Fiche de révision : Nomenclature des molécules organiques

📋 Plan du Cours

1. Nomenclature des alcanes
2. Nomenclature des alcènes
3. Nomenclature des alcools
4. Aldéhydes et cétones
5. Nomenclature des acides carboxyliques
6. Nomenclature des esters
7. Nomenclature des amines et amides
8. Nomenclature des halogéno-alcanes

📖 1. Nomenclature des alcanes

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcane : Hydrocarbure acyclique de formule brute $C_nH_{2n+2}$ ou cyclique de formule brute $C_nH_{2n}$.
• Groupe alkyle : Obtenu en ajoutant le suffixe -yle au nom du radical correspondant au nombre d’atomes de carbone.

★ À maîtriser

• Le nom d’un alcane est formé d’un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone et de la terminaison -ane.

• Pour nommer un alcane ramifié, on repère la chaîne principale la plus longue, on repère les groupes alkyles, on numérote la chaîne pour attribuer les plus petits numéros aux groupes alkyles, puis on construit le nom.

Compléments

• Le -e final du nom d’un groupe alkyle est supprimé, les nombres sont séparés par une virgule et les nombres et lettres par un tiret.

• Lorsqu’un groupe alkyle apparaît plusieurs fois, son nom est précédé de di-, tri- ou tétra-.

• Le nom d’un alcane cyclique est formé à partir de l’alcane linéaire correspondant précédé du préfixe cyclo-.

• Les préfixes correspondant à 1 à 8 atomes de carbone sont:

  • méth-
  • éth-
  • prop-
  • but-
  • pent-
  • hex-
  • hept-
  • oct-

💡 Astuce mémo

Chaîne principale → groupes alkyles → numérotation → nom

📖 2. Nomenclature des alcènes

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcène : Hydrocarbure à chaîne linéaire ou ramifiée de formule brute $C_nH_{2n}$ possédant une double liaison C=C.

★ À maîtriser

📌 Pour nommer un alcène, on numérote la chaîne principale afin que le premier atome de carbone de la double liaison ait le plus petit numéro possible.

📌 Le nom d’un alcène remplace le suffixe -ane de l’alcane correspondant par -ène, précédé du numéro du premier carbone engagé dans la double liaison.

Compléments

📌 Les molécules possédant deux ou trois doubles liaisons sont nommées respectivement avec les suffixes -diène et -triène.

• La molécule CH2=CH-CH=CH2 se nomme but-1,3-diène.

• La molécule ramifiée CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH=CH2 se nomme 3-éthylpent-1-ène.

💡 Astuce mémo

Alcane : -ane ; alcène : -ène et double liaison

📖 3. Nomenclature des alcools

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcool : Molécule possédant un groupe hydroxyle -OH lié à un carbone portant quatre liaisons.

★ À maîtriser

📌 Pour nommer un alcool, on numérote la chaîne principale afin que le carbone portant le groupe -OH ait le plus petit numéro possible.

📌 Le nom d’un alcool remplace le -e final de l’alcane ou de l’alcène correspondant par -ol, précédé du numéro du carbone portant le groupe -OH.

Compléments

📌 Les molécules possédant deux ou trois groupes -OH reçoivent respectivement les suffixes -diol et -triol.

• HO-CH2-CH2-OH se nomme éthan-1,2-diol.

• La molécule ramifiée correspondante se nomme 3,3-diméthylbutan-2-ol.

📖 4. Aldéhydes et cétones

🔑 Notions clés & Définitions

• Composé carbonylé : Contient le groupe carbonyle C=O et comprend les familles des aldéhydes et des cétones.

★ À maîtriser

📌 Dans un aldéhyde, le carbone du groupe carbonyle est lié à au moins un hydrogène, tandis que dans une cétone il est lié à deux atomes de carbone.

📌 Le carbone carbonylé d’un aldéhyde étant lié à au moins un hydrogène, le groupe carbonyle se trouve nécessairement en extrémité de chaîne.

