QCM : Effets électroniques et stabilité (35 questions)

Explication

Les liaisons carbone-carbone comprennent les deux types, σ et π. Les liaisons ioniques confondent nature de liaison et caractère de liaison, tandis que les réponses ne retenant qu’un seul type omettent l’autre.

Explication

La liaison π carbone-carbone a une longueur d’environ 120 pm et une énergie de 80 à 150 kJ/mol. La liaison σ est plus longue et plus énergétique, tandis que la liaison ionique ne correspond pas au type de liaison considéré.

Explication

Le modèle de Lewis représente les molécules en se fondant sur les électrons de valence de chaque atome. La masse, la géométrie et le nombre de protons ne constituent pas son principe de représentation.

Explication

L’hydrogène suit la règle du duet, soit 2 électrons, tandis que les éléments des lignes 1 et 2 suivent la règle de l’octet, soit 8. L’inversion des nombres échange les deux règles, et les autres réponses attribuent un compte incorrect aux éléments concernés.

Explication

Les effets inductif et mésomère agissent à l’intérieur d’une molécule, tandis que les interactions électrostatiques, d’induction et hydrophobes sont intermoléculaires. La classification inverse déplace les deux groupes, et les autres choix mélangent les catégories.

Explication

L’hétéroatome attire les électrons de la liaison vers l’élément le plus électronégatif, ce qui entraîne l’apparition de charges partielles sur certains atomes. Orienter le déplacement vers le carbone inverse l’effet, tandis qu’un partage inchangé ou des charges entières ne décrivent pas cette polarisation.

Explication

L’électronégativité caractérise la capacité d’un élément à retenir les électrons de son nuage et à attirer ceux de ses voisins. La tendance à céder les électrons relève de l’électropositivité, tandis que la taille du nuage et la formation de liaisons multiples ne définissent pas χ.

Explication

L’écart est la différence entre les deux valeurs : $3,0 - 2,4 = 0,6$. Le signe négatif vient d’une soustraction inversée, 5,4 correspond à leur somme, et 1,1 résulte de l’emploi de la valeur de l’oxygène à la place de celle du chlore.

Explication

L’effet mésomère concerne les électrons π des liaisons multiples et les doublets non liants, tandis que l’effet inductif concerne les électrons σ des liaisons simples. Attribuer les électrons π ou les doublets non liants à l’effet inductif confond ces domaines, et la polarisation d’une liaison simple ne correspond pas à ces électrons.

Explication

L’effet inductif est le déplacement des électrons σ d’une liaison simple sur le squelette moléculaire, provoqué par une différence d’électronégativité. L’effet mésomère et la délocalisation concernent les électrons π ou les doublets non liants, tandis que ce déplacement ne signifie pas que la liaison se rompt.

Explication

Le doublet est davantage attiré par l’atome le plus électronégatif : celui-ci porte δ− et l’atome moins électronégatif porte δ+. δ− inverse cette répartition, une charge formelle n’est pas une charge partielle, et la polarisation ne rend pas la charge partielle nulle.

Explication

L’effet +I est donneur et augmente avec la taille et la ramification du groupement alkyle. L’effet −I est attracteur et associé aux atomes électronégatifs ; l’effet mésomère concerne d’autres électrons, et un atome électronégatif correspond à un caractère attracteur plutôt que donneur.

Explication

Un mécanisme homolytique passe par des espèces radicalaires. L’intermédiaire ionique caractérise le mécanisme hétérolytique, tandis que le déplacement d’un doublet ne définit pas le mécanisme homolytique.

Explication

Une réaction hétérolytique étudiée implique le déplacement d’une paire de deux électrons, qui peut provenir d’un doublet non liant ou d’une liaison σ ou π. Un électron seul évoque un déplacement radicalaire, et les liaisons π ainsi que les doublets non liants ne sont pas exclus.

Explication

L’effet mésomère correspond à la délocalisation des électrons π rendue possible par certains enchaînements structuraux. L’effet inductif concerne les liaisons simples, tandis qu’un mécanisme hétérolytique décrit le passage par des intermédiaires ioniques.

Explication

Un effet mésomère est donneur (+M) lorsque le groupement apporte des électrons vers le centre étudié; il est attracteur (−M) dans le cas contraire. Les signes +I et −I désignent des effets inductifs, et non mésomères.

Explication

Les formes mésomères limites sont des structures de Lewis équivalentes qui ne diffèrent que par la localisation des électrons π ou des doublets libres. Déplacer les atomes, déplacer les électrons σ ou modifier le nombre total d’électrons ne correspond pas à cette définition.

