Comment les glucides sont-ils définis par leur structure moléculaire ?
Ce sont des molécules organiques à chaînons carbonés portant des hydroxyles et des fonctions aldéhydes ou cétoniques, parfois carboxyle ou amine.
En quelles deux catégories les glucides se divisent-ils ?
En oses et en osides.
Quels sont les trois rôles principaux des glucides ?
Énergétique, structural, et de reconnaissance et de communication.
Quelles propriétés caractérisent un ose ?
Un ose est un sucre non hydrolysable, généralement composé de 3 à 7 carbones, portant au moins deux alcools dont un primaire et une fonction carbonylée réductrice.
Quelle fonction distingue un aldose d’un cétose ?
L’aldose porte une fonction aldéhyde, tandis que le cétose porte une fonction cétone.
Que libère l’hydrolyse d’un oside ?
Des oses seuls ou des oses accompagnés de composés non glucidiques.
Combien d’oses composent un oligoside et un polyoside ?
Un oligoside en associe 2 à 10, tandis qu’un polyoside en comporte de 11 à plusieurs milliers.
À partir de quel carbone numérote-t-on les carbones d’un ose ?
À partir du carbone le plus oxydé.
Quels sont les noms des oses à trois, quatre et cinq carbones ?
Trioses, tétroses et pentoses.
Comment les séries D et L du glycéraldéhyde se distinguent-elles en projection de Fischer ?
Le OH de C₂ est à droite dans la série D et à gauche dans la série L.
À partir de quels composés Kiliani et Fischer ont-ils synthétisé les aldoses et cétoses de série D ?
Des aldoses à partir du D-glycéraldéhyde et des cétoses à partir de la dihydroxyacétone.
Par quelle forme intermédiaire l’aldose, son épimère en C₂ et le cétose correspondant sont-ils en équilibre ?
Une forme ène-diol.
Quelle réaction produit l’épimère en C₂ d’un aldose ?
L’épimérisation.
Quelle réaction produit le cétose correspondant à un aldose ?
La tautomérisation.
Quelles enzymes catalysent in vivo l’épimérisation et la tautomérisation des oses ?
Des isomérases.
Quels trioses phosphorylés sont produits par l’aldolase à partir du fructose 1,6-bisphosphate ?
Le glycéraldéhyde 3-phosphate et la dihydroxyacétone phosphate.
Quel ose entre dans l’ARN et lequel entre dans l’ADN ?
Le D-ribose entre dans l’ARN et le D-2-désoxyribose dans l’ADN.
Quels sont les trois aldohexoses importants de la série D cités ?
Le glucose, le galactose et le mannose.
Quel rôle biologique majeur le glucose joue-t-il dans le monde vivant ?
C’est la molécule carburant du monde vivant.
Qu’est-ce que la mutarotation d’une solution d’ose ?
C’est l’évolution de son pouvoir rotatoire au cours du temps lors du passage entre anomères cycliques.
Quel est le pouvoir rotatoire d’équilibre du D-glucose en solution ?
+52,5°.
Quel pont oxydique forme le pyranose majoritaire du glucose ?
Le pont entre C1 et C5, présent dans au moins 99 % du glucose en solution.
Quelles conformations adoptent les cycles des oses ?
La chaise et le bateau, deux états d’équilibre.
Quelle conformation des cycles d’oses est la plus stable et majoritaire en solution ?
La forme chaise.
Qu’est-ce que le carbone anomérique après cyclisation d’un ose ?
Le carbone qui porte la fonction hémiacétalique.
Quelle isomérie le carbone anomérique détermine-t-il ?
L’isomérie α ou β.
Quelle fonction des glucides peut être estérifiée par l’acide phosphorique ?
La fonction alcool primaire.
Quel pouvoir les fonctions aldéhydique ou cétonique confèrent-elles aux oses ?
Un pouvoir réducteur.
Quel précipité caractérise la réduction du cuivre par la liqueur de Fehling ?
Un précipité rouge brique de Cu₂O.
Quel acide l’oxydation douce transforme-t-elle en produit à partir du D-glucose ?
L’acide D-gluconique.
Que produisent les borohydrures alcalins NaBH₄ et LiBH₄ en réduisant les oses ?
Des polyols.
Qu’est-ce que la méthylation d’un ose ?
