Fiche de révision : Chimie organique et nomenclature

📋 Plan du Cours

1. Rôle et bases de la chimie organique
2. Atomes et liaisons chimiques
3. Représentation des molécules organiques
4. Principes de nomenclature organique

📖 1. Rôle et bases de la chimie organique

🔑 Notions clés & Définitions

• Chimie organique : Étude des réactions chimiques des molécules organiques, notamment celles impliquées dans la chimie courante et le métabolisme.
• Molécule organique : Molécule qui contient au moins un atome de carbone.

📝 Points essentiels

• Les molécules de synthèse ou hémisynthétiques représentent 95 % des médicaments.

📖 2. Atomes et liaisons chimiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison ionique : Interaction électrostatique entre un anion et un cation, régie par la loi de Coulomb et produisant une force d’attraction.
• Liaison covalente : Résulte de la mise en commun de deux électrons entre deux atomes par attraction électrostatique.

★ À maîtriser

📌 Les atomes forment des liaisons afin de gagner ou de perdre des électrons et d’obtenir une structure électronique stable semblable à celle du gaz rare le plus proche.

Compléments

• Le sodium, de structure électronique 2,8,1, perd son électron de valence pour atteindre la structure 2,8 du néon et former Na⁺.

• Les règles d’écriture de Lewis sont les suivantes: l’hydrogène ne peut pas partager plus de deux électrons, la somme des électrons de valence doit être prise en compte, seuls les électrons de valence sont représentés

💡 Astuce mémo

Ionique : transfert d’électrons ; covalente : mise en commun.

📖 3. Représentation des molécules organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Nombre d’insaturation : Nombre de paires de deux hydrogènes absentes par rapport à une molécule saturée.

📝 Points essentiels

• Le butane a pour formule brute C4H10.

📌 Les représentations brute, développée, semi-développée et topologique décrivent une molécule selon des niveaux différents de détail structural.

💡 Astuce mémo

Brute → développée → semi-développée → topologique.

📖 4. Principes de nomenclature organique

★ À maîtriser

📌 Le nom d’une molécule organique associe des préfixes pour les substituants, le nom de l’unité structurale fondamentale correspondant à la chaîne carbonée principale et un suffixe indiquant la fonction principale.

• La sélection de la chaîne principale tient compte de:
  • la fonction principale
  • le système cyclique
  • le plus grand nombre de liaisons multiples
  • le plus grand nombre de carbones

📌 La chaîne principale est numérotée uniquement sur ses carbones à partir de l’extrémité qui donne l’indice le plus bas à la fonction principale, puis aux liaisons multiples, aux doubles liaisons, aux substituants et aux fonctions non principales.

📌 Les préfixes des substituants sont placés devant le nom de l’unité structurale fondamentale, classés par ordre alphabétique et accompagnés de leur position sur la chaîne principale.

Compléments

• Pour une cétone, le suffixe de la fonction principale est « -one » ; par exemple, une chaîne principale de sept carbones correspond à l’unité « heptane » lorsqu’elle est saturée.

• Le nom d’un substituant carboné dérive de l’hydrocarbure saturé correspondant en remplaçant la terminaison « -ane » par « -yle », comme dans méthyle et propyle.

• Un exemple de nomenclature avec des fonctions secondaires est « 6-éthyle-4-hydroxy-5-méthyle ».

💡 Astuce mémo

Préfixe → unité structurale → suffixe.