Fiche de révision : Pharmacognosie des drogues végétales

📋 Plan du Cours

1. Fondements de la pharmacognosie
2. Métabolites végétaux
3. Oses et osides
4. Polyosides et gommes
5. Hétérosides pharmacologiquement actifs
6. Alcaloïdes tropaniques et apparentés
7. Alcaloïdes isoquinoléiques et quinoléiques
8. Alcaloïdes xanthiques et spécialisés
9. Huiles fixes et oméga
10. Résines, baumes et insaponifiables

📖 1. Fondements de la pharmacognosie

🔑 Notions clés & Définitions

• Pharmacognosie : Science des médicaments naturels, de leur origine végétale, animale, microbienne ou minérale, de leur composition chimique, de leurs propriétés biologiques et pharmacologiques et de leur utilisation thérapeutique.
• Drogue végétale : Plante ou partie de plante utilisée à des fins thérapeutiques et contenant des principes actifs avant toute extraction ou transformation chimique.

📝 Points essentiels

📌 Une drogue végétale doit respecter les critères de qualité de la Pharmacopée, notamment des teneurs minimales en principes actifs et l’absence de contaminants.

💡 Astuce mémo

Plante → drogue → principe actif → effet thérapeutique

📖 2. Métabolites végétaux

★ À maîtriser

📌 Les métabolites primaires comprennent les glucides, les lipides et les protéines et assurent les fonctions cellulaires vitales, tandis que les métabolites secondaires comprennent les alcaloïdes, les hétérosides, les composés phénoliques, les dérivés terpéniques et les dérivés aromatiques et favorisent l’adaptation du végétal à son environnement.

Compléments

• Les métabolites secondaires participent notamment à la défense contre les insectes et les microorganismes, à l’attraction des pollinisateurs et à l’adaptation au stress environnemental et aux ultraviolets.

💡 Astuce mémo

Métabolites primaires : vie cellulaire ; secondaires : adaptation

📖 3. Oses et osides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucose : Ose présent dans les fruits et le miel, obtenu par double hydrolyse enzymatique de l’amidon avec l’alpha-amylase et l’amyloglucosidase.

★ À maîtriser

• Le glucose est utilisé par voie parentérale dans des solutés isotoniques à 5 à 10 % et hypertoniques à 15, 20, 30 et 50 %, ainsi que pour la nutrition parentérale et comme vecteur de médicaments.

• Le sirop simple contient $64\,g$ de saccharose pour $36\,g$ d’eau.

Compléments

• Le mannitol est un polyol obtenu à partir de la manne du frêne par incision de l’écorce et utilisé comme diurétique osmotique par voie parentérale et comme laxatif ou édulcorant par voie orale.

📖 4. Polyosides et gommes

🔑 Notions clés & Définitions

• Cellulose : Polyoside homogène constitué de chaînes linéaires de glucose liées par des liaisons β-1,4 et provenant notamment des parois des cellules végétales.

★ À maîtriser

📌 Les gommes sont des exsudats pathologiques produits après une blessure ou une maladie et solubles dans l’eau, tandis que les mucilages sont des substances naturellement présentes dans les cellules végétales qui gonflent en présence d’eau sans se dissoudre.

Compléments

• Les dérivés de la cellulose ont plusieurs usages pharmaceutiques:

  • Cellulose microcristalline : liant, délitant et agent de glissement des comprimés
  • Carboxyméthylcellulose : épaississant et gélifiant
  • Hydroxypropylméthylcellulose : agent filmogène des enrobages

• L’alginate de sodium issu de l’algine forme une barrière mécanique utilisée dans le reflux gastro-œsophagien, tandis que l’agar-agar et les carraghénanes sont principalement utilisés comme gélifiants ou épaississants.

💡 Astuce mémo

Gomme blessure → exsudat ; mucilage cellule → gonflement

📖 5. Hétérosides pharmacologiquement actifs

🔑 Notions clés & Définitions

• Hétéroside : Molécule formée d’une génine non glucidique responsable de l’activité pharmacologique et d’un ou plusieurs oses qui confèrent l’hydrosolubilité, modifient l’activité et facilitent le transport.

📝 Points essentiels

• Les hétérosides anthracéniques stimulent les plexus nerveux entériques, augmentent la motilité colique, diminuent la réabsorption hydrique et électrolytique, puis déclenchent une action laxative après transformation par la flore colique.

📌 L’usage chronique des hétérosides anthracéniques peut provoquer une hypokaliémie, une dépendance, une mélanose colique et une aggravation de la constipation, et ils sont contre-indiqués notamment chez la femme enceinte ou allaitante, l’enfant de moins de 12 ans et en cas d’occlusion intestinale.

• Les hétérosides cardiotoniques inhibent la Na⁺/K⁺-ATPase, augmentent le calcium intracellulaire et renforcent la force de contraction cardiaque.

• La règle de Potain associe aux hétérosides cardiotoniques une augmentation des contractions, une diminution de la fréquence cardiaque et une diminution de la conductibilité.

