Qu’est-ce que des isomères ?
Des composés ayant la même formule brute, mais des formules (semi)-développées différentes.
Sur quoi repère-t-on l’isomérie plane ?
Sur les formules (semi)-développées.
Qu’est-ce qui caractérise la stéréoisomérie ?
La disposition tridimensionnelle des atomes.
Qu’est-ce que l’isomérie de fonction ?
La présence de fonctions chimiques différentes.
Qu’est-ce que l’isomérie de position ?
Des fonctions chimiques identiques placées à des positions différentes.
Qu’est-ce que l’isomérie de chaîne, ou de squelette ?
Des fonctions chimiques identiques avec un enchaînement carboné différent.
Qu’est-ce qui distingue les stéréoisomères malgré leur formule semi-développée identique ?
La disposition spatiale de leurs atomes.
Quelle géométrie possède un carbone hybridé sp³ ?
Une géométrie tétraédrique.
Dans la projection de Cram, comment représente-t-on une liaison dirigée vers l’arrière ?
Par un trait pointillé.
Dans une projection de Cram, comment représente-t-on une liaison dirigée vers l’avant ?
Par un trait plein épais.
Qu’est-ce qu’une conformation moléculaire ?
Une géométrie particulière obtenue par rotation interne autour de certaines liaisons simples.
Comment passe-t-on d’un conformère à un autre ?
Par rotation autour d’une liaison simple.
Par quelle forme instable passe le cyclohexane entre deux formes chaise ?
Par la forme bateau.
Quelle chaise est la plus stable pour un cyclohexane substitué ?
Celle où le substituant est équatorial, car l’encombrement stérique y est moindre.
Qu’est-ce que la chiralité d’un objet ?
La propriété de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan.
Quand une molécule est-elle achirale selon son plan de symétrie ?
Lorsqu’elle possède un plan de symétrie.
Quelles caractéristiques définissent un carbone asymétrique C* ?
Un carbone tétraédrique hybridé sp³ lié à quatre substituants différents.
Quelles propriétés physiques et chimiques partagent les énantiomères ?
Les mêmes propriétés physiques et chimiques.
Comment les pouvoirs rotatoires de deux énantiomères se comparent-ils ?
Ils sont opposés.
Comment note-t-on un énantiomère qui dévie la lumière polarisée vers la droite ?
Dextrogyre, noté d ou (+).
Que contient un mélange racémique ?
Une quantité égale de deux énantiomères dextrogyre et lévogyre.
Que précise la formule brute d’une molécule ?
Le nombre et la nature de ses atomes.
Que représente la formule développée d’une molécule ?
Tous ses atomes et toutes ses liaisons.
Quelles liaisons la formule semi-développée omet-elle ?
Les liaisons X–H.
Quels composés sont des isomères de fonction dans l’exemple donné ?
L’éthanol et le méthoxyméthane.
Quelle est la formule semi-développée de l’éthanol ?
H₃C–CH₂–OH.
Quelle est la formule semi-développée du méthoxyméthane ?
H₃C–O–CH₃.
Comment peuvent varier les ramifications de squelettes saturés de même formule brute ?
Ils peuvent être plus ou moins ramifiés.
Quelle différence de propriétés peuvent présenter des squelettes saturés de même formule brute ?
Des propriétés physiques différentes.
Dans quel axe observe-t-on une molécule en projection de Newman ?
Dans l’axe d’une liaison simple carbone-carbone.
Comment les atomes sont-ils disposés dans une conformation éclipsée de Newman ?
Ils sont alignés.
Dans une projection de Fischer, où place-t-on le carbone le plus oxydé ?
En haut.
Quels types de molécules représente-t-on surtout en projection de Fischer ?
Les oses et les acides aminés.
Quelles propriétés peuvent différer entre conformations d’une même molécule ?
Leurs propriétés physico-chimiques, notamment leur énergie.
À quels angles l’éthane adopte-t-il une conformation éclipsée ?
À 0°, 120° et 240°.
À quels angles l’éthane adopte-t-il une conformation décalée ?
À 60°, 180° et 300°.
Que deviennent les substituants axiaux lors de l’inversion de chaise du cyclohexane ?
Ils deviennent équatoriaux.
Pourquoi un carbone lié à deux substituants identiques n’est-il pas asymétrique ?
Parce qu’il est lié à deux substituants identiques.
Quel est le caractère chiral d’une molécule possédant un seul carbone asymétrique ?
Elle est chirale.
Que constitue une molécule ayant un seul carbone asymétrique dans un couple d’énantiomères ?
L’un des deux énantiomères.
Comment détermine-t-on le sens de déviation de la lumière polarisée par un énantiomère ?
Il doit être mesuré.
Avec quel instrument mesure-t-on le pouvoir rotatoire ?
Avec un polarimètre.
Dans un mélange non racémique de deux énantiomères, de quel énantiomère le pouvoir rotatoire est-il le plus proche ?
De celui de l’énantiomère majoritaire.
À quelle température mesure-t-on le pouvoir rotatoire spécifique ?
À 25 °C.
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1. Pour lire la formule brute d’une molécule, quelles informations peut-on en tirer ?
2. On compare les représentations de deux molécules : l’une montre tous les atomes et toutes les liaisons, tandis que l’autre révèle une différence de disposition dans l’espace. Quelles interprétations sont exactes ?
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