Fiche de révision : Biomolécules et glucides

📋 Plan du Cours

1. Atomes et liaisons des biomolécules
2. Valence et groupements fonctionnels
3. Vitamines et coenzymes
4. Oxydoréduction et ATP
5. Structure et rôles des glucides
6. Stéréochimie et cyclisation des oses
7. Pouvoir rotatoire et principaux oses
8. Sucres complexes et polysaccharides
9. Paroi végétale et pectines

📖 1. Atomes et liaisons des biomolécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison covalente : Mise en commun d’une paire d’électrons entre deux atomes.

📝 Points essentiels

• Les biomolécules sont principalement constituées de carbone, hydrogène, oxygène, azote, soufre et phosphore.

• Les liaisons covalentes peuvent être simples, doubles ou triples selon qu’elles mettent en commun une, deux ou trois paires d’électrons, mais les biomolécules ne présentent pas de liaisons triples.

• Les trois principales interactions faibles sont:

  • les liaisons hydrogène
  • les liaisons ioniques entre charges opposées
  • les interactions de Van der Waals entre noyaux atomiques

📖 2. Valence et groupements fonctionnels

🔑 Notions clés & Définitions

• Fonction amine : Base faible capable de fixer un proton ; à pH 7, elle se trouve sous la forme NH3+ chargée positivement.
• Fonction carboxyle : Acide faible capable de libérer un proton porté par son atome d’hydrogène.

★ À maîtriser

📌 La loi de l’octet indique qu’un atome atteint une plus grande stabilité lorsqu’il sature sa couche électronique externe avec huit électrons.

• Le carbone possède quatre électrons périphériques et est tétravalent, tandis que l’oxygène et le soufre possèdent six électrons périphériques et sont divalents.

• La condensation unit deux petites molécules en une molécule plus grande avec libération d’une molécule d’eau, tandis que l’hydrolyse rompt une liaison covalente sous l’action de l’eau.

Compléments

• L’hydrogène est monovalent et sature sa couche électronique avec deux électrons plutôt qu’avec huit.

• Dans les biomolécules, le phosphore forme notamment des groupements phosphate et peut saturer sa couche externe avec dix électrons, ce qui le rend pentavalent.

💡 Astuce mémo

Amine capte H⁺, carboxyle libère H⁺.

📖 3. Vitamines et coenzymes

📝 Points essentiels

• Les vitamines permettent de former des coenzymes indispensables à certaines enzymes ; les vitamines B et C sont hydrosolubles.

• La vitamine B1, ou thiamine, forme la coenzyme ThiaminePP selon la réaction thiamine + ATP → ThiaminePP + AMP et participe à des réactions enzymatiques essentielles du métabolisme.

• La vitamine B2, ou riboflavine, permet de former FMN et FAD, deux coenzymes majeures des réactions d’oxydoréduction.

💡 Astuce mémo

B1 → ThiaminePP ; B2 → FMN/FAD.

📖 4. Oxydoréduction et ATP

🔑 Notions clés & Définitions

• Oxydoréduction : Réaction correspondant à un échange d’électrons entre une forme oxydée et une forme réduite.

★ À maîtriser

• Dans les systèmes biologiques, les échanges d’électrons se font souvent sous forme d’atomes d’hydrogène ; FMN et FAD peuvent alors être réduits respectivement en FMNH₂ et FADH₂.

• L’hydrolyse principale de l’ATP rompt la liaison entre les phosphates bêta et gamma, libère un phosphate inorganique et fournit une énergie immédiatement utilisable par la cellule.

Compléments

📐 Formule — Une autre hydrolyse de l’ATP suit la réaction $ATP + H_2O \rightarrow AMP + PP_i$, avec production de pyrophosphate et libération d’énergie.

💡 Astuce mémo

Hydrolyse de l’ATP → phosphate libéré → énergie utilisable.

📖 5. Structure et rôles des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Molécules organiques constituées de carbone, d’hydrogène et d’oxygène, de formule générale CnH2nOn, qui servent de sources et de réserves d’énergie.

📝 Points essentiels

• Les glucides peuvent être des précurseurs métaboliques, entrer dans les glycoprotéines et les acides nucléiques, et assurer des fonctions structurales dans la cellulose des parois végétales et la chitine des exosquelettes d’arthropodes.

• Les animaux stockent principalement les glucides sous forme de glycogène dans le foie et les muscles, tandis que les végétaux les stockent sous forme d’amidon dans les graines et les tubercules.

📌 Les oses sont classés selon le nombre de carbones, généralement de trois à sept, et selon la fonction carbonyle : les aldoses portent un aldéhyde et les cétoses portent une cétone.

📖 6. Stéréochimie et cyclisation des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Stéréoisomère : Composé possédant la même formule brute et le même enchaînement d’atomes qu’un autre composé, mais une disposition spatiale différente.

★ À maîtriser

📌 Dans une projection de Fischer, un ose appartient à la série D si le groupement OH du carbone asymétrique le plus éloigné du carbonyle est à droite, et à la série L s’il est à gauche.

• La cyclisation d’un aldose résulte d’une hémiacétalisation intramoléculaire entre C1 et C5, formant un hétérocycle à six sommets appelé pyranose.

Compléments

📌 En projection de Haworth, un OH situé à droite en projection de Fischer se place sous le plan du cycle, tandis qu’un OH situé à gauche se place au-dessus.

• La conformation chaise est plus stable que la conformation bateau pour les cycles pyrane, tandis que les cycles furane adoptent une conformation enveloppe.

💡 Astuce mémo

OH à droite en Fischer → dessous en Haworth ; OH à gauche → dessus.

📖 7. Pouvoir rotatoire et principaux oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Pouvoir rotatoire : Capacité d’une molécule chirale à dévier d’un certain angle le plan d’une lumière polarisée, angle mesuré avec un polarimètre.

★ À maîtriser

📌 Un mélange équimolaire de deux énantiomères est optiquement inactif et est appelé mélange racémique.

• Il n’existe pas de lien entre la série D ou L d’un ose et son sens de rotation : le D-(+)-glucose est dextrogyre à +52,5°, tandis que le D-(-)-fructose est lévogyre à −92,4°.

Compléments

• Le D-glucose est l’ose le plus répandu et constitue un carburant, tandis que le D-galactose est le plus répandu après lui et se trouve surtout sous forme combinée.

📖 8. Sucres complexes et polysaccharides

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison osidique : Liaison formée par condensation entre le OH hémiacétalique du carbone anomérique d’un ose et le OH d’un autre ose.

★ À maîtriser

📌 Un diholoside est non réducteur lorsque la liaison osidique engage les deux fonctions hémiacétaliques, mais il est réducteur lorsqu’une fonction hémiacétalique reste libre.

• Le lactose est formé de glucose et de galactose reliés par une liaison β(1→4) et constitue le principal glucide du lait des mammifères.

• Le saccharose est formé de glucose et de fructose reliés par une liaison α1-β2 et est très abondant chez les végétaux.

• La cellulose est un homopolyoside linéaire de glucose dont les unités sont reliées par des liaisons β(1→4), ce qui contribue à la rigidité des végétaux.

• Le glycogène est un homopolyoside ramifié de glucose servant de réserve énergétique, avec des chaînes en liaisons α(1→4) reliées par des liaisons α(1→6).

Compléments

📌 Les homopolyosides sont constitués d’un seul type d’ose, tandis que les hétéropolyosides contiennent plusieurs types d’oses.

💡 Astuce mémo

Cellulose : structure ; glycogène : réserve.

📖 9. Paroi végétale et pectines

🔑 Notions clés & Définitions

• Plasmodesme : Canal reliant directement le cytoplasme de deux cellules végétales voisines et permettant leur communication.
• Pectine : Polysaccharides acides contenant notamment l’acide uronique GalA, dont les propriétés comprennent la formation de gels et la régulation métabolique.

★ À maîtriser

• La paroi primaire de toutes les cellules végétales protège l’intérieur cellulaire et contient 90 % de polysaccharides et 10 % de protéines.

• Les polysaccharides de la paroi primaire comprennent 33 % de pectines, 27 % de cellulose et 30 % d’hémicellulose.

Compléments

📌 Le symplasme correspond à l’ensemble des cellules d’un tissu interconnectées par les plasmodesmes, tandis que l’apoplasme désigne la continuité extracellulaire.

• L’homogalacturonane est la forme majoritaire des pectines et consiste en une chaîne linéaire d’α-D-GalA-(1→4), avec une méthylestérification en C6 et une acétylation en O-2 et O-3.

📊 Tableaux de synthèse

Réserves et fonctions des glucides

Principales fonctions chimiques