Compléments

📌 Le nom d’un aldéhyde remplace le -e final du nom correspondant par le suffixe -al.

📌 Le nom d’une cétone remplace le -e final du nom correspondant par le suffixe -one.

• CH3-CH2-CH(CH3)-CHO se nomme 2-méthylbutanal, et CH3-CH(CH3)-CH2-C(=O)-CH3 se nomme 4-méthylpentan-2-one.

💡 Astuce mémo

Aldéhyde en bout de chaîne ; cétone au milieu de la chaîne

📖 5. Nomenclature des acides carboxyliques

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide carboxylique : Possède le groupement R-C(=O)OH, situé à l’extrémité de la molécule lorsqu’il contient l’hydrogène fonctionnel.

★ À maîtriser

📌 Le nom d’un acide carboxylique est précédé du mot acide et remplace le -e final du nom correspondant par -oïque.

Compléments

📌 Un diacide utilise le suffixe -dioïque.

• CH3-CH(CH3)-CH2-C(=O)OH se nomme acide 3-méthylbutanoïque.

• HOOC-CH2-COOH se nomme acide propanedioïque.

📖 6. Nomenclature des esters

🔑 Notions clés & Définitions

• Ester : Obtenu en remplaçant, dans un acide carboxylique, l’hydrogène fonctionnel par un groupe alkyle et possède la formule générale R-C(=O)O-R’.

★ À maîtriser

• Le nom d’un ester se construit en nommant d’abord la chaîne dérivée de l’acide en -oate, puis le groupe alkyle R’ en -yle, et en reliant les deux termes par « de ».

Compléments

📌 La chaîne dérivée de l’acide est numérotée à partir de l’atome de carbone carbonylé, tandis que la chaîne du groupe alkyle est numérotée à partir du carbone lié à l’oxygène.

• CH3-CH2-CH2-C(=O)O-CH2-CH3 se nomme butanoate d’éthyle.

• L’ester ramifié CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-C(=O)O-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 se nomme 4-méthylpentanoate de 2-méthylbutyle.

💡 Astuce mémo

Acide en -oate → de → groupe alkyle en -yle

📖 7. Nomenclature des amines et amides

🔑 Notions clés & Définitions

• Amine : Une amine primaire contient le groupe amino -NH2, une amine secondaire possède un azote lié à deux carbones et un hydrogène, et une amine tertiaire possède un azote lié à trois carbones.
• Amide : Contient un groupe carbonyle et un groupe aminé liés au même atome de carbone.

★ À maîtriser

📌 Le nom d’une amine primaire remplace le -e final du nom correspondant par le suffixe -amine.

Compléments

📌 Pour une amine secondaire ou tertiaire, le nom du substituant porté par l’azote est précédé de N-, et deux substituants sont indiqués par N,N-.

📌 Le nom d’un amide primaire remplace le -e final du nom correspondant par le suffixe -amide, tandis que les amides secondaires et tertiaires utilisent N- devant les substituants de l’azote.

• CH3-CH(NH2)-CH2-CH(CH3)-CH3 se nomme 4-méthylpentan-2-amine.

• H3C-NH-CH2-CH3 se nomme N-méthyléthanamine, tandis que l’amine portant deux groupes méthyle se nomme N,N-diméthyléthanamine.

• Les exemples donnés sont 3-méthylpentanamide, N-méthylméthanamide et N-éthyl-N-méthylpropanamide.

💡 Astuce mémo

Amine : azote ; amide : carbonyle lié à l’azote

📖 8. Nomenclature des halogéno-alcanes

★ À maîtriser

• Pour nommer un halogéno-alcane, on repère la chaîne carbonée la plus longue, puis on ajoute le préfixe fluor-, chloro-, bromo- ou iodo- précédé du plus petit numéro de carbone possible.

Compléments

• Les préfixes des halogènes sont:

  • fluor-
  • chloro-
  • bromo-
  • iodo-

• L’exemple représenté se nomme 2-fluorohexane.

📊 Tableaux de synthèse

Distinction des fonctions carbonylées