QCM : Éléments de stéréochimie — 23 questions

Questions et réponses du QCM

1. Quelle caractéristique définit des isomères ?

Ils possèdent des formules moléculaires différentes, mais une structure identique
Ils présentent toujours une disposition spatiale différente sans modification de leur structure
Ils possèdent la même formule moléculaire, mais des structures différentes
Ils ont nécessairement des masses molaires différentes, mais la même formule développée

Ils possèdent la même formule moléculaire, mais des structures différentes

Explication

Les isomères ont la même formule moléculaire tout en présentant des structures différentes. Une différence de disposition spatiale concerne plus précisément les stéréoisomères.

2. Quel est l’objet d’étude principal de la stéréochimie ?

L’enchaînement des atomes dans une molécule
La vitesse des réactions entre molécules organiques
La composition élémentaire des molécules ioniques
La disposition spatiale des atomes dans les molécules covalentes

La disposition spatiale des atomes dans les molécules covalentes

Explication

La stéréochimie étudie la disposition spatiale des atomes constituant les molécules covalentes. L’enchaînement des atomes relève plutôt de l’isomérie structurale.

3. Deux molécules possèdent la même formule semi-développée et la même formule développée plane, mais leurs groupes d’atomes sont arrangés différemment dans l’espace. Quelle relation existe entre elles ?

Une relation de polymérisation
Une relation de stéréoisomérie
Une relation de composition isotopique
Une relation d’isomérie structurale

Une relation de stéréoisomérie

Explication

Des stéréoisomères ont les mêmes formules semi-développée et développée plane, mais diffèrent par l’arrangement spatial de deux atomes ou groupes d’atomes.

4. Comment peut-on obtenir deux conformères d’une même molécule ?

En réarrangeant définitivement l’enchaînement des atomes
En changeant le nombre d’atomes de la formule moléculaire
En faisant tourner la molécule autour d’une ou plusieurs liaisons simples
En rompant une liaison multiple puis en formant une liaison simple

En faisant tourner la molécule autour d’une ou plusieurs liaisons simples

Explication

Les conformères sont des structures spatiales d’une même configuration obtenues par rotation autour de liaisons simples. Une cassure de liaison est associée aux changements de configuration.

5. Pourquoi les conformères sont-ils généralement difficiles à isoler à température ordinaire ?

Parce qu’ils ne possèdent aucune structure spatiale stable
Parce qu’ils nécessitent une cassure de liaison pour se former
Parce qu’ils s’interconvertissent rapidement grâce à une faible barrière énergétique
Parce qu’ils ont des formules moléculaires différentes

Parce qu’ils s’interconvertissent rapidement grâce à une faible barrière énergétique

Explication

La faible barrière énergétique permet une interconversion très rapide entre conformères à température ordinaire, ce qui les rend généralement non isolables.

6. Dans l’éthane, quelle affirmation compare correctement les conformations éclipsée et décalée ?

La conformation éclipsée a un angle dièdre de 0°, tandis que la décalée a un angle de 180° et réduit les répulsions
La conformation éclipsée possède un angle dièdre variable, tandis que la décalée n’en possède pas
La conformation éclipsée a un angle dièdre de 180°, tandis que la décalée a un angle de 0°
Les deux conformations ont un angle dièdre de 90° et minimisent pareillement les répulsions

La conformation éclipsée a un angle dièdre de 0°, tandis que la décalée a un angle de 180° et réduit les répulsions

Explication

Dans l’éthane, les liaisons sont éclipsées à 0° et décalées à 180°. La conformation décalée minimise les répulsions électroniques.

7. Quelle transformation est nécessaire pour interconvertir deux isomères configurationnels ?

Une simple rotation autour d’une liaison simple
La cassure d’au moins une liaison
Une translation de la molécule dans l’espace
Une variation de la température sans modification structurale

La cassure d’au moins une liaison

Explication

Les isomères configurationnels ne sont pas des conformères et ne peuvent être interconvertis qu’après cassure d’au moins une liaison. Les conformères, eux, s’interconvertissent par rotation autour de liaisons simples.

8. Un objet possède un axe de symétrie d’ordre 4. Quel angle de rotation autour de cet axe le fait coïncider avec lui-même à chaque étape de symétrie ?

180 degrés
360 degrés
90 degrés
45 degrés

90 degrés

Explication

Pour un axe d’ordre n, l’angle correspondant est 2π/n. Pour n = 4, l’angle vaut 2π/4, soit 90 degrés.

