Quels types de liaisons carbone-carbone existe-t-il ?
Des liaisons σ et des liaisons π.
Quelle est l’énergie d’une liaison π carbone-carbone ?
De 80 à 150 kJ/mol.
Quelle est la longueur d’une liaison π carbone-carbone ?
120 pm.
Sur quoi le modèle de Lewis fonde-t-il la représentation des molécules ?
Sur le nombre d’électrons de valence de chaque atome.
Combien d’électrons l’hydrogène vise-t-il selon la règle du duet ?
Deux électrons.
Quels effets électroniques sont intramoléculaires ?
Les effets inductif et mésomère.
Que mesure l’électronégativité d’un élément ?
Sa capacité à retenir les électrons de son nuage électronique et à attirer ceux de ses voisins.
Quelle électronégativité le fluor a-t-il sur l’échelle de Pauling ?
4,0.
Quels électrons sont concernés par l’effet inductif ?
Les électrons σ des liaisons simples.
Qu’est-ce que l’effet inductif I ?
Un déplacement des électrons σ d’une liaison simple sur un squelette moléculaire, dû à une différence d’électronégativité.
Dans une liaison entre atomes différents, quel atome attire davantage le doublet ?
L’atome le plus électronégatif.
Lors d’une polarisation, quelle charge partielle porte l’atome le moins électronégatif ?
Une charge partielle δ+.
Quels groupements peuvent produire un effet inductif attracteur −I ?
−OR, −NR₂, −X, −SR, −NR₃⁺ et −NO₂.
De quoi résulte l’effet inductif donneur (+I) ?
De la présence d’éléments électropositifs ou de groupements riches en électrons.
Quelles espèces caractérisent un mécanisme homolytique ?
Des espèces radicalaires.
Quels intermédiaires caractérisent un mécanisme hétérolytique ?
Des intermédiaires ioniques.
Qu’est-ce que l’effet mésomère ?
Une délocalisation des électrons π permise par certains enchaînements au sein d’une structure.
Quand un effet mésomère est-il donneur (+M) ?
Lorsqu’il apporte des électrons vers le centre étudié.
Quand un effet mésomère est-il attracteur (−M) ?
Lorsqu’il n’apporte pas d’électrons vers le centre étudié.
Que sont les formes mésomères limites ?
Des structures de Lewis équivalentes ne différant que par la localisation des électrons π ou des doublets libres n.
Quelle est la nature de la molécule réelle par rapport aux formes mésomères limites ?
Un hybride de résonance, combinaison moyenne de ces formes.
Quelles contraintes les formes mésomères limites doivent-elles respecter ?
Elles conservent le même nombre d’électrons et respectent la règle de l’octet.
Que signifie une augmentation du nombre de formes mésomères pour la stabilité d’un composé ?
Une plus grande stabilité.
Quel effet stabilise les espèces électrophiles et déstabilise les espèces nucléophiles ?
Un effet donneur.
Quel est l’ordre de stabilité des carbocations primaire, secondaire et tertiaire ?
C⁺ tertiaire > C⁺ secondaire > C⁺ primaire.
Quels groupements stabilisent une espèce nucléophile excédentaire en électrons ?
Les groupements inductifs attracteurs.
À travers quoi s’exercent les effets électroniques intramoléculaires ?
À travers les liaisons.
Quelles interactions électrostatiques sont intermoléculaires ?
Les interactions charge-charge, charge-dipôle et dipôle-dipôle.
Quelles interactions intermoléculaires autres qu’électrostatiques sont citées ?
Les interactions d’induction et les interactions hydrophobes.
Comment appelle-t-on les zones riches ou pauvres en électrons susceptibles de réagir ?
Les sites réactionnels.
Que sont les forces de Van der Waals ?
Des interactions électriques faibles à courte distance entre atomes et/ou molécules.
Quels dipôles interagissent dans les forces de London ?
Deux dipôles induits.
Quelle force agit seule entre molécules non polaires ?
Les forces de London.
Que sont les interactions hydrophobes ?
Des interactions entre molécules ou groupements ayant très peu d’affinité pour l’eau.
Que révèle le moment dipolaire global d’une molécule sur sa polarité ?
Un moment non nul indique une molécule polaire ; un moment nul, une molécule apolaire.
Dans quel type de solvant dissout-on généralement un composé ionique ?
Dans un solvant polaire protique.
Quelles espèces l’eau peut-elle dissoudre grâce à son affinité ?
Les espèces polaires et chargées, notamment les sels.
Quelles sont les deux étapes de dissolution d’un composé ionique dans l’eau ?
La dissociation du réseau cristallin, puis la solvatation des ions.
Quels électrons sont plus mobiles dans les liaisons carbone-carbone ?
Les électrons π.
Pourquoi les électrons π sont-ils plus mobiles que les électrons σ ?
