QCM : Isomérie et stéréochimie (16 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Pour lire la formule brute d’une molécule, quelles informations peut-on en tirer ?

La formule brute décrit toutes les liaisons entre les atomes de la molécule.
Deux isomères possèdent une formule brute identique, mais leurs formules semi-développées diffèrent.
Elle indique le nombre et la nature des atomes présents dans la molécule.
Elle précise la façon dont les atomes sont reliés dans la molécule.
Des composés ayant une formule brute différente peuvent être des isomères.

Deux isomères possèdent une formule brute identique, mais leurs formules semi-développées diffèrent. · Elle indique le nombre et la nature des atomes présents dans la molécule.

Explication

La formule brute donne le nombre et la nature des atomes, et les isomères partagent cette formule tout en ayant des formules (semi)-développées différentes. La façon dont les atomes sont reliés relève des formules développées ou semi-développées; des composés de formules brutes différentes ne répondent pas à la définition des isomères.

2. On compare les représentations de deux molécules : l’une montre tous les atomes et toutes les liaisons, tandis que l’autre révèle une différence de disposition dans l’espace. Quelles interprétations sont exactes ?

La formule développée représente l’ensemble des atomes et des liaisons de la molécule.
La formule développée omet les liaisons entre les atomes d’hydrogène et les autres atomes.
La disposition spatiale des atomes relève de la stéréoisomérie plutôt que de l’isomérie plane.
La stéréoisomérie se détermine par la comparaison des seules formules planes.
Une différence visible sur les formules (semi)-développées caractérise l’isomérie plane.

La formule développée représente l’ensemble des atomes et des liaisons de la molécule. · La disposition spatiale des atomes relève de la stéréoisomérie plutôt que de l’isomérie plane. · Une différence visible sur les formules (semi)-développées caractérise l’isomérie plane.

Explication

La stéréoisomérie se repère par la disposition tridimensionnelle, tandis que l’isomérie plane se lit sur les formules (semi)-développées. La formule développée représente tous les atomes et toutes les liaisons; l’omission des liaisons X–H caractérise la formule semi-développée, non la formule développée.

3. Un étudiant compare l’éthanol, H₃C–CH₂–OH, au méthoxyméthane, H₃C–O–CH₃. Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

La formule de l’éthanol est H₃C–O–CH₃, tandis que celle du méthoxyméthane est H₃C–CH₂–OH.
L’éthanol et le méthoxyméthane constituent un exemple d’isomérie de fonction.
L’éthanol et le méthoxyméthane illustrent une isomérie de position de la fonction alcool.
L’isomérie de chaîne correspond à des fonctions différentes avec un squelette carboné inchangé.
L’isomérie de chaîne implique des fonctions identiques et un enchaînement carboné différent.

L’éthanol et le méthoxyméthane constituent un exemple d’isomérie de fonction. · L’isomérie de chaîne implique des fonctions identiques et un enchaînement carboné différent.

Explication

L’éthanol et le méthoxyméthane sont des isomères de fonction, avec les formules semi-développées indiquées dans l’énoncé. L’isomérie de chaîne conserve les fonctions mais modifie l’enchaînement carboné; les deux molécules de l’exemple ne sont ni inversées ni des isomères de position d’une fonction alcool.

4. Une représentation plane est complétée par une vue tridimensionnelle autour d’un carbone hybridé sp³. Quelles affirmations décrivent correctement les représentations spatiales ?

Des molécules ayant la même formule semi-développée peuvent différer par la disposition spatiale de leurs atomes.
Les quatre substituants d’un carbone sp³ sont disposés dans un même plan.
Un carbone hybridé sp³ présente une géométrie tétraédrique.
Les stéréoisomères se distinguent par des formules semi-développées différentes.
La représentation plane suffit à révéler toute différence de disposition spatiale.

Des molécules ayant la même formule semi-développée peuvent différer par la disposition spatiale de leurs atomes. · Un carbone hybridé sp³ présente une géométrie tétraédrique.

Explication

Les stéréoisomères partagent la même formule semi-développée et diffèrent par la disposition spatiale des atomes. Un carbone sp³ a une géométrie tétraédrique, avec ses quatre substituants hors d’un même plan; une représentation plane ne révèle pas à elle seule cette différence spatiale.

