Fiche de révision : Acides aminés : structure et propriétés

📋 Plan du Cours

1. Structure générale des acides aminés
2. Classification selon la chaîne latérale
3. Modifications post-traductionnelles
4. Solubilité et point isoélectrique
5. Absorption des acides aminés dans l’UV
6. Rôles structuraux et fonctionnels
7. Rôles métaboliques des acides aminés
8. Besoins alimentaires chez l’homme

📖 1. Structure générale des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide aminé : Molécule organique possédant une fonction acide carboxylique et une fonction amine, généralement portées par le même carbone α, qui porte aussi un hydrogène et une chaîne latérale R.
• Liaison peptidique : Liaison amide covalente qui relie les acides aminés au sein des protéines.

📝 Points essentiels

• Seuls 20 des plus de 300 acides aminés connus constituent les protéines.

📌 La proline possède une amine secondaire reliée par deux covalences à deux atomes de carbone différents, contrairement aux autres acides aminés protéinogènes qui possèdent généralement une amine primaire.

• Les acides aminés naturels sont tous chiraux sauf la glycine, et les stéréoisomères naturellement rencontrés appartiennent exclusivement à la série L.

💡 Astuce mémo

Glycine achirale, proline secondaire, autres AA généralement chiraux

📖 2. Classification selon la chaîne latérale

📝 Points essentiels

• Les acides aminés à chaîne latérale apolaire participent aux interactions hydrophobes et peuvent être enfouis au cœur des protéines ou insérés dans une bicouche phospholipidique.

• Les acides aminés à chaîne latérale polaire non ionisable peuvent établir des liaisons hydrogène, tandis que les chaînes polaires ionisables peuvent établir des liaisons ioniques.

📌 L’acide aspartique et l’acide glutamique sont chargés négativement au pH physiologique, alors que l’asparagine et la glutamine sont polaires mais non ionisables.

• La lysine et l’arginine possèdent une chaîne latérale basique constamment chargée positivement dans les conditions physiologiques, car leur point iso-ionique est trop éloigné du pH physiologique.

💡 Astuce mémo

Apolaires → polaires non ionisables → positives → négatives

📖 3. Modifications post-traductionnelles

★ À maîtriser

• Après la traduction, des enzymes spécifiques modifient certains résidus de la chaîne protéique par des modifications post-traductionnelles qui ne sont pas codées par le gène de la chaîne peptidique.

• La phosphorylation concerne la sérine, la thréonine et la tyrosine et constitue une modification réversible pouvant faire passer une protéine d’un état actif à un état inactif, ou inversement.

• L’oxydation de deux groupements thiol de cystéines forme une cystine reliée par un pont disulfure covalent qui stabilise la structure des protéines.

📌 La O-glycosylation concerne la sérine et la thréonine par glycosylation de leur oxygène, tandis que la N-glycosylation concerne l’asparagine par glycosylation de son azote.

Compléments

• La méthylation concerne notamment l’histidine et la lysine et peut modifier l’activité de la protéine, comme dans l’actine, la myosine ou les histones.

💡 Astuce mémo

Modification enzymatique après traduction → activité, stabilité ou adressage modifiés

📖 4. Solubilité et point isoélectrique

🔑 Notions clés & Définitions

• Point isoélectrique : pH auquel un acide aminé possède une charge globale nulle tout en conservant une charge positive sur sa fonction amine et une charge négative sur sa fonction carboxylique.

📝 Points essentiels

📌 La solubilité des acides aminés est généralement plus faible lorsque leur chaîne latérale est hydrophobe.

📌 La solubilité dans l’eau est minimale au point isoélectrique, ce qui permet de provoquer expérimentalement la précipitation d’un acide aminé ou d’une protéine pour la purifier.

💡 Astuce mémo

pH = pHi → charge globale nulle → solubilité minimale → précipitation

📖 5. Absorption des acides aminés dans l’UV

★ À maîtriser

• Les quatre acides aminés protéinogènes aromatiques sont:
  • l’histidine
  • la phénylalanine
  • le tryptophane
  • la tyrosine

📌 La phénylalanine présente un maximum d’absorption autour de 260 nm, tandis que le tryptophane et la tyrosine présentent un maximum autour de 280 nm.

Compléments

📌 L’absorption ultraviolette à 280 nm est utilisée pour doser les protéines et rechercher une contamination d’une solution d’ADN ou d’ARN par des protéines.

💡 Astuce mémo

Phénylalanine vers 260 nm, tryptophane et tyrosine vers 280 nm

📖 6. Rôles structuraux et fonctionnels

★ À maîtriser

• Les acides aminés forment la structure primaire par des liaisons amides, puis leur organisation spatiale définit les structures secondaire, tertiaire et quaternaire des protéines.

• Le GABA est un neurotransmetteur libre qui est un acide γ-aminé et non un acide α-aminé constitutif des protéines.

Compléments

• La dopamine est synthétisée à partir de la tyrosine par hydroxylation puis décarboxylation et agit comme neurotransmetteur.

💡 Astuce mémo

Primaire → secondaire → tertiaire → quaternaire

📖 7. Rôles métaboliques des acides aminés

★ À maîtriser

• Les acides aminés transportent l’azote et contribuent à son élimination sous forme d’urée par le cycle de l’urée.

• Moins de 15 % de l’ATP provient du métabolisme des acides aminés, tandis que 85 % provient des glucides et des acides gras.

Compléments

• Les principaux acides aminés glucoformateurs sont:

  • l’alanine
  • la glycine
  • la sérine
  • la cystéine

• L’hydrolyse d’un gramme de protides libère 4 kcal.

💡 Astuce mémo

Azote des AA → urée ; carbone des AA → ATP, glucose ou corps cétoniques

📖 8. Besoins alimentaires chez l’homme

★ À maîtriser

📌 Chez les mammifères, environ la moitié des 20 acides aminés est synthétisable et l’autre moitié doit être apportée par l’alimentation.

• Les acides aminés indispensables chez l’adulte sont:
  • l’arginine
  • l’histidine
  • la leucine
  • la thréonine
  • la lysine
  • le tryptophane
  • la phénylalanine
  • la valine
  • la méthionine
  • l’isoleucine

📌 L’arginine et l’histidine sont semi-indispensables : elles peuvent être synthétisées chez l’adulte mais à un taux insuffisant chez l’enfant, notamment pendant la croissance.

Compléments

• Le moyen mnémotechnique « Le Très Lyrique Trystan Fait Vachement Méditer Iseult » correspond aux acides aminés indispensables chez l’adulte.

💡 Astuce mémo

Le Très Lyrique Trystan Fait Vachement Méditer Iseult

📊 Tableaux de synthèse

Classification des acides aminés selon la polarité

Glycosylation des acides aminés