Fiche de révision : Acides aminés et lipides

📋 Plan du Cours

1. Composition et diversité des protéines
2. Structure générale des acides aminés
3. Acides aminés non polaires
4. Acides aminés polaires et chargés
5. Liaison peptidique et peptides
6. Acides gras et insaturation
7. Glycérides et phospholipides

📖 1. Composition et diversité des protéines

🔑 Notions clés & Définitions

• Protéines : Polymères d’acides aminés, complexes, diversifiés et abondants.

★ À maîtriser

• Les catégories citées sont:

  • les protéines
  • les glucides
  • les lipides
  • l’eau
  • les vitamines
  • les sels minéraux

• La division et la mort permanentes des cellules imposent un apport continu de nutriments appelé nutrition.

• Les protéines mesurent en moyenne entre 100 et 300 acides aminés et représentent 50 % du poids sec des cellules.

Compléments

• Une cellule vivante contient des dizaines de milliers de substances différentes, dont la plupart sont constituées de carbone.

• L’être humain possède environ 100 000 protéines différentes, contre environ 15 000 chez la souris, et chaque protéine est spécifique.

📖 2. Structure générale des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide aminé : Possède un carbone central lié à un groupement carboxyle, un groupement amine, un hydrogène et un radical R.
• Stéréoisomérie : Existence de deux formes spatiales, ou énantiomères, d’un même acide aminé, appelées séries L et D.

★ À maîtriser

📌 La nature et la compacité du radical R déterminent les propriétés physico-chimiques d’un acide aminé, notamment sa solubilité dans l’eau et sa charge selon le pH.

📌 Les protéines sont formées exclusivement d’acides aminés de série L, tandis que les acides aminés D ont notamment une fonction dans les peptidoglycanes.

Compléments

• Les acides aminés L peuvent être transformés en acides aminés D par des enzymes racémases, avec 20 racémases différentes mentionnées dans le cours.

💡 Astuce mémo

Les formes L et D ont la même composition, mais une organisation spatiale opposée.

📖 3. Acides aminés non polaires

★ À maîtriser

• Les acides aminés non polaires sont:
  • la glycine
  • l’alanine
  • la valine
  • la leucine
  • l’isoleucine
  • la proline
  • la phénylalanine
  • la tyrosine
  • le tryptophane

📌 La proline possède un radical cyclique dont l’azote est impliqué dans le cycle, ce qui déforme la structure peptidique.

Compléments

• Les acides aminés aromatiques absorbent la lumière ultraviolette à 280 nm, et cette absorption provient des acides aminés plutôt que de la protéine entière.

• Dans une protéine, une richesse en valine et isoleucine augmente le caractère carboné, tandis qu’une richesse en glycine et alanine le diminue.

💡 Astuce mémo

Imaginez une protéine garnie de chaînes carbonées hydrophobes et de cycles rigides.

📖 4. Acides aminés polaires et chargés

📝 Points essentiels

• Les acides aminés polaires neutres sont:

  • la sérine
  • la thréonine
  • la cystéine
  • la méthionine
  • l’asparagine
  • la glutamine

• Les acides aminés polaires peuvent établir des liaisons hydrogène avec d’autres radicaux polaires et avec les molécules d’eau.

• Deux cystéines proches peuvent former un pont disulfure entre leurs atomes de soufre, et la multiplication des ponts disulfure rigidifie la protéine.

• Les acides aminés polaires négatifs à pH 7 sont l’aspartate et le glutamate, qui possèdent un groupement carboxyle supplémentaire.

• Les acides aminés polaires positifs à pH 7 sont la lysine, l’arginine et l’histidine.

• Chez l’être humain, un acide aminé essentiel ne peut pas être produit ou ne peut pas l’être en quantité suffisante, tandis qu’un acide aminé non essentiel peut être produit en quantité suffisante.

💡 Astuce mémo

La polarité ou la charge du radical permet les liaisons avec l’eau et modifie les interactions protéiques.

📖 5. Liaison peptidique et peptides

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison peptidique : S’établit entre le groupement carboxyle alpha d’un acide aminé et le groupement amine de l’acide aminé suivant.
• Résidu : Acide aminé engagé dans une liaison peptidique et ayant ainsi perdu son identité propre de molécule libre.

★ À maîtriser

• La formation de chaque liaison peptidique s’accompagne de la perte d’une molécule d’eau, selon une réaction de condensation.

📌 Dans un polymère peptidique, l’extrémité portant la fonction amine libre est l’extrémité N-ter et celle portant la fonction carboxyle libre est l’extrémité C-ter.

Compléments

• La liaison peptidique est une fonction amide substituée, plane selon l’analyse par rayons X et linéaire car elle utilise uniquement les groupements carboxyle alpha et amine alpha.

💡 Astuce mémo

Carboxyle → perte d’eau → liaison peptidique → chaîne orientée N-ter vers C-ter.

📖 6. Acides gras et insaturation

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide gras : Constitué d’une chaîne aliphatique linéaire et d’un groupement acide carboxylique.
• Acide gras saturé : Ne possède aucune liaison carbone-carbone double et contient le plus grand nombre possible d’hydrogènes.

★ À maîtriser

📌 Un acide gras mono-insaturé possède une seule double liaison, comme l’oléate C18:1 Δ9, tandis qu’un acide gras poly-insaturé en possède plusieurs, comme le linoléate C18:2 Δ9,12.

Compléments

• Le palmitate est noté C16:0 et le stéarate C18:0.

• Les acides gras poly-insaturés sont indispensables pour la santé et se trouvent notamment dans les huiles végétales.

💡 Astuce mémo

Saturé → mono-insaturé → poly-insaturé : 0, 1 puis plusieurs doubles liaisons.

📖 7. Glycérides et phospholipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Acylglycéride : Formé lorsqu’un ou plusieurs acides gras sont fixés sur du glycérol par des liaisons ester.
• Phospholipide : Formé à partir d’un diacylglycéride auquel est intégré du phosphore sous forme de groupement phosphate.

★ À maîtriser

• La réaction entre un acide et un alcool produit un ester et de l’eau.

📌 Les monoacylglycérides et diacylglycérides sont des intermédiaires de synthèse non stockés, tandis que les triacylglycérides sont des molécules de réserve énergétique.

Compléments

• Les triacylglycérides sont très hydrophobes et peuvent se trouver sous forme de gouttelettes d’huile dans le cytoplasme.

• Les phospholipides cités comprennent la phosphatidylcholine et la phosphatidyléthanolamine.

💡 Astuce mémo

Acide gras + glycérol → ester ; ajout d’un phosphate → phospholipide amphiphile.

📊 Tableaux de synthèse

Types d’acides gras