ?
La masse molaire doit être inférieure à 500 g/mol.
Quelle est la condition sur le log P selon la règle des cinq de Lipinski ?
Le log P doit être inférieur à 5.
Combien de groupes donneurs d’hydrogène sont permis par la règle des cinq de Lipinski ?
Moins de 5 groupes donneurs d’hydrogène sont permis.
Quelle formule permet de calculer le log P d’une molécule ?
Quelle est la valeur du log P pour la dopamine ?
Le log P de la dopamine est 0,04.
Quelle est la valeur du log P pour l’imipramine ?
Le log P de l’imipramine est 4,35.
Quelle est la valeur du log P pour la streptomycine ?
Le log P de la streptomycine est −1,22.
Qu'est-ce que le coefficient de distribution log DpH décrit ?
Il décrit le partage de toutes les formes électriques d’un composé à un pH donné.
Quelle est la formule de log D pour un composé acide ?
Quelle est la formule de log D pour un composé basique ?
De quoi dépend principalement la diffusion passive à travers une barrière lipidique ?
De la forme neutre du médicament.
Quelle condition est exigée pour la diffusion passive d’un médicament ?
La molécule doit être en solution.
Dans quelles conditions le duodénum favorise-t-il l’absorption passive d’un acide faible pKa 4,0 ?
À pH 4–5 selon sa lipophilie.
Pourquoi l’absorption passive est-elle faible dans l’estomac pour un acide faible pKa 4,0 ?
Parce que le pH est très acide (1–2) dans ce cas.
Quelle est la valeur du log D de l’indométacine à pH 7,4 ?
Le log D vaut −0,16 à pH 7,4.
Teste tes connaissances avec un QCM de 31 questions sur Équilibres acido-basiques et lipophilie.
1. Selon Brønsted-Lowry, quelle propriété définit un acide ?
2. Quelle caractéristique permet d’identifier une base de Brønsted-Lowry ?
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