Halogénoalcanes — définition ?
Molécules organiques avec liaison C-X (X=F,Cl,Br,I).
Nomenclature halogénoalcanes — deux formes ?
Halogénoalcane et halogénure d’alkyle.
Origine naturelle des halogénoalcanes ?
Très rares, sauf certains produits marins.
Propriétés physiques — point d’ébullition ?
Augmente du fluorure à l’iodure.
Solubilité des halogénoalcanes dans l’eau ?
Insolubles.
Densité des halogénoalcanes — tendance ?
Supérieure à celle des alcanes, augmente avec la taille de X.
Effet inductif — X sur C-X ?
Déforme la densité électronique, confère polarité.
Polarisabilité — ordre ?
C-F < C-Cl < C-Br < C-I.
Synthèse par halogénation radicalaire — principe ?
Substitution d’un H par un X via radicaux.
Addition électrophile sur alcènes — produit ?
Halogénure d’alkyle ou dihalogénure.
Réactivité des halogénoalcanes — dépend de ?
Taille de l’halogène, polarisabilité.
Réactions principales — types ?
Substitution SN1/SN2 et élimination E1/E2.
SN2 — mécanisme ?
Une étape, attaque dorsale, inversion de Walden.
SN1 — mécanisme ?
Deux étapes, carbocation, racémisation.
E2 — mécanisme ?
Une étape, élimination concertée, stéréospécifique.
E1 — mécanisme ?
Deux étapes, carbocation, non stéréospécifique.
Préparation organomagnésiens — principe ?
Réaction d’un halogénure avec Mg dans un solvant éther.
Organolithiens — formation ?
Réaction d’un halogénure avec Li dans un éther.
Rôle des alcools — site nucléophile ?
L’atome d’oxygène du groupe –OH.
Alcools — réaction d’oxydation ?
Primaires→aldéhyde→acide carboxylique, secondaires→cétones.
Substitution sur alcools — étape clé ?
Activation du groupe hydroxyle en dérivé plus partant.
Déshydratation alcool — produit ?
Alcène, par élimination d’eau.
Testez vos connaissances avec un QCM de 11 questions sur Introduction aux halogénoalcanes et leur réactivité.
1. Quelle est la réaction électrophile clé utilisée pour la synthèse des halogénoalcanes à partir d'alcènes, souvent mentionnée dans la littérature chimique du 19ème siècle ?
2. Quelle caractéristique principale distingue un mécanisme SN1 d’un mécanisme SN2 lors d’une substitution sur un halogénoalcane ?
Révisez le cours complet dans la fiche de révision de Introduction aux halogénoalcanes et leur réactivité.
Voir la fiche →Importe ton cours et l'IA génère des flashcards en 30 secondes.
Générateur de flashcards