• Les hétérosides cardiotoniques ont une marge thérapeutique étroite et l’hypokaliémie augmente leur toxicité, qui peut se manifester par des nausées, des troubles de conduction et des arythmies.

📖 6. Alcaloïdes tropaniques et apparentés

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcaloïde : Composé organique naturel azoté, généralement d’origine végétale, présentant une activité biologique marquée.

★ À maîtriser

• L’atropine de la belladone est un antagoniste muscarinique anticholinergique utilisé notamment pour provoquer une mydriase et traiter certaines bradycardies sinusales symptomatiques.

• La cocaïne bloque les canaux sodiques voltage-dépendants et inhibe la recapture de la dopamine, de la noradrénaline et de la sérotonine, ce qui produit des effets anesthésiques locaux, stimulants et vasoconstricteurs.

Compléments

• La scopolamine de la jusquiame noire est un antagoniste muscarinique utilisé contre le mal des transports et les nausées, avec des effets indésirables anticholinergiques centraux et périphériques.

• Les effets indésirables anticholinergiques comprennent:

  • Sécheresse buccale
  • Constipation
  • Rétention urinaire
  • Vision trouble
  • Tachycardie
  • Confusion mentale
  • Délire

💡 Astuce mémo

Atropine bloque le parasympathique ; pilocarpine le stimule

📖 7. Alcaloïdes isoquinoléiques et quinoléiques

★ À maîtriser

• La morphine extraite de la paille du pavot ou de l’opium est un antalgique central puissant de palier III et un agoniste puissant des récepteurs opioïdes μ.

• L’opium contient environ 10 % de morphine, 0,5 % de codéine, 0,8 % de papavérine, 3 % de noscapine et 0,3 % de thébaïne.

• La quinine du quinquina rouge est antipaludéenne et la quinidine est antiarythmique.

Compléments

📌 L’hémisynthèse modifie chimiquement un précurseur naturel, tandis que la synthèse totale construit entièrement la molécule sans partir d’un précurseur naturel.

• La colchicine du colchique est un anti-inflammatoire antigoutteux, tandis que le thiocolchicoside obtenu par hémisynthèse est un myorelaxant décontracturant.

📖 8. Alcaloïdes xanthiques et spécialisés

★ À maîtriser

• La caféine antagonise les récepteurs de l’adénosine A1 et A2A, ce qui supprime un frein naturel de l’activité cérébrale et entraîne des effets éveillants et stimulants.

📌 Pendant la grossesse, l’apport en caféine doit être limité à 200 mg par jour.

• La vinorelbine inhibe la polymérisation des microtubules en se liant à la β-tubuline, bloque la mitose en métaphase et provoque la mort cellulaire par apoptose.

• La pilocarpine est un agoniste direct des récepteurs muscariniques utilisé en collyre dans le glaucome, où elle provoque un myosis et abaisse la pression intraoculaire.

• La pseudo-éphédrine libère de la noradrénaline, active les récepteurs α-adrénergiques vasculaires, provoque une vasoconstriction et diminue l’œdème de la muqueuse nasale.

Compléments

• L’ergot du seigle est le sclérote du champignon Claviceps purpurea parasite du seigle et contient notamment de l’ergotamine, utilisée comme antimigraineux, ainsi que des dérivés utérotoniques et dopaminergiques.

💡 Astuce mémo

Antagonisme de l’adénosine → éveil et stimulation par la caféine

📖 9. Huiles fixes et oméga

★ À maîtriser

• L’huile de colza contient principalement des triglycérides d’acides gras insaturés de type oméga 3, l’huile de tournesol des oméga 6 et l’huile d’olive des oméga 9.

Compléments

• Les acides gras insaturés diminuent le LDL ou maintiennent le HDL et possèdent une structure avec double liaison qui augmente la fluidité membranaire.

• L’huile d’olive possède plusieurs usages pharmaceutiques:

  • Cholagogue
  • Laxatif léger
  • Solvant d’injectables lipophiles
  • Constituant du liniment oléo-calcaire

💡 Astuce mémo

Oméga 3, 6, 9 : α-linolénique, linoléique, oléique

📖 10. Résines, baumes et insaponifiables

★ À maîtriser

📌 Une résine est insoluble dans l’eau et dépourvue de principes actifs volatils, une oléorésine associe une résine et une huile essentielle, et un baume associe une résine à des acides aromatiques.

• Le palmier de Floride fournit un extrait insaponifiable du fruit utilisé dans l’adénome bénin de la prostate par inhibition de la 5α-réductase et diminution de la conversion de la testostérone en dihydrotestostérone.

Compléments

• Les oléorésines de pin maritime et de pin sylvestre contiennent environ 20 % d’huile essentielle de térébenthine et sont utilisées comme antiseptiques pulmonaires et urinaires.

💡 Astuce mémo

Résine < oléorésine (+ huile essentielle) < baume (+ acides aromatiques)

📊 Tableaux de synthèse

Principaux hétérosides et effets

Principaux alcaloïdes