Fiche de révision : Biochimie et chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Définition et applications de la chimie organique
2. Éléments et liaisons du carbone
3. Nombres quantiques et orbitales atomiques
4. Configuration électronique des atomes
5. Modèle de Lewis et octet
6. Géométrie moléculaire VSEPR
7. Hybridation du carbone
8. Formation des liaisons covalentes
9. Longueur et énergie des liaisons
10. Hybridation de l’azote et oxygène

📖 1. Définition et applications de la chimie organique

🔑 Notions clés & Définitions

• Chimie organique : Chimie des composés du carbone, naturels ou synthétiques, à l’exclusion du carbone graphite ou diamant, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des carbonates.

📝 Points essentiels

• Sous l’action de la lumière, les végétaux transforment le carbone minéral du dioxyde de carbone en carbone organique du glucose.

• Les produits cosmétiques appartiennent à quatre grandes familles:

  • produits capillaires
  • produits d’hygiène et de soins
  • produits d’embellissement ou maquillage
  • parfumerie alcoolique

💡 Astuce mémo

Carbone → liaisons variées → diversité des molécules

📖 2. Éléments et liaisons du carbone

🔑 Notions clés & Définitions

• Hydrocarbures : Molécules contenant uniquement du carbone et de l’hydrogène.

★ À maîtriser

• Les éléments fréquemment associés au carbone sont:

  • hydrogène
  • oxygène
  • azote
  • soufre
  • chlore
  • fluor
  • brome
  • iode
  • phosphore

• Le carbone peut former:

  • chaînes droites
  • chaînes ramifiées
  • cycles
  • liaisons simples
  • liaisons doubles
  • liaisons triples

Compléments

• La liaison carbone-carbone possède une énergie de dissociation de 347 kJ.mol-1.

💡 Astuce mémo

Un carbone central relié en chaînes, ramifications et cycles

📖 3. Nombres quantiques et orbitales atomiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Orbitale atomique : Erwin Schrodinger, 1933 — Zone de l’espace caractérisée par une probabilité élevée de présence d’un électron, déterminée par sa fonction d’onde et ses nombres quantiques.

★ À maîtriser

• Le nombre quantique principal n définit la couche électronique, sa taille et son énergie, et une couche de nombre n peut contenir au maximum 2n2 électrons.

• Le nombre quantique secondaire l prend les valeurs de 0 à n-1 et associe l=0 à une orbitale s, l=1 à une orbitale p, l=2 à une orbitale d et l=3 à une orbitale f.

Compléments

• Le nombre quantique magnétique ml prend 2l+1 valeurs de -l à +l et décrit l’orientation des orbitales dans l’espace.

💡 Astuce mémo

n-l-ml-s : couche, forme, orientation, spin

📖 4. Configuration électronique des atomes

📝 Points essentiels

• Le principe de stabilité impose le remplissage des orbitales atomiques par énergie croissante selon la règle de Klechkowsky.

• Le principe de Pauli interdit de placer plus de deux électrons dans une même orbitale, et ces deux électrons doivent avoir des spins antiparallèles. — Wolfgang Pauli

• Le principe de Hund impose, dans des orbitales de même énergie, l’occupation maximale des orbitales par un électron de même spin avant l’appariement. — Friedrich Hund

• Le carbone de numéro atomique 6 possède la configuration électronique 1s2 2s2 2p2 et quatre électrons de valence.

💡 Astuce mémo

Klechkowsky → Pauli → Hund

📖 5. Modèle de Lewis et octet

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison de coordination : Résulte du transfert d’un doublet électronique d’un atome vers une orbitale vacante d’un autre atome.

📝 Points essentiels

📌 Les atomes se lient généralement pour atteindre la configuration électronique du gaz rare le plus proche, avec un duet pour l’hydrogène et un octet pour les autres atomes.

📌 Une liaison ionique résulte d’un transfert d’électrons et d’une attraction électrostatique entre ions, tandis qu’une liaison covalente résulte de la mise en commun d’électrons.

📐 Formule — Pour une structure de Lewis, la charge formelle d’un atome vérifie $q = n_v - n_{nl} - n_{pl}$, où nv est le nombre d’électrons de valence, nnl le nombre d’électrons non liants et npl le nombre de paires liantes autour de l’atome.

💡 Astuce mémo

Duet pour H, octet pour les autres atomes

📖 6. Géométrie moléculaire VSEPR

🔑 Notions clés & Définitions

• Modèle VSEPR : Gillespie, 1957 — Prévoit la géométrie moléculaire en considérant que les paires électroniques liantes et non liantes se repoussent et se placent le plus loin possible les unes des autres.
• Type VSEPR : Un type VSEPR s’écrit AXnEm, où A est l’atome central, X les ligands et E les doublets non liants de l’atome central.

📝 Points essentiels

📌 Dans le modèle VSEPR, une liaison double ou triple occupe une seule région de l’espace autour de l’atome central, comme une liaison simple.

💡 Astuce mémo

Des doublets qui s’écartent au maximum autour de l’atome central

📖 7. Hybridation du carbone

🔑 Notions clés & Définitions

• Hybridation : Combinaison linéaire d’orbitales atomiques de valence d’un même atome qui produit des orbitales hybrides adaptées à l’environnement moléculaire.

📝 Points essentiels

• L’hybridation sp3 associe une orbitale s et trois orbitales p pour former quatre orbitales hybrides orientées selon un tétraèdre, avec des angles de 109°28’.

• L’hybridation sp2 associe une orbitale s et deux orbitales p pour former trois orbitales coplanaires séparées par des angles de 120°, tandis qu’une orbitale p pure reste perpendiculaire au plan.

• L’hybridation sp associe une orbitale s et une orbitale p pour former deux orbitales hybrides linéaires séparées par un angle de 180°, tandis que deux orbitales p pures restent disponibles.

💡 Astuce mémo

sp3 tétraédrique → sp2 trigonal → sp linéaire

📖 8. Formation des liaisons covalentes

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison sigma : Résulte d’un recouvrement axial d’orbitales atomiques et possède un axe commun correspondant à l’axe de la liaison.
• Liaison pi : Résulte d’un recouvrement latéral de deux orbitales p parallèles et ne permet pas la libre rotation autour de la liaison.

★ À maîtriser

📌 Une liaison double contient une liaison sigma et une liaison pi, tandis qu’une liaison triple contient une liaison sigma et deux liaisons pi.

Compléments

• Dans le méthane CH4, le carbone sp3 forme quatre liaisons sigma avec les orbitales s des quatre hydrogènes selon une géométrie tétraédrique.

💡 Astuce mémo

σ axial, π latéral

📖 9. Longueur et énergie des liaisons

★ À maîtriser

• La liaison C-C simple possède une longueur de 1,54 Å et une énergie de 348 kJ.mol-1.

• La liaison C≡C contient une liaison sigma et deux liaisons pi, mesure 1,20 Å et possède une énergie de 837 kJ.mol-1.

Compléments

• La liaison C-H possède une longueur de 1,07 Å et une énergie de 412 kJ.mol-1.

💡 Astuce mémo

Plus la liaison est multiple, plus elle est courte et énergique

📖 10. Hybridation de l’azote et oxygène

★ À maîtriser

• L’azote est généralement trivalent et peut présenter des hybridations sp3, sp2 ou sp selon son environnement moléculaire.

• L’oxygène est généralement divalent et peut présenter des hybridations sp3 ou sp2, mais pas d’hybridation sp dans les exemples étudiés.

Compléments

• Dans H2O, l’oxygène sp3 possède deux liaisons avec l’hydrogène et deux doublets non liants.

• Dans CH2=NH, l’azote est sp2, tandis que dans CH3-C≡N il est sp.

💡 Astuce mémo

Azote trivalent, oxygène divalent

📊 Tableaux de synthèse

Types d’hybridation du carbone

Comparaison des liaisons carbonées