Qu’est-ce qu’une fonction chimique ?
Un atome ou un groupe d’atomes caractérisant une famille de composés organiques.
Que détermine une fonction chimique ?
Les propriétés et la réactivité des composés organiques.
De quels atomes un hydrocarbure est-il uniquement constitué ?
De carbone et d’hydrogène.
Quelle est la formule brute générale d’un hydrocarbure ?
Quelles liaisons carbone-carbone caractérisent un alcane ?
Uniquement des liaisons simples C–C.
Quelle liaison carbone-carbone caractérise un alcène ?
Une double liaison C=C.
À quoi correspond la valence d’une fonction ?
Au nombre d’atomes d’hydrogène substitués sur le carbone fonctionnel par des hétéroatomes.
Comment un halogénoalcane est-il souvent représenté ?
, avec X égal à F, Cl, Br ou I.
Selon quel critère classe-t-on les halogénoalcanes en primaires, secondaires ou tertiaires ?
Selon le nombre d’atomes de carbone liés au carbone fonctionnel.
Pourquoi le carbone d’une liaison C–X est-il électrophile ?
Il porte une charge partielle , car l’halogène est électronégatif.
Quels éléments sont requis pour substituer X dans un halogénoalcane ?
Un bon nucléophile et un bon groupe partant.
Quelle structure caractérise un alcool ?
Un carbone saturé portant un groupe hydroxyle OH.
Quels caractères acido-basiques les alcools possèdent-ils ?
Ils sont amphotères, acides faibles et bases faibles.
Quelle liaison est à l’origine de l’acidité des alcools ?
La liaison O–H polarisée.
Quel atome remplace l’oxygène dans un thiol par rapport à un alcool ?
Le soufre.
Quel groupe fonctionnel caractérise un thiol ?
Le groupe sulfhydryle SH.
Quelle notation représente souvent un thiol ?
R–SH.
Comment la polarisation de S—H se compare-t-elle à celle de O—H ?
La liaison S—H est moins polarisée.
Pourquoi les thiols sont-ils plus acides que les alcools ?
La liaison S—H est plus longue et le rayon du soufre est supérieur à celui de l’oxygène.
Quelle équation décrit l’oxydation de deux thiols en disulfure ?
Que forment les groupes —SH libres des résidus cystéine lorsqu’ils s’oxydent ?
Des ponts disulfure.
Quel rôle les ponts disulfure jouent-ils dans certaines protéines ?
Ils contribuent à leur assemblage et à leur stabilité.
De quelle molécule une amine dérive-t-elle, et par quel remplacement ?
De l’ammoniac, par remplacement d’un, deux ou trois hydrogènes par des groupes alkyles.
Combien de groupes alkyles portent respectivement les amines primaires, secondaires et tertiaires ?
Un, deux et trois groupes alkyles, respectivement.
Quelle est la nature acido-basique des amines, et d’où vient leur basicité ?
Elles sont amphotères ; leur basicité vient du doublet non liant de l’azote.
Quel effet les groupes alkyles attachés à l’azote exercent-ils sur la basicité des amines ?
Ils augmentent la basicité par effet +I.
À quoi le carbone carbonylé d’un aldéhyde est-il lié ?
À un atome d’hydrogène.
À quoi le carbone carbonylé d’une cétone est-il lié ?
À des substituants carbonés.
Quelle charge partielle porte le carbone du carbonyle ?
Une charge partielle positive.
Pourquoi les cétones sont-elles moins réactives que les aldéhydes ?
Leurs groupes alkyles sont plus encombrants et atténuent la charge partielle positive du carbone carbonylé.
Quel groupe fonctionnel caractérise un acide carboxylique ?
Le groupe carboxyle —COOH.
Quels dérivés peuvent être hydrolysés en acides carboxyliques ?
Les nitriles, esters, amides, anhydrides d’acide et chlorures d’acyle.
Quel est le pKa approximatif des acides carboxyliques ?
Environ 4 à 5.
Qu’est-ce qui stabilise l’ion carboxylate ?
La mésomérie.
Qu’est-ce qu’une chaîne carbonée ?
L’ensemble des atomes de carbone liés entre eux.
Comment appelle-t-on les alcanes cycliques ?
Des cycloalcanes ou cyclanes.
Quelle réactivité caractérise les alcanes ?
Ils sont très peu réactifs.
Combien de doubles liaisons possède un diène ?
Deux doubles liaisons.
Comment appelle-t-on les alcènes cycliques ?
Des cycloalcènes.
Où peut-on indiquer la stéréochimie E ou Z dans un nom ?
Entre parenthèses avant les substituants.
Quelle liaison est la plus réactive dans un alcène ?
La double liaison.
Qu’est-ce qu’un hétéroatome ?
Un atome autre que le carbone et l’hydrogène.
Quels éléments sont donnés comme exemples d’hétéroatomes, notés X ?
O, N, S, F, Cl, Br et I.
Selon quel critère classe-t-on les fonctions mono-, di- et trivalentes ?
Selon le nombre d’atomes d’hydrogène substitués sur le carbone fonctionnel.
Dans quel ordre croît la polarité des liaisons C–X ?
.
Quel est le rôle de l’halogène X dans une substitution nucléophile d’un halogénoalcane ?
C’est le nucléofuge, le groupement partant.
Comment évolue la qualité des groupes partants halogénés de I à F ?
Elle décroît selon .
Comment la réactivité des dérivés halogénés aromatiques ou vinyliques se compare-t-elle à celle des halogénoalcanes ?
Elle n’est pas la même dans les substitutions nucléophiles.
Quel composé est le phénol ?
L’hydroxybenzène.
Quand une base peut-elle déprotoner un alcool ?
Lorsque le pKa de son acide conjugué dépasse celui de l’alcool.
Quels réactifs peuvent déprotoner un alcool selon leurs pKa ?
NaH et n-BuLi.
D’où vient le caractère basique des alcools ?
Des doublets non liants de l’oxygène.
Quelle est la conséquence de la protonation d’un alcool ?
Elle exalte son caractère électrophile.
Quel est le pKa approximatif des thiols ?
Environ 10.
Comment les nucléophilies des thiols et des alcools se comparent-elles ?
Les thiols sont de meilleurs nucléophiles que les alcools (RSH > ROH).
En présence de quels réactifs les disulfures peuvent-ils être réduits ?
D’un métal alcalin ou de mercaptoéthanol.
Quelle structure chimique définit une aniline ?
Un cycle aromatique portant un groupe amino NH₂.
Quelle propriété stéréochimique possède l’azote d’une amine portant trois groupements différents ?
Il constitue un centre stéréogène.
Quel est le pKa approximatif des ions ammonium, acides conjugués des amines ?
Environ 10.
Pourquoi les amines primaires et secondaires ont-elles un caractère acide ?
Elles possèdent une liaison N—H.
Avec quelle forme les aldéhydes et cétones à hydrogène α sont-ils en équilibre ?
Avec leur forme énol.
En quels composés les oxydants doux transforment-ils les aldéhydes ?
En acides carboxyliques.
Quel alcool la réduction d’un aldéhyde forme-t-elle ?
Un alcool primaire.
Quel alcool la réduction d’une cétone forme-t-elle ?
Un alcool secondaire.
Selon quel critère classe-t-on les amides en primaires, secondaires et tertiaires ?
Selon le nombre d’hydrogènes portés par l’azote.
Qu’apportent les doublets non liants des oxygènes carbonylés ?
Des propriétés basiques.
Quel effet la protonation d’un oxygène carbonylé produit-elle sur le carbone ?
Elle augmente son électrophilie.
Comment l’effet attracteur −I du groupe R influence-t-il la force acide et le pKa ?
Il renforce l’acidité et abaisse le pKa.
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1. Dans un alcane, un atome d’hydrogène est remplacé par du brome. Comment classe-t-on le composé obtenu et comment le représente-t-on couramment ?
2. Un hydrocarbure comporte plusieurs liaisons C–C simples et aucune liaison C=C ni C≡C. À quelle famille appartient-il ?
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