Fiche de révision : Acides aminés

📋 Plan du Cours

1. Rôles et définition des acides aminés
2. Origine et classification des acides aminés
3. Chaînes latérales et rôles biologiques
4. Synthèse des médiateurs chimiques
5. Phénylcétonurie et conséquences métaboliques
6. Propriétés physicochimiques des acides aminés

📖 1. Rôles et définition des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide aminé : Molécule amphotère constituée d’un carbone α lié à une fonction carboxylique, une fonction amine, un atome d’hydrogène et un radical R propre à chaque acide aminé.

★ À maîtriser

• Les acides aminés fournissent des atomes de carbone et d’azote nécessaires à la construction des protéines et de différents dérivés.

📌 Les acides aminés sont amphotères parce qu’ils peuvent capter ou libérer des ions H+ selon le pH, mais ils ne sont pas amphiphiles.

• Le carbone α est asymétrique chez tous les acides aminés sauf la glycine, car la glycine possède deux hydrogènes liés à ce carbone.

Compléments

• Les acides aminés jouent aussi un rôle à l’état libre, notamment comme neurotransmetteurs tels que le glutamate au niveau des neurones.

💡 Astuce mémo

À l’état lié, l’acide aminé construit les protéines ; à l’état libre, il transmet des signaux.

📖 2. Origine et classification des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides aminés potentiellement indispensables : Synthétisés par l’organisme mais en quantité insuffisante à certaines périodes, notamment pendant la grossesse, l’allaitement, la croissance ou la convalescence.

★ À maîtriser

• L’azote intervient sous forme d’ammonium NH4+, forme réduite utilisée dans la synthèse des acides aminés et des bases puriques et pyrimidiques de l’ADN et de l’ARN.

📌 Les acides aminés non indispensables sont synthétisés en quantité suffisante par l’organisme, tandis que les acides aminés indispensables ne sont pas synthétisés et doivent être entièrement apportés par l’alimentation.

• Les acides aminés indispensables sont:
  • histidine
  • leucine
  • thréonine
  • lysine
  • tryptophane
  • phénylalanine
  • valine
  • méthionine
  • isoleucine

Compléments

• Les organismes supérieurs ne peuvent pas fixer directement l’azote atmosphérique N2 et dépendent de l’ammoniac produit par des organismes tels que les algues ou les bactéries.

• Les acides aminés non indispensables sont:

  • alanine
  • asparagine
  • acide aspartique
  • acide glutamique
  • sérine

• Le foie est l’organe qui synthétise le plus d’acides aminés.

💡 Astuce mémo

Azote fixé → synthèse → alimentation selon les besoins.

📖 3. Chaînes latérales et rôles biologiques

★ À maîtriser

• La chaîne latérale R explique la variété structurale des acides aminés et peut être linéaire, cyclique ou présenter un hétérocycle.

• Les acides aminés aliphatiques sont:

  • glycine
  • alanine
  • valine
  • leucine
  • isoleucine

• Les acides aminés basiques sont:

  • histidine
  • lysine
  • arginine

• Les rôles biologiques des acides aminés sont:

  • rôle structural dans les protéines
  • rôle de médiateurs
  • rôle métabolique

Compléments

• Les acides aminés acides sont l’acide aspartique, sous forme aspartate, et l’acide glutamique, sous forme ionisée glutamate.

• La proline est un acide aminé hétérocyclique qui permet de former des coudes dans les protéines et de changer leur direction.

• Les acides aminés aromatiques sont:

  • phénylalanine
  • tyrosine
  • tryptophane

💡 Astuce mémo

Imaginez les chaînes latérales comme des bras linéaires, des anneaux cycliques ou des hétérocycles qui donnent leur identité aux acides aminés.

📖 4. Synthèse des médiateurs chimiques

★ À maîtriser

• Le glutamate est le principal neurotransmetteur excitateur du cortex et l’aspartate est également un neurotransmetteur excitateur.

• La glycine est un neurotransmetteur inhibiteur qui bloque l’influx nerveux.

• La dopamine est produite à partir de la tyrosine par hydroxylation en position 3 du cycle, formant la DOPA, puis par décarboxylation de la DOPA.