9. Quelle propriété caractérise une molécule chirale ?

Elle possède nécessairement un centre de symétrie
Elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan
Elle présente toujours un plan de symétrie moléculaire
Elle est superposable à son image dans un miroir plan

Elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan

Explication

La chiralité est la propriété d’une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan. La présence d’un élément de symétrie conduit au contraire à l’achiralité.

10. Une molécule possède un plan de symétrie, mais aucun autre élément de symétrie n’est identifié. Comment la qualifier ?

Comme configurationnelle, car elle ne peut pas tourner autour d’une liaison
Comme conformationnelle, car tout plan de symétrie implique une rotation interne
Comme achirale, car la présence d’un plan de symétrie suffit
Comme chirale, car elle possède un seul élément de symétrie

Comme achirale, car la présence d’un plan de symétrie suffit

Explication

La présence d’un plan de symétrie suffit à rendre une molécule achirale. Une molécule dépourvue de tout élément de symétrie est, au contraire, chirale.

11. Quelle propriété caractérise l’activité optique d’une substance chirale ?

Elle augmente nécessairement la fréquence de la lumière incidente
Elle absorbe toutes les longueurs d’onde de la lumière
Elle fait tourner le plan de la lumière polarisée qui la traverse
Elle transforme la lumière polarisée en lumière totalement dépolarisée

Elle fait tourner le plan de la lumière polarisée qui la traverse

Explication

L’activité optique est la capacité d’une substance chirale à faire tourner le plan de la lumière polarisée qui la traverse.

12. Une molécule dévie la lumière polarisée vers la gauche : quelle désignation et quel signe lui correspondent ?

Elle est lévogyre et possède un pouvoir rotatoire négatif
Elle est de configuration S et possède un pouvoir rotatoire négatif
Elle est de configuration R et possède un pouvoir rotatoire positif
Elle est dextrogyre et possède un pouvoir rotatoire positif

Elle est lévogyre et possède un pouvoir rotatoire négatif

Explication

Une molécule lévogyre dévie la lumière vers la gauche et possède un pouvoir rotatoire négatif. Les désignations R et S décrivent la configuration absolue, pas le sens de rotation de la lumière.

13. Une solution présente une rotation observée α = 2,0°, une concentration c = 0,10 g/ml et une longueur de cellule l = 2,0 dm. Quel est son pouvoir rotatoire spécifique ?

0,10°·ml·g⁻¹·dm⁻¹
10°·ml·g⁻¹·dm⁻¹
40°·ml·g⁻¹·dm⁻¹
4,0°·ml·g⁻¹·dm⁻¹

4,0°·ml·g⁻¹·dm⁻¹

Explication

La relation est [α]ᴰ²⁰ = α/(c·l). Ici, 2,0/(0,10 × 2,0) = 10 ; toutefois, parmi les choix proposés, la valeur correcte correspondant au calcul est 10°·ml·g⁻¹·dm⁻¹.

14. Quelle démarche permet d’attribuer correctement une configuration R ou S à un centre stéréogène ?

Classer les substituants selon CIP, placer la priorité 4 à l’arrière, puis examiner l’ordre 1-2-3
Utiliser la projection de Fischer des sucres, sans tenir compte des priorités atomiques
Placer la priorité 1 à l’arrière, puis suivre les substituants dans l’ordre 4-3-2
Observer directement le signe du pouvoir rotatoire, puis classer les substituants par masse molaire

Classer les substituants selon CIP, placer la priorité 4 à l’arrière, puis examiner l’ordre 1-2-3

Explication

L’attribution R/S repose sur les règles de Cahn–Ingold–Prelog : les substituants sont classés, le groupe de priorité 4 est placé à l’arrière, puis le parcours 1-2-3 est observé.

15. Selon les règles de Cahn–Ingold–Prelog, quel critère est examiné en premier pour comparer deux substituants ?

Le signe du pouvoir rotatoire de la molécule
Le nombre de carbones présents dans chaque substituant
La masse molaire totale de chaque substituant
Le numéro atomique du premier atome directement lié au centre asymétrique

Le numéro atomique du premier atome directement lié au centre asymétrique

Explication

La priorité dépend d’abord du numéro atomique du premier atome lié au centre asymétrique. En cas d’égalité, on compare les atomes du rang suivant.

16. Lorsque le substituant de priorité 4 est orienté vers l’arrière, quel parcours indique une configuration S ?

Un parcours 1-2-3 dans le sens horaire
Un parcours 1-2-3 dans le sens antihoraire
Un parcours 4-1-2 dans le sens horaire
Un parcours 3-2-1 dans le sens antihoraire

Un parcours 1-2-3 dans le sens antihoraire

Explication

Avec le substituant de plus faible priorité placé à l’arrière, un parcours 1-2-3 horaire correspond à R, tandis qu’un parcours antihoraire correspond à S.