5. En observant une projection de Newman, comment distinguer les conformations éclipsée et décalée ?

Dans l’éthane, la conformation décalée apparaît pour ω = 0°.
Une conformation est dite éclipsée lorsque les atomes portés par les deux carbones sont alignés.
Dans l’éthane, la conformation éclipsée apparaît pour ω = 60°.
Une conformation est dite décalée lorsque les atomes portés par les deux carbones se superposent.
La conformation éclipsée de l’éthane apparaît pour ω = 180°.

Une conformation est dite éclipsée lorsque les atomes portés par les deux carbones sont alignés.

Explication

Dans une projection de Newman, les atomes alignés caractérisent la conformation éclipsée, tandis que les atomes alternés caractérisent la conformation décalée. Dans l’éthane, les angles de 0°, 120° et 240° correspondent à des conformations éclipsées, et ceux de 60°, 180° et 300° à des conformations décalées. La forme décalée est plus stable que la forme éclipsée.

6. Pour l’éthane, quelles conformations correspondent aux angles de rotation indiqués ?

À ω=300∘\omega = 300^\circ, l’éthane adopte une conformation éclipsée autour de sa liaison C–C.
À ω=180∘\omega = 180^\circ, l’éthane adopte une conformation éclipsée autour de sa liaison C–C.
À ω=120∘\omega = 120^\circ, l’éthane adopte une conformation décalée autour de sa liaison C–C.
À ω=0∘\omega = 0^\circ, l’éthane adopte une conformation décalée autour de sa liaison C–C.
Les conformations d’une même molécule peuvent présenter des énergies différentes selon leur géométrie.

Les conformations d’une même molécule peuvent présenter des énergies différentes selon leur géométrie.

Explication

Les conformations d’une même molécule peuvent différer par leurs propriétés physico-chimiques, notamment leur énergie. Dans l’éthane, les angles 0∘0^\circ, 120∘120^\circ et 240∘240^\circ sont éclipsés, tandis que 60∘60^\circ, 180∘180^\circ et 300∘300^\circ sont décalés.

7. Concernant la chiralité d’un objet et le plan de symétrie d’une molécule :

Une molécule dotée d’un plan de symétrie est chirale.
Un objet chiral est superposable à son image dans un miroir plan.
La présence d’un plan de symétrie rend une molécule achirale.
Un objet chiral ne peut être superposé à son image obtenue dans un miroir plan.
La chiralité signifie qu’un objet ne peut être superposé à une image obtenue par translation.

La présence d’un plan de symétrie rend une molécule achirale. · Un objet chiral ne peut être superposé à son image obtenue dans un miroir plan.

Explication

Un objet chiral n’est pas superposable à son image dans un miroir plan. Une molécule possédant un plan de symétrie est achirale ; la superposabilité ou une translation ne définit pas la chiralité.

8. Un polarimètre indique qu’un énantiomère dévie la lumière polarisée vers la gauche. Quelles sont les réponses exactes concernant cette déviation et les propriétés des énantiomères ?

Une déviation vers la gauche correspond à la notation d ou (+).
Les énantiomères dévient la lumière polarisée dans le même sens.
L’énantiomère mesuré est lévogyre et peut être noté l ou (−).
Le pouvoir rotatoire de cet énantiomère est mesuré avec un spectromètre.
Les énantiomères possèdent des propriétés physiques et chimiques opposées.

L’énantiomère mesuré est lévogyre et peut être noté l ou (−).

Explication

Une déviation vers la gauche caractérise un énantiomère lévogyre, noté l ou (−), et non d ou (+). Le pouvoir rotatoire se mesure avec un polarimètre, pas avec un spectromètre. Les énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés, mais les mêmes propriétés physiques et chimiques.

9. Concernant les types d’isomérie de constitution :

L’éthanol et le méthoxyméthane présentent des fonctions chimiques différentes.
Une isomérie de chaîne se définit par des fonctions différentes dans une molécule.
Une isomérie de fonction conserve la même fonction chimique à des positions distinctes.
Une isomérie de position associe des fonctions différentes sur un même squelette carboné.
Une isomérie de chaîne implique des fonctions identiques et un enchaînement carboné différent.

L’éthanol et le méthoxyméthane présentent des fonctions chimiques différentes. · Une isomérie de chaîne implique des fonctions identiques et un enchaînement carboné différent.

Explication

L’éthanol et le méthoxyméthane ont des fonctions différentes, ce qui caractérise l’isomérie de fonction. L’isomérie de chaîne conserve les fonctions mais modifie l’enchaînement carboné ; l’isomérie de position conserve des fonctions identiques, tandis que l’isomérie de fonction en distingue les fonctions.

10. Deux hydrocarbures saturés de même formule brute présentent des squelettes plus ou moins ramifiés. Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Une même formule brute impose un squelette carboné identique aux hydrocarbures saturés.
L’éthanol et le méthoxyméthane illustrent une différence de ramification du squelette carboné.
La ramification variable indique une différence de fonction entre les deux hydrocarbures.
L’éthanol et le méthoxyméthane ont des formules semi-développées identiques.
Leur ramification différente peut s’accompagner de propriétés physiques différentes.

Leur ramification différente peut s’accompagner de propriétés physiques différentes.

Explication

Des hydrocarbures saturés de même formule brute peuvent avoir des squelettes diversement ramifiés et des propriétés physiques différentes. L’éthanol et le méthoxyméthane sont des isomères de fonction, non des exemples de variation de ramification ; une formule brute identique n’impose pas un squelette identique, et leurs formules semi-développées diffèrent.

11. Une molécule est représentée dans l’axe d’une liaison simple carbone-carbone, avec un carbone au premier plan. Quelles propositions décrivent correctement ces représentations spatiales ?

Les stéréoisomères ont la même formule semi-développée, mais une disposition spatiale différente.
Un carbone hybridé sp³ présente une géométrie tétraédrique avec quatre substituants non coplanaires.
En projection de Newman, une disposition alternée des atomes correspond à une conformation éclipsée.
En projection de Newman, les trois liaisons du carbone avant partent d’un même point.
En projection de Cram, une liaison vers l’avant du plan est figurée par un trait pointillé.

Les stéréoisomères ont la même formule semi-développée, mais une disposition spatiale différente. · Un carbone hybridé sp³ présente une géométrie tétraédrique avec quatre substituants non coplanaires. · En projection de Newman, les trois liaisons du carbone avant partent d’un même point.

Explication

Les stéréoisomères partagent une formule semi-développée mais diffèrent dans l’espace, et le carbone sp³ a une géométrie tétraédrique non plane. En Cram, le trait pointillé indique une liaison vers l’arrière, tandis que le trait plein épais indique l’avant ; en Newman, les liaisons du carbone avant partent d’un point, et les atomes alternés définissent une conformation décalée.

12. Lorsqu’on fait tourner une liaison C–C de l’éthane, quelles propositions décrivent ses conformations et leurs propriétés ?

À ω=180∘\omega = 180^\circ, l’éthane adopte une conformation décalée autour de sa liaison C–C.
À ω=120∘\omega = 120^\circ, l’éthane adopte une conformation décalée autour de sa liaison C–C.
À ω=60∘\omega = 60^\circ, l’éthane adopte une conformation éclipsée autour de sa liaison C–C.
Deux conformations d’une même molécule ont des énergies identiques.
Deux conformations d’une même molécule peuvent présenter des énergies différentes.

À $$\omega = 180^\circ$$, l’éthane adopte une conformation décalée autour de sa liaison C–C. · Deux conformations d’une même molécule peuvent présenter des énergies différentes.

Explication

Les conformations de l’éthane sont décalées à 180∘180^\circ et éclipsées à 120∘120^\circ, 240∘240^\circ et 0∘0^\circ; à 60∘60^\circ et 300∘300^\circ, elles sont décalées. Des conformations d’une même molécule peuvent différer par leurs propriétés physico-chimiques, notamment leur énergie.

13. Concernant la chiralité et le carbone asymétrique, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

La présence d’un plan de symétrie caractérise une molécule achirale.
Un carbone asymétrique est tétraédrique, hybridé sp³ et lié à quatre groupes différents.
Un carbone asymétrique est hybridé sp² et lié à quatre groupes différents.
Un objet chiral est superposable à son image dans un miroir plan.
Un objet chiral n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.

La présence d’un plan de symétrie caractérise une molécule achirale. · Un carbone asymétrique est tétraédrique, hybridé sp³ et lié à quatre groupes différents. · Un objet chiral n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Explication

Un carbone asymétrique est tétraédrique, hybridé sp³ et porte quatre substituants différents. La chiralité correspond à la non-superposabilité avec l’image miroir, tandis qu’un plan de symétrie rend la molécule achirale; l’hybridation sp² et la superposabilité ne conviennent pas.

14. Quelles propositions décrivent correctement un carbone portant des substituants et une molécule avec un seul carbone asymétrique ?

Une molécule avec un seul carbone asymétrique est chirale mais ne constitue pas un énantiomère d’un couple.
Un carbone lié à deux substituants identiques est un carbone asymétrique.
Une molécule avec un seul carbone asymétrique est chirale et appartient à un couple d’énantiomères.
Une molécule avec un seul carbone asymétrique est achirale et forme un couple d’énantiomères.
Un carbone lié à deux substituants identiques n’est pas un carbone asymétrique.

Une molécule avec un seul carbone asymétrique est chirale et appartient à un couple d’énantiomères. · Un carbone lié à deux substituants identiques n’est pas un carbone asymétrique.

Explication

Deux substituants identiques empêchent le carbone d’être asymétrique. Une molécule possédant un seul carbone asymétrique est chirale et constitue l’un des deux énantiomères d’un couple; les autres propositions inversent ces caractéristiques.

15. Deux énantiomères ont des structures connues, mais aucune mesure optique n’a été réalisée. Concernant leurs propriétés optiques :

Une déviation vers la gauche caractérise un énantiomère dextrogyre, noté d ou (+).
Leurs propriétés chimiques sont opposées, bien que leurs pouvoirs rotatoires présentent le même sens.
Leurs propriétés physiques et chimiques sont identiques, tandis que leurs pouvoirs rotatoires sont opposés.
La structure moléculaire suffit à déterminer lequel dévie la lumière polarisée vers la gauche.
Une déviation mesurée vers la droite permet de qualifier l’énantiomère de dextrogyre, noté d ou (+).

Leurs propriétés physiques et chimiques sont identiques, tandis que leurs pouvoirs rotatoires sont opposés. · Une déviation mesurée vers la droite permet de qualifier l’énantiomère de dextrogyre, noté d ou (+).

Explication

Une déviation vers la droite correspond au caractère dextrogyre, noté d ou (+), et les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques avec des pouvoirs rotatoires opposés. Le sens de déviation ne se déduit pas de la seule structure, et une déviation vers la gauche correspond au caractère lévogyre, non dextrogyre.

16. Un échantillon contient des quantités égales des formes dextrogyre et lévogyre d’un composé. Quelles propositions sont exactes concernant son pouvoir rotatoire ?

Une quantité égale des deux formes donne un mélange dont le pouvoir rotatoire est positif.
La compensation des rotations opposées produit un pouvoir rotatoire mesurable non nul.
Un polarimètre est l’instrument utilisé pour mesurer le pouvoir rotatoire de cet échantillon.
La compensation des rotations opposées donne au mélange racémique un pouvoir rotatoire nul.
La mesure du pouvoir rotatoire de l’échantillon se réalise avec un spectrophotomètre.

Un polarimètre est l’instrument utilisé pour mesurer le pouvoir rotatoire de cet échantillon. · La compensation des rotations opposées donne au mélange racémique un pouvoir rotatoire nul.

Explication

Le pouvoir rotatoire se mesure au polarimètre, et un mélange équimolaire des deux énantiomères constitue un mélange racémique dont les rotations se compensent. Cette compensation donne une rotation nulle, et le spectrophotomètre n’est pas l’instrument indiqué pour cette mesure.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 44 flashcards sur Isomérie et stéréochimie.

Qu’est-ce que des isomères ?

Des composés ayant la même formule brute, mais des formules (semi)-développées différentes.

Sur quoi repère-t-on l’isomérie plane ?

Sur les formules (semi)-développées.

Qu’est-ce qui caractérise la stéréoisomérie ?

La disposition tridimensionnelle des atomes.

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