Une éthérification qui fixe un groupe CH₃ sur un hydroxyle pour former R–O–CH₃.
Que méthyle la méthylation ménagée des oses ?
Uniquement l’hydroxyle hémiacétalique.
Comment repérer une liaison osidique par perméthylation et hydrolyse ?
Les hydroxyles libres après hydrolyse indiquent les positions engagées dans la liaison.
Que produisent les aldoses et les cétoses sous l’action d’un acide concentré chaud ?
Du furfural ou des dérivés furfuraux.
Avec quelles substances le furfural et ses dérivés réagissent-ils ?
Avec des phénols ou des amines cycliques.
Que donnent les réactions du furfural avec des phénols ou des amines cycliques ?
Des colorations caractéristiques et quantitatives.
Dans quels tissus trouve-t-on des protéoglycanes, et où se situent-ils principalement ?
Dans tous les tissus, principalement dans la matrice extracellulaire.
À quoi les chaînes de glycosaminoglycanes sont-elles liées dans un protéoglycane ?
À une protéine par liaison covalente.
Quels sucres composent les chaînes linéaires de glycosaminoglycanes ?
Des sucres aminés et un acide uronique.
Quel effet l’attraction osmotique de l’eau par les GAG produit-elle dans la matrice extracellulaire ?
Elle contribue à la turgescence de la matrice extracellulaire.
Que sont les glycoprotéines ?
Des protéines portant, par condensation, des chaînes glucidiques courtes représentant généralement 1 à 20 % de la molécule.
Dans une N-glycoprotéine, que relie la liaison N-osidique ?
Le dérivé N-acétylé du glucose à la fonction amide de l’asparagine.
Dans une O-glycoprotéine, que relie la liaison O-osidique ?
Le dérivé N-acétylé du galactose à la fonction alcool de la sérine ou de la thréonine.
Quels sucres terminaux ajoutent les antigènes A et B à l’antigène H ?
L’antigène A ajoute une N-acétyl-D-galactosamine et l’antigène B un D-galactose.
Que sont les protéines glyquées ?
Des produits de la réaction chimique entre un glucide et une protéine, unis par une liaison covalente.
Comment le glucose se fixe-t-il à l’hémoglobine pour former l’hémoglobine glyquée ?
Par fixation non enzymatique sur un ou deux résidus de valine à l’extrémité N-terminale des chaînes β.
Quel réarrangement rend stable l’hémoglobine glyquée après la formation de la base de Schiff ?
Le réarrangement irréversible d’Amadori.
Quel taux d’HbA1c sert de marqueur à long terme pour le suivi du diabète ?
Un taux supérieur à 6 %.
Comment se forment les glycolipides à partir d’oses ou d’osamines ?
Par estérification des oses ou amidification des osamines par des acides gras.
Avec quelle structure membranaire les glycolipides sont-ils compatibles ?
Les bicouches lipidiques des membranes biologiques.
Quel processus produit la majeure partie des glucides de la planète ?
La photosynthèse.
Quelle est la formule générique de base des glucides ?
Quelle réserve glucidique les animaux utilisent-ils ?
Le glycogène.
Quels polymères constituent les parois cellulaires protectrices des végétaux et des champignons ?
La cellulose et la chitine.
Que libère l’hydrolyse d’un holoside ?
Uniquement des oses.
Quand un oligoside ou polyoside est-il homogène ?
Lorsqu’il est constitué d’un même ose répété.
Que libère l’hydrolyse d’un hétéroside ?
Des oses et des composés non glucidiques.
Quels sont les deux oses les plus simples et leur classe ?
Le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone sont des trioses.
Où se trouve la fonction réductrice d’un aldose ?
Sur C₁, sous forme d’aldéhyde.
Quelle est la classe du glucose et du fructose, et leur relation ?
Le glucose est un aldohexose et le fructose un cétohexose ; ce sont des isomères de fonction.
Que sont les épimères d’un ose ?
Des diastéréoisomères qui diffèrent par la position d’un groupement hydroxyle.
Quels oses l’interconversion représentée relie-t-elle réversiblement ?
Un aldose, son épimère en C₂ et le cétose correspondant.
Quel ester de l’érythrose D(-) intervient dans la photosynthèse et la voie des pentoses phosphates ?
L’érythrose-4-phosphate.
