Fiche de révision : Nucléotides et acides nucléiques

📋 Plan du Cours

1. Rôles des acides nucléiques
2. Structure générale des nucléotides
3. Acide phosphorique et oses
4. Bases pyrimidiques et puriques
5. Nomenclature des nucléosides
6. Nucléotides énergétiques et messagers
7. Propriétés physicochimiques

📖 1. Rôles des acides nucléiques

📝 Points essentiels

📌 L’ADN, présent dans le noyau et les mitochondries, stocke l’information génétique, tandis que l’ARN, fabriqué dans le noyau puis mature principalement dans le cytoplasme, transfère cette information, notamment au ribosome.

• La transcription copie l’information de l’ADN sous forme d’ARN, puis la traduction permet au ribosome de coder des acides aminés pour former une protéine.

• Les nucléotides constituent les unités élémentaires des acides nucléiques et participent aussi à la formation des gènes, au stockage de l’énergie sous forme d’ATP et à la transduction des signaux cellulaires.

💡 Astuce mémo

ADN stocke → ARN transfère → ribosome traduit

📖 2. Structure générale des nucléotides

🔑 Notions clés & Définitions

• Nucléotide : Constitué d’un acide phosphorique, d’un ose et d’une base hétérocyclique reliés par des liaisons covalentes hydrolysables.

★ À maîtriser

📌 L’ARN contient un ribose, tandis que l’ADN contient un 2’-désoxyribose dépourvu de la fonction OH en position 2’.

Compléments

• Les bases pyrimiques et puriques sont des bases hétérocycliques désaturées comportant des doubles liaisons et des atomes d’azote.

💡 Astuce mémo

P-O-B : phosphate, ose, base

📖 3. Acide phosphorique et oses

★ À maîtriser

• L’estérification d’une fonction acide phosphorique avec l’OH en 5’ de l’ose forme une liaison phosphoester et libère une molécule d’eau.

• Dans les acides nucléiques, la double estérification du phosphate forme des liaisons phosphodiester et laisse une charge négative par nucléotide au pH physiologique.

Compléments

• L’acide phosphorique H3PO4 est un triacide dont le phosphore est lié à quatre atomes d’oxygène dans une géométrie tétraédrique.

• Les acides nucléiques sont des polyanions très acides dont les charges négatives sont généralement compensées dans l’organisme par des ions ou des protéines basiques.

💡 Astuce mémo

Double estérification → polyanion fortement chargé

📖 4. Bases pyrimidiques et puriques

★ À maîtriser

• Les bases pyrimidiques possