QCM : Glucides : structure et propriétés (30 questions)

Explication

La mutarotation correspond au passage d’un anomère à l’autre en solution aqueuse, via les formes cycliques et la forme ouverte. Elle ne désigne ni une hydrolyse ni une transformation irréversible d’un aldose en cétose.

Explication

Le D-glucose possède six carbones et une fonction aldéhyde, ce qui en fait un aldohexose de formule $C_6H_{12}O_6$. Le cétohexose de même formule est le D-fructose, tandis que le ribose est un pentose.

Explication

Le maltose est formé de deux α-D-glucoses unis par une liaison α-1-4 et il est réducteur. Le lactose possède la liaison β-1-4 entre galactose et glucose, tandis que le saccharose associe glucose et fructose et n’est pas réducteur.

Explication

Les oses sont des sucres simples non hydrolysables, alors que les osides sont hydrolysables et regroupent notamment les holosides et les hétérosides. La présence d’une fonction carbonylée ne constitue pas la distinction demandée.

Explication

La cellulose n’est pas hydrolysée chez l’homme parce que son système digestif ne possède pas de β-glucosidase, aussi appelée cellulase. Les amylases ciblent principalement les liaisons α-1-4 de l’amidon et ne remplacent pas cette enzyme spécifique.

Explication

La cyclisation résulte d’une réaction intramoléculaire entre une fonction carbonylée et une fonction alcool. Elle produit un hémiacétal pour une fonction aldéhyde ou un hémicétal pour une fonction cétone.

Explication

La cellulose est un polymère linéaire de β-D-glucose lié en β-1-4 qui contribue à la structure des parois cellulaires végétales. L’amidon et le glycogène sont, à l’inverse, des polymères associés au stockage du glucose.

Explication

Le nombre théorique de stéréo-isomères est donné par $2^n$, où $n$ est le nombre de carbones asymétriques. Avec quatre carbones asymétriques, on obtient donc $2^4 = 16$.

Explication

Le glycogène est le polymère de stockage du glucose dans le foie et les muscles. Le stockage végétal correspond à l’amidon, tandis que la cellulose joue un rôle structural dans les parois végétales.

Explication

La condensation d’un ose avec un alcool ou un phénol forme un oside par liaison osidique et supprime le caractère réducteur. La formation d’un alditol résulte d’une réduction du carbonyle, et non d’une condensation osidique.

Explication

Un disaccharide est non réducteur lorsque la liaison osidique unit les deux fonctions réductrices des oses. Il est réducteur lorsqu’une fonction réductrice reste associée à une fonction alcool.

Explication

En milieu alcalin et à chaud, un aldose réduit les complexes cuivriques et produit un précipité rouge brique de cuivreux. Une coloration brune correspond plutôt à la réaction de Maillard, qui implique une fonction α-aminée.

Explication

Les anomères α et β du glucose possèdent la même structure générale, mais l’OH du carbone anomérique est sous le plan du cycle dans la forme α et au-dessus dans la forme β. Les autres différences proposées concernent d’autres caractéristiques structurales.

Explication

Le saccharose associe l’α-D-glucose et le β-D-fructose. Le lactose contient du galactose et du glucose, tandis que le maltose est constitué de deux α-D-glucoses.

Explication

Les glucides peuvent avoir des rôles structuraux, servir de réserve énergétique, entrer dans la composition de molécules fondamentales et participer à la communication cellulaire. Les autres ensembles mélangent des fonctions principalement attribuées à d’autres familles moléculaires.

Explication

Un monosaccharide à cinq carbones est un pentose. Les trioses, tétroses et hexoses possèdent respectivement trois, quatre et six carbones.

Explication

Le glycogène ressemble à l’amylopectine, mais ses branchements plus fréquents produisent une structure plus compacte et généralement plus soluble. Il reste un polymère fortement ramifié et possède une très grande masse moléculaire.

Explication

Le lactose associe un galactose et un glucose par une liaison β-1-4, et il demeure réducteur. Le maltose possède quant à lui deux α-D-glucoses unis par une liaison α-1-4, tandis que le saccharose est non réducteur.

Explication

L’oxydation de la fonction carbonylée d’un aldose conduit à un acide aldonique et explique son pouvoir réducteur. La réduction du carbonyle formerait plutôt un polyol, tandis que la condensation osidique fait disparaître ce caractère.

Explication

L’amylose forme une chaîne linéaire organisée en hélice, avec des liaisons α-1-4, alors que l’amylopectine comporte aussi des ramifications α-1-6. La confusion fréquente consiste à inverser les structures linéaire et ramifiée.

Explication

L’amidon est une réserve glucidique végétale constituée majoritairement d’amylopectine et, dans une moindre proportion, d’amylose. Le glycogène correspond plutôt à la forme de stockage du glucose chez l’animal.

Explication

Les glucides représentent environ 70 % du poids sec des végétaux. Chez les animaux, leur proportion indiquée est bien plus faible, autour de 5 %.

Explication

La loi de Biot s’écrit $\alpha = [\alpha] \times l \times C$ : le pouvoir rotatoire dépend donc du pouvoir rotatoire spécifique, de la longueur du trajet optique et de la concentration. Les autres paramètres proposés ne constituent pas la relation donnée.

Explication

Un disaccharide résulte de l’association de deux oses reliés par une liaison O-glycosidique, aussi appelée liaison osidique. Une chaîne de trois oses correspond à une structure plus complexe qu’un disaccharide.

Explication

Un ose est un sucre simple qui constitue l’unité fondamentale des glucides. Un polymère hydrolysable relève de la catégorie des osides et non de celle des oses.

Explication

La réaction de Maillard associe un sucre réducteur à une fonction α-aminée et est accélérée par la chaleur ainsi que par un pH compris entre 6 et 10. Une condensation osidique ne met pas en jeu une fonction α-aminée et ne décrit donc pas ce phénomène.

Explication

Le D-ribose est un pentose de formule $C_5H_{10}O_5$ qui participe à la synthèse des acides nucléiques. Les autres propositions décrivent respectivement le fructose, le galactose et le glucose.

Explication

Dans une représentation de Fischer, l’OH du dernier carbone asymétrique est à droite pour la série D et à gauche pour la série L. La position du groupement carbonylé ou de l’OH anomérique ne définit pas ce classement.

Explication

Le glucose et le fructose ont tous deux la formule $C_6H_{12}O_6$, mais le glucose est un aldose et le fructose un cétose. Cette différence de fonction chimique définit l’isomérie de fonction.

Explication

Les amylases attaquent les liaisons α-1-4 de l’amidon, ce qui produit notamment du glucose, du maltose et des dextrines. Elles ne transforment pas l’amidon en glycogène et n’agissent pas sur des liaisons β-1-4.