Parce que les orbitales moléculaires π sont plus déformables.
Que mettent en commun deux atomes dans une liaison covalente ?
Un électron de valence de chaque atome.
Combien de liaisons crée-t-on en construisant une structure de Lewis ?
Autant que nécessaire pour respecter le duet ou l’octet et, le plus souvent possible, la valence des atomes.
Quand peut-on utiliser des liaisons multiples entre deux atomes ?
Pour respecter les règles du duet ou de l’octet et la valence des atomes.
Quelles interactions électrostatiques intermoléculaires sont citées ?
Les interactions charge-charge, charge-dipôle et les liaisons hydrogène de type dipôle-dipôle.
Où se situuent les éléments très électronégatifs dans le tableau périodique ?
En haut à droite.
Où se situent les éléments très électropositifs dans le tableau périodique ?
En bas à gauche.
Comment l’électronégativité est-elle généralement exprimée sur l’échelle de Pauling ?
Sans unité.
Sur quelle mesure l’échelle de Pauling est-elle fondée ?
Sur la mesure des énergies de liaison.
Quels éléments cités sont plus électronégatifs que le carbone ?
F, Cl, Br, I, O, N et S.
Que détermine en grande partie la répartition électronique d’une molécule ?
Sa réactivité et ses propriétés.
Dans une liaison C–C, quelle est la valeur du moment dipolaire μ ?
μ = 0.
Comment appelle-t-on les sites moléculaires déficitaires en électrons ?
Des sites électrophiles.
Combien d’électrons de valence sont déplacés dans les réactions hétérolytiques étudiées ?
Deux électrons de valence.
D’où proviennent les électrons déplacés dans les réactions hétérolytiques étudiées ?
De doublets non liants n ou de liaisons σ ou π.
À quoi correspond une alternance π–σ–π ?
À au moins deux systèmes π conjugués.
Quels groupements sont cités comme +M ?
−OR, −NR₂, −X et −SR.
Quels groupements sont cités comme −M ?
−CO−, −COOR, −CN et −NO₂.
Où se trouvent les six électrons π du benzène ?
Ils sont délocalisés dans des orbitales p.
Quelles formes mésomères contribuent le mieux à représenter la molécule ?
Celles qui impliquent le maximum de liaisons.
Quel caractère atomique faut-il respecter lors de l’écriture des formes mésomères limites ?
Le caractère électronégatif des atomes, dans la mesure du possible.
Quel effet prédomine lorsque les effets mésomère et inductif coexistent dans une molécule ?
L’effet mésomère.
À quoi servent les formes mésomères pour prévoir la réactivité moléculaire ?
Elles décrivent la distribution électronique et révèlent les centres de réactivité.
Comment les effets inductifs donneurs influencent-ils la stabilité d’un carbocation ?
Ils le stabilisent davantage dans sa zone déficitaire en électrons.
Comment les groupements électro-attracteurs modifient-ils le caractère d’un carbocation ?
Ils augmentent son caractère électrophile.
Que permet de prévoir l’analyse des effets électroniques concernant les intermédiaires réactionnels ?
Leur stabilité.
Que permet de prévoir l’analyse des effets électroniques concernant le produit de réaction ?
Le produit de réaction privilégié.
Quels dipôles interagissent dans les forces de Keesom ?
Deux dipôles permanents.
Quels dipôles interagissent dans les forces de Debye ?
Un dipôle permanent et un dipôle induit.
Quels exemples illustrent les forces de Debye ?
L’iode dans l’eau et l’addition de Br₂ sur les alcènes.
Comment les groupements hydrophobes se positionnent-ils par rapport à l’eau ?
Ils minimisent leur surface de contact avec l’eau.
Quelles affinités moléculaires guident le choix du solvant ?
Les molécules polaires ont de l’affinité entre elles, tout comme les molécules apolaires.
Quels solvants polaires protiques donneurs de liaisons hydrogène sont cités ?
H₂O, MeOH, EtOH et CH₃COOH.
Quels solvants polaires aprotiques accepteurs de liaisons hydrogène sont cités ?
Et₂O, THF, AcOEt, acétone, CHCl₃, CH₂Cl₂, DMF, DMSO, HMPT et pyridine.
Comment une liaison covalente peut-elle se former avec une case vacante ?
Un atome partage deux électrons non liants avec l’atome qui possède une case vacante.
Quelle est l’énergie approximative d’une liaison σ carbone-carbone ?
Environ 350 kJ/mol.
Quels solvants apolaires sont cités dans la section sur la solvatation ?
CCl₄, l’hexane, le cyclohexane, le benzène et le toluène.
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1. Quels types de liaisons peuvent constituer une liaison carbone-carbone ?
2. Dans une molécule, une liaison carbone-carbone a une longueur de 120 pm et une énergie comprise entre 80 et 150 kJ/mol. De quel type s’agit-il ?
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