Explication

Les formes limites sont des modèles sans existence réelle propre ; la molécule réelle est l’hybride de résonance, combinaison moyenne de ces formes. Les considérer comme des espèces isolables, des états successifs ou une unique forme réelle confond les représentations avec l’hybride.

Explication

Une forme mésomère admissible conserve le même nombre d’électrons et respecte la règle de l’octet. Conserver seulement les charges, seulement l’octet ou seulement le nombre d’électrons ne satisfait pas les deux exigences.

Explication

Pour un composé donné, une augmentation du nombre de formes mésomères correspond à une plus grande stabilité. Le nombre de formes ne se confond pas avec le nombre de liaisons et son lien avec la stabilité n’est pas inversé.

Explication

Un effet donneur tend à déstabiliser les espèces nucléophiles, qui sont excédentaires en électrons, tandis qu’un effet attracteur tend à les stabiliser. La stabilisation par un donneur concerne les espèces électrophiles déficitaires en électrons.

Explication

La stabilité des carbocations suit l’ordre tertiaire > secondaire > primaire. Placer le secondaire ou le primaire au premier rang inverse cet ordre, tandis que l’égalité néglige l’effet du degré de substitution.

Explication

L’effet mésomère stabilise par la délocalisation électronique qui place la structure en résonance, contrairement à l’effet inductif, qui peut déstabiliser une espèce. Dire que l’effet mésomère peut déstabiliser reprend la confusion documentée ; la délocalisation n’est pas le mécanisme de l’effet inductif.

Explication

Les effets intramoléculaires s’exercent à travers les liaisons et comprennent l’effet inductif et l’effet mésomère. Les interactions charge-charge, charge-dipôle et hydrophobes relèvent des interactions intermoléculaires.

Explication

Les régions riches ou pauvres en électrons susceptibles d’entrer en réaction sont appelées sites réactionnels. Un intermédiaire ou un produit désigne une espèce chimique, pas une zone réactive de la molécule.

Explication

De manière générale, l’effet mésomère l’emporte sur l’effet inductif. Dire que les effets sont équivalents confond une règle de prédominance avec le fait que les deux peuvent influencer la répartition électronique.

Explication

Les forces de Van der Waals sont des interactions électriques faibles qui s’exercent à courte distance entre atomes et/ou molécules. Les liaisons covalentes ne sont pas des forces de Van der Waals, et les dipôles permanents décrivent plus précisément les forces de Keesom.

Explication

Les forces de London mettent en jeu deux dipôles induits et constituent la seule force d’interaction pour les molécules non polaires. Les forces de Debye associent un dipôle permanent à un dipôle induit, tandis que les forces de Keesom concernent deux dipôles permanents.

Explication

Les interactions hydrophobes relient des molécules ou groupements ayant très peu d’affinité pour l’eau, notamment les chaînes alkyles. Les forces de Keesom et de Debye reposent sur des interactions entre dipôles, tandis que les interactions charge-charge concernent des charges électriques.

Explication

La polarité moléculaire se détermine à partir du moment dipolaire global : s’il est nul, la molécule est apolaire, même si certaines liaisons sont polaires. Un moment global non nul indique au contraire une molécule polaire.

Explication

Un composé ionique est associé de préférence à un solvant polaire protique, tandis qu’un composé polaire peut aussi être dissous dans un solvant polaire aprotique. Le choix d’un solvant apolaire ou peu polaire confond le comportement ionique avec celui d’un composé peu polaire.

Explication

L’eau est un solvant polaire qui a de l’affinité pour les espèces polaires et chargées, ce qui lui permet notamment de dissoudre des sels. La dissolution n’est pas expliquée par une affinité pour les espèces apolaires ni par le caractère apolaire du solvant.

Explication

La dissolution d’un composé ionique dans l’eau comprend d’abord la dissociation du réseau cristallin, favorisée par la polarité et la constante diélectrique élevée de l’eau, puis la solvatation des ions libérés. Inverser ces étapes ou conserver le réseau intact ne décrit pas ce processus.

Explication

Une liaison σ carbone-carbone possède une énergie d’environ 350 kJ/mol et une longueur de 154 pm. La valeur de 450 kJ/mol confond avec celle mentionnée dans l’extrait, tandis que 134 pm et l’inversion des grandeurs ne correspondent pas à ces caractéristiques.

Explication

Les solvants apolaires, notamment l’hexane et le benzène, présentent peu ou pas de moment dipolaire apparent. Les solvants polaires aprotiques et protiques sont des catégories distinctes, et le méthanol est un solvant protique.