QCM : Fonctions chimiques et hydrocarbures (31 questions)

Explication

Le remplacement d’un ou plusieurs hydrogènes d’un alcane par un halogène forme un halogénoalcane, souvent représenté par R–X ; le brome fait partie des halogènes possibles. Un groupe hydroxyle caractérise plutôt un alcool, X désigne l’halogène et non le fragment R, et X peut être Br aussi bien que Cl.

Explication

Un alcane ne présente que des liaisons simples C–C. Les alcènes possèdent une double liaison, les alcynes une triple liaison, et l’aromaticité correspond à une autre famille.

Explication

L’oxydation de deux thiols forme un disulfure et libère deux protons ainsi que deux électrons : $2\,\mathrm{RSH} \rightarrow \mathrm{RSSR} + 2\,\mathrm{H}^{+} + 2\,\mathrm{e}^{-}$. La consommation des espèces inverse le bilan, R–S–R désigne un thioéther et l’option avec un seul proton ne respecte pas la stœchiométrie.

Explication

L’oxydation ménagée d’un alcool primaire forme d’abord un aldéhyde, puis un acide carboxylique si l’oxydant est en excès. Une cétone correspond à l’oxydation d’un alcool secondaire, et l’ordre des produits ne s’inverse pas.

Explication

Une amine tertiaire porte trois groupes alkyles sur l’azote; les amines secondaires et primaires en portent respectivement deux et un. Un ion ammonium relève d’une autre catégorie et ne correspond pas à cette classification des amines.

Explication

La classification dépend du nombre de carbones liés au carbone fonctionnel : trois liaisons à des carbones correspondent à un halogénoalcane tertiaire. Le nombre d’halogènes ou d’hydrogènes ne détermine pas cette classe ; un carbone lié à deux carbones correspond à la classe secondaire.

Explication

La présence d’un hydrogène en position α permet à l’aldéhyde d’être en équilibre avec sa forme énol par tautomérie céto-énolique. L’oxydation en acide et la réduction en alcool sont d’autres transformations; le carboxylate n’est pas la forme énol.

Explication

Un hydrocarbure est constitué de carbone et d’hydrogène, et sa formule brute générale est $C_xH_y$. Les options avec oxygène ou azote décrivent des composés qui ne sont pas des hydrocarbures.

Explication

L’halogène électronégatif attire la densité électronique de la liaison C–X : le carbone porte alors une charge partielle δ+ et est électrophile. Lui attribuer δ− inverse les charges, placer δ+ sur le chlore inverse leur répartition, et la liaison polarisée rend le carbone sensible à l’attaque nucléophile.

Explication

La polarisation de la liaison O–H est à l’origine du caractère acide des alcools, dont le pKa est compris entre 16 et 18. La liaison C–O est liée à une autre réactivité, les doublets contribuent au caractère basique, et le pKa proche de −2 concerne l’oxonium.

Explication

Un hétéroatome est un atome autre que le carbone et l’hydrogène ; l’oxygène en est un exemple. Le carbone et l’hydrogène sont exclus de cette définition, et un groupement méthyle est un groupe d’atomes, pas un atome.

Explication

La polarisation du carbonyle rend son carbone partiellement positif, donc sensible à l’attaque d’un nucléophile. Les réponses attribuant au carbone une charge négative inversent la polarisation; celle qui propose une attaque électrophile confond les partenaires réactifs.

Explication

Une liaison C≡C est la caractéristique des alcynes. Les alcènes comportent une liaison C=C et les alcanes des liaisons simples C–C.

Explication

Les acides carboxyliques ont un pKa d’environ 4 à 5, et leur ion carboxylate est stabilisé par mésomérie. Une charge localisée néglige cette délocalisation; l’ion alkoxyde et la charge sur le carbone correspondent à d’autres descriptions.

Explication

Les esters font partie des dérivés d’acides carboxyliques pouvant être hydrolysés en acides carboxyliques; les nitriles, amides, anhydrides et chlorures d’acyle le peuvent aussi. Les alcools, cétones et éthers proposés ne figurent pas dans ces familles de dérivés.