Quelle est la nature du D-ribulose et quel composé forme-t-il dans la photosynthèse ?
C’est un cétopentose présent sous forme de ribulose-1,5-diphosphate.
Quel est le constituant principal de la paroi cellulaire des végétaux ?
La cellulose.
Quelles propriétés optiques caractérisent les solutions d’oses ?
Elles modifient l’indice de réfraction et le pouvoir rotatoire.
Pourquoi les oses sont-ils très hydrosolubles ?
Leurs hydroxyles les rendent polaires et leur permettent de former de nombreuses liaisons hydrogène avec l’eau.
Quel pont oxydique forme le furanose minoritaire du glucose ?
Le pont entre C1 et C4, présent à moins de 0,3 % en solution.
Quelle conformation adoptent les formes furanose en solution ?
Une conformation enveloppe.
Quelles liaisons le carbone anomérique peut-il former avec des alcools ou des phénols ?
Des liaisons O-osidiques.
Quelles liaisons le carbone anomérique peut-il former avec des amines ?
Des liaisons N-osidiques.
Quelle est l’équation générale de l’estérification d’un alcool par un acide ?
Alcool + acide → ester + eau.
Quel composé résulte de l’estérification du D-glucose par l’acide phosphorique ?
Le D-glucose-6-phosphate.
Quel sous-produit la glucose oxydase produit-elle à partir du D-glucose et de l’oxygène ?
Du peroxyde d’hydrogène.
Quels polyols la réduction du fructose par NaBH₄ produit-elle ?
Du sorbitol et du mannitol.
Quel est le polyol le plus répandu ?
Le sorbitol.
Dans quels aliments trouve-t-on notamment le sorbitol ?
Dans le sorbier et les pruneaux.
Quelles utilisations du sorbitol sont mentionnées ?
Comme laxatif ou édulcorant.
Dans quels organismes trouve-t-on le mannitol ?
Dans les champignons.
À quelle fin thérapeutique utilise-t-on le mannitol ?
Pour réduire les œdèmes cérébraux.
Quels réactifs permettent la méthylation des oses au laboratoire ?
L’iodure de méthyle avec l’oxyde d’argent, ou le sulfate de diméthyle en milieu alcalin avec NaOH.
Quel composé réversible forme la méthylation de l’hydroxyle hémiacétalique ?
Un acétal sensible à l’hydrolyse acide.
Dans l’exemple des galactoses, par quel carbone passe la liaison osidique ?
Par le C3.
Quelle formule moléculaire possède le furfural ?
Quelle est la structure du furfural ?
Un aldéhyde hétérocyclique à structure cyclique de type furane.
Quels sont les principaux glycosaminoglycanes ?
L’acide hyaluronique, les chondroïtine-sulfates, l’héparine, l’héparane-sulfate, le dermatane sulfate et les kératane-sulfates I et II.
Quel rôle l’acide hyaluronique joue-t-il dans le liquide synovial ?
Il lubrifie les articulations.
Quels types de molécules contiennent notamment des N-glycoprotéines ?
Les récepteurs membranaires, les molécules d’adhérence et les immunoglobulines.
Quelle structure glucidique les O-glycoprotéines comprennent-elles notamment ?
Les mucines des sécrétions des muqueuses salivaire, bronchiale et intestinale, les globulines plasmatiques et les glycoprotéines des groupes sanguins ABO.
Quelles formes glyquées de l’hémoglobine sont citées ?
HbA1a, HbA1b, HbA1c, HbA1A2, HbA2 et HbF.
À quelle longueur d’onde lit-on l’HbA1c après chromatographie d’échange ionique ?
À 415 nm.
Quelles fonctions réagissent lors de la cyclisation d’un ose ?
Sa fonction carbonylée et un groupe hydroxyle réagissent par hémi-acétalisation interne.
Quel acide forme l’oxydation sélective de l’hydroxyle terminal du glucose ?
L’acide glucuronique.
Quelles fonctions caractérisent l’acide L-ascorbique, ou vitamine C ?
Une fonction ène-diol entre C₂ et C₃ et une fonction lactone en C₁.
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1. Quelle description caractérise le mieux la structure générale des glucides ?
2. Une cellule utilise des glucides pour produire de l’énergie, former une structure protectrice et permettre des interactions avec d’autres cellules. Quels rôles ces fonctions illustrent-elles ?
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