• La dopamine est un intermédiaire de synthèse des autres catécholamines et un neuromédiateur des neurones dopaminergiques de la substance noire du système nerveux central.

📌 Un défaut de synthèse de dopamine provoque la maladie de Parkinson, caractérisée par des tremblements et des troubles de la posture, et la L-DOPA est administrée comme traitement pour mimer la dopamine.

• La noradrénaline est synthétisée à partir de la dopamine par une hydroxylase, puis l’adrénaline est synthétisée à partir de la noradrénaline par une transméthylase qui fixe un groupement méthyle.

• L’adrénaline est une hormone sécrétée par la médullosurrénale en situation de stress et elle augmente le rythme cardiaque et la pression sanguine, dilate les bronches et dégrade le glycogène.

Compléments

• La noradrénaline est un neurotransmetteur du système orthosympathique et une hormone sécrétée par la médullosurrénale.

💡 Astuce mémo

Tyrosine → DOPA → dopamine → noradrénaline → adrénaline.

📖 5. Phénylcétonurie et conséquences métaboliques

🔑 Notions clés & Définitions

• Phénylcétonurie : Maladie génétique autosomique récessive due à un déficit en phénylalanine hydroxylase, enzyme qui transforme la phénylalanine en tyrosine.

★ À maîtriser

• Le déficit en phénylalanine hydroxylase bloque la voie métabolique principale, provoque l’accumulation toxique de phénylalanine et entraîne la mise en place de voies métaboliques secondaires.

• Les signes cliniques comprennent: retard mental et troubles du langage, troubles du comportement avec hyperexcitabilité et opposition, maladresse générale et démarche instable, peau blanche et fragile, cheveux blonds, yeux bleus

📌 Le traitement repose sur un régime apportant des acides aminés avec très peu de phénylalanine, mis en place dès les premières semaines après la naissance pour maintenir une concentration plasmatique constante et éviter l’excès toxique.

• Le test sanguin de Guthrie est effectué dans les 5 jours après la naissance pour dépister précocement la phénylcétonurie et éviter ses séquelles.

Compléments

• La phénylcétonurie touche 1 enfant sur 20 000 naissances.

💡 Astuce mémo

Déficit en phénylalanine hydroxylase → accumulation toxique de phénylalanine → troubles neurologiques.

📖 6. Propriétés physicochimiques des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Point isoélectrique : Un zwittérion portant les groupements COO− et NH3+, possédant une charge nette nulle et ne migrant pas lors d’une électrophorèse.

★ À maîtriser

• Tous les acides aminés sauf la glycine possèdent un carbone asymétrique et peuvent dévier la lumière polarisée.

📌 Le pouvoir rotatoire décrit la déviation de la lumière vers la gauche pour un composé lévogyre ou vers la droite pour un composé dextrogyre, tandis que la configuration D ou L dépend de la position du groupement amine dans la représentation de Fischer.

• Les acides aminés naturels contenus dans les protéines humaines sont en configuration L.

• À pH acide, l’acide aminé est un cation portant COOH et NH3+, fixe des ions H+ et migre vers le pôle négatif lors d’une électrophorèse.

• À pH basique, l’acide aminé est un anion portant COO− et NH2, libère des ions H+ et migre vers le pôle positif lors d’une électrophorèse.

• Les O-glycosylations et N-glycosylations concernent notamment la sérine, la thréonine et l’asparagine, tandis que les phosphorylations concernent la sérine, la thréonine et la tyrosine.

Compléments

📌 Tous les acides aminés libres sont solubles dans l’eau grâce à leur caractère ionique, mais les acides aminés hydrophobes sont moins solubles que les acides aminés polaires ionisables.

📌 La solubilité d’un acide aminé est minimale autour du pH isoélectrique, car sa charge nette nulle favorise les interactions entre molécules et diminue leur dispersion dans l’eau.

💡 Astuce mémo

pH acide : cation ; pHi : zwittérion ; pH basique : anion.

📊 Tableaux de synthèse

Classification des acides aminés

Ionisation selon le pH