Fiche de révision : Chimie organique : structure et nomenclature

📋 Plan du Cours

1. Atomes des molécules organiques
2. Hybridation du carbone
3. Liaisons et représentations moléculaires
4. Squelettes carbonés
5. Substitution et groupements fonctionnels
6. Radicaux et notation R
7. Règles de nomenclature organique

📖 1. Atomes des molécules organiques

★ À maîtriser

• L’hydrogène possède la configuration électronique 1s¹ et est monovalent.

• Le carbone possède la configuration électronique 1s² 2s² 2p² et est tétravalent.

• L’azote possède la configuration électronique 1s² 2s² 2p³ et est trivalent.

• L’oxygène possède la configuration électronique 1s² 2s² 2p⁴ et est divalent.

Compléments

• Les halogènes F, Cl, Br et I ont une configuration externe ns² np⁵ et sont monovalents.

• Le phosphore possède la configuration électronique 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p³ et est pentavalent, tandis que le soufre possède 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁴ et est divalent.

📖 2. Hybridation du carbone

🔑 Notions clés & Définitions

• Hybridation sp³ : Combine l’orbitale 2s et les trois orbitales 2p pour former quatre orbitales sp³ dirigées vers les sommets d’un tétraèdre, avec un angle de 109°28’.
• Hybridation sp² : Combine l’orbitale 2s et deux orbitales 2p pour former trois orbitales sp² coplanaires à 120° et conserve une orbitale p pure perpendiculaire au plan.
• Hybridation sp : Combine l’orbitale 2s et une orbitale 2p pour former deux orbitales sp colinéaires à 180° et conserve deux orbitales p pures perpendiculaires entre elles.

★ À maîtriser

• L’hybridation sp² permet trois liaisons σ et une liaison π, et empêche la libre rotation autour des doubles liaisons.

Compléments

• Dans l’hybridation sp³, les quatre orbitales formées permettent quatre liaisons σ par recouvrement axial et une libre rotation autour de ces liaisons.

• L’hybridation sp permet deux liaisons σ et deux liaisons π, et empêche la libre rotation autour des triples liaisons.

💡 Astuce mémo

sp³ tétraédrique → sp² trigonal → sp linéaire

📖 3. Liaisons et représentations moléculaires

📝 Points essentiels

• Une liaison C—C mesure 1,54 Å et possède une énergie de 348 kJ.mol⁻¹.

• Une liaison C=C mesure 1,34 Å et possède une énergie de 618 kJ.mol⁻¹, calculée comme 348 + 270 kJ.mol⁻¹.

📌 La formule brute indique uniquement le nombre d’atomes de chaque élément, tandis que la formule développée ou semi-développée représente l’organisation des atomes et des liaisons.

💡 Astuce mémo

Plus la liaison est multiple, plus elle est courte et énergétique

📖 4. Squelettes carbonés

📝 Points essentiels

• Les chaînes linéaires citées sont le n-pentane, CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, et le n-hexane, CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

• Les chaînes ramifiées citées sont:

  • l’isobutane ou 2-méthylpropane
  • l’isopentane ou 2-méthylbutane
  • le néopentane ou 2,2-diméthylpropane

• Les chaînes cycliques citées sont:

  • le cyclopropane
  • le cyclobutane
  • le cyclopentane
  • le cyclohexane

📖 5. Substitution et groupements fonctionnels

🔑 Notions clés & Définitions

• Groupement fonctionnel : Atome ou groupe d’atomes différent d’un hydrogène.

★ À maîtriser

• Le groupement OH est un hydroxyle qui caractérise la famille des alcools, tandis que NH2 est un groupement amino qui caractérise la famille des amines.

📌 Un carbone primaire est lié à trois ou quatre hydrogènes, un carbone secondaire à deux hydrogènes, un carbone tertiaire à un hydrogène et un carbone quaternaire à aucun hydrogène.

Compléments

• Le groupement X, correspondant à un halogène, caractérise la famille des dérivés halogénés.

💡 Astuce mémo

Primaire, secondaire, tertiaire, quaternaire : le nombre d’hydrogènes diminue de 3 à 0

📖 6. Radicaux et notation R

🔑 Notions clés & Définitions

• Radical R : Représente n’importe quel squelette carboné linéaire ou ramifié, c’est-à-dire un morceau de formule qui ne participe pas à la réaction et qu’il n’est pas utile d’expliciter.

★ À maîtriser

• Les radicaux alkyles saturés cités sont:
  • le méthyle
  • l’éthyle
  • le n-propyle
  • l’isopropyle
  • le n-butyle
  • le s-butyle
  • l’isobutyle
  • le t-butyle

Compléments

• Les radicaux alkyles insaturés cités sont le vinyle H2C=CH— et l’allyle H2C=CH—CH2—.

• Les radicaux cycliques cités sont:

  • le cyclopropyle
  • le cyclohexyle
  • le phényle

💡 Astuce mémo

Le radical R est un fragment réactionnellement neutre, contrairement au radical libre R•

📖 7. Règles de nomenclature organique

★ À maîtriser

• 🔄 La nomenclature suit cette séquence: repérer la fonction principale, choisir la chaîne carbonée la plus longue qui la contient, numéroter la chaîne, ajouter les préfixes et le suffixe appropriés

• La numérotation donne à la fonction principale l’indice le plus faible possible et, en cas de fonctions identiques multiples, choisit le sens donnant la somme des indices la plus faible.

• Les groupements rattachés à la chaîne sont écrits au début du nom par ordre alphabétique, précédés de leurs indices de position, et les répétitions utilisent di-, tri- ou tétra-.

• Un alcane reçoit le suffixe -ane, un alcène le suffixe -ène et un alcyne le suffixe -yne.

• Pour les alcènes et les alcynes, la chaîne de référence doit contenir les insaturations et leur position reçoit l’indice le plus faible possible, ou la somme d’indices la plus faible en cas d’insaturations multiples.

• Pour un hydrocarbure cyclique, le terme cyclo précède le nom de la chaîne carbonée, puis les substituants et fonctions sont indiqués selon leurs indices et leur priorité.

• L’ordre décroissant de priorité des fonctions principales est acide carboxylique, anhydride d’acide, ester, halogénure d’acide, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, amine, éther-oxyde, halogénure, nitré et nitrosé.

Compléments

• Les préfixes carbonés sont:
  • méth-
  • éth-
  • prop-
  • but-
  • pent-
  • hex-
  • hept-
  • oct-
  • non-
  • déc-

📌 Une molécule possédant à la fois une double liaison et une triple liaison est appelée ényne.

• L’ordre de priorité des chaînes carbonées est:
  • liaison éthylénique C=C
  • liaison acétylénique C≡C
  • liaison d’alcane C-C

💡 Astuce mémo

Fonction principale → chaîne de référence → numérotation → préfixes et suffixe