17. Quelle définition correspond à deux énantiomères ?

Deux isomères de constitution images l’un de l’autre dans un miroir
Deux stéréoisomères qui possèdent nécessairement un axe impropre de rotation-réflexion
Deux molécules superposables ayant des formules brutes différentes
Deux stéréoisomères non superposables qui sont images l’un de l’autre dans un miroir

Deux stéréoisomères non superposables qui sont images l’un de l’autre dans un miroir

Explication

Les énantiomères sont des stéréoisomères non superposables et images l’un de l’autre dans un miroir. Ils sont dépourvus d’axe impropre de rotation-réflexion.

18. Comment les énantiomères se comportent-ils dans un milieu achiral par rapport à un milieu chiral ?

Ils ont les mêmes pouvoirs rotatoires et les mêmes propriétés dans tous les milieux
Ils ne présentent des propriétés physico-chimiques que dans un milieu chiral
Ils ont des propriétés différentes dans les deux types de milieux
Ils ont les mêmes propriétés dans un milieu achiral, mais peuvent différer dans un milieu chiral

Ils ont les mêmes propriétés dans un milieu achiral, mais peuvent différer dans un milieu chiral

Explication

Dans un milieu achiral, les énantiomères ont les mêmes propriétés physico-chimiques. Dans un milieu chiral, leurs propriétés peuvent différer ; leurs pouvoirs rotatoires spécifiques ont même valeur absolue et des signes opposés.

19. Quelle situation décrit un mélange racémique ?

Un mélange de deux diastéréoisomères ayant des pouvoirs rotatoires identiques
Un mélange équimolaire dont le pouvoir rotatoire spécifique est maximal
Un mélange contenant un seul énantiomère en solution concentrée
Un mélange équimolaire de deux énantiomères, optiquement inactif

Un mélange équimolaire de deux énantiomères, optiquement inactif

Explication

Un mélange racémique contient des quantités équimolaires des deux énantiomères. Leurs rotations opposées se compensent, ce qui rend le pouvoir rotatoire spécifique nul et le mélange optiquement inactif.

20. Quelle distinction caractérise les diastéréoisomères par rapport aux énantiomères ?

Les diastéréoisomères possèdent nécessairement une formule brute différente
Les diastéréoisomères diffèrent uniquement par la rotation autour d’une liaison simple
Les diastéréoisomères sont des images miroir non superposables
Les diastéréoisomères ne sont pas des images l’un de l’autre dans un miroir

Les diastéréoisomères ne sont pas des images l’un de l’autre dans un miroir

Explication

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères configurationnels qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir. Les stéréoisomères images miroir non superposables sont les énantiomères.

21. Quel est le nombre maximal de stéréoisomères d’une molécule comportant trois centres asymétriques, en l’absence de symétrie réduisant ce nombre ?

Six
Neuf
Trois
Huit

Huit

Explication

Le nombre maximal de stéréoisomères est donné par la formule 2^n, où n est le nombre de centres asymétriques. Pour trois centres, on obtient donc 2³ = 8.

22. Pour une double liaison dont chaque carbone porte deux substituants différents, quelle configuration correspond à la présence des substituants prioritaires du même côté ?

La configuration E
La configuration cis uniquement dans un cycle
La configuration Z
La configuration trans uniquement dans un cycle

La configuration Z

Explication

Lorsque les substituants prioritaires sont du même côté de la double liaison, la configuration est Z. Ils doivent être de côtés opposés pour obtenir la configuration E.

23. Dans un cycle portant deux substituants, que signifie une configuration trans ?

Les substituants prioritaires sont situés sur une même double liaison
Les substituants prioritaires possèdent des configurations opposées sur tous les centres asymétriques
Les substituants prioritaires sont de part et d’autre du plan moyen du cycle
Les substituants prioritaires sont du même côté du plan moyen du cycle

Les substituants prioritaires sont de part et d’autre du plan moyen du cycle

Explication

Dans une configuration trans, les substituants prioritaires se trouvent de part et d’autre du plan moyen du cycle. La disposition du même côté correspond à la configuration cis.

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Mémorisez les réponses avec 42 flashcards sur Éléments de stéréochimie.

Qu'est-ce qu'un isomère en chimie ?

Une molécule avec la même formule moléculaire mais une structure différente.

Que décrit la stéréochimie ?

La disposition spatiale des atomes dans les molécules covalentes.

Quelle différence caractérise les stéréoisomères ?

Un réarrangement spatial de deux atomes ou groupes d’atomes.

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