Explication

L’oxydation des groupes —SH de cystéines peut former des ponts disulfure qui participent à l’assemblage et à la stabilité de certaines protéines. Les liaisons peptidiques sont une autre catégorie de liaison, la réduction ne forme pas ces ponts et leur rôle n’est pas de séparer les éléments protéiques.

Explication

Un thiol est l’analogue d’un alcool dans lequel l’oxygène est remplacé par un soufre ; il porte le groupe sulfhydryle SH et se note souvent R–SH. Le groupe OH désigne l’alcool, tandis que R–S–R′ et R–O–R′ correspondent à des thioéthers et à des éthers.

Explication

Le groupement fonctionnel caractérise une famille de composés organiques et détermine leurs propriétés ainsi que leur réactivité. La chaîne carbonée correspond aux carbones liés entre eux, tandis que la formule brute indique la composition atomique.

Explication

Le nucléophile attaque le carbone électrophile et remplace X : R–X + Nu⁻ donne R–Nu + X⁻. L’absence de transformation omet la substitution, la formation de R⁻ + Nu–X inverse le rôle des partenaires, et R–X–Nu représente une addition plutôt qu’un remplacement.

Explication

Pour un benzène disubstitué, la disposition 1,3 se nomme méta. Ortho correspond aux positions 1,2, tandis que para désigne les positions 1,4.

Explication

Une amine dérive de l’ammoniac lorsqu'un, deux ou trois hydrogènes sont remplacés par des groupes alkyles; ici, deux hydrogènes sont remplacés. Les autres options comptent un ou trois remplacements, ou confondent le remplacement avec l’ajout d’hydrogènes.

Explication

Un acide carboxylique est caractérisé par le groupe carboxyle —COOH. Le groupe ester, le carbonyle simple et le groupe amide désignent des fonctions distinctes.

Explication

La présence d’une double liaison C=C caractérise un alcène. Une triple liaison correspond à un alcyne, tandis qu’un alcane ne possède que des liaisons simples.

Explication

La valence correspond au nombre d’atomes d’hydrogène substitués sur le carbone fonctionnel : deux substitutions donnent une fonction divalente. Compter les hydrogènes restants ou les carbones voisins applique un autre critère, tandis que le nombre total d’hétéroatomes dans la molécule n’est pas pertinent.

Explication

Un alcool se définit par un groupe hydroxyle porté par un carbone saturé et se note souvent R–OH. Le phénol porte OH sur un cycle aromatique, le thiol porte SH et l’éther présente un oxygène entre deux groupes.

Explication

Un aldéhyde se définit par un carbone carbonylé lié à un hydrogène. Deux substituants carbonés caractérisent une cétone, tandis que les groupes hydroxyle et carboxyle correspondent à d’autres fonctions.

Explication

Un alcool est amphotère : il peut agir comme un acide faible ou comme une base faible. Le réduire à un seul de ces comportements ignore l’autre, tandis que lui attribuer des caractères forts exagère sa réactivité.

Explication

Les groupes alkyles d’une cétone encombrent l’approche du nucléophile et, par leur effet inductif donneur, atténuent la charge partielle positive du carbone carbonylé. L’option sur la réduction de l’encombrement inverse cet effet, celle sur le carboxylate confond une autre fonction, et la tautomérie n’interdit pas l’attaque nucléophile.

Explication

Le doublet non liant de l’azote peut accepter un proton et fonde ainsi le caractère basique des amines; celles-ci sont amphotères, car elles peuvent aussi agir comme acides. Une liaison N—H concerne leur caractère acide, tandis que les propositions sur l’oxygène ou le carbone placent le doublet sur le mauvais atome.

Explication

La liaison S—H plus longue et le rayon supérieur du soufre expliquent la plus grande acidité des thiols, malgré une polarisation plus faible. L’option sur la polarisation confond polarité et cause de cette différence; les deux autres inversent respectivement la longueur de liaison et la comparaison des rayons.

Explication

L’effet +I des groupes alkyles tend à augmenter la basicité, mais l’encombrement stérique la réduit légèrement chez les amines tertiaires; les amines aromatiques sont moins basiques que les aliphatiques. L’option qui place la tertiaire au-dessus de la secondaire néglige l’encombrement, et les options qui favorisent l’aromatique inversent la comparaison entre amines aromatiques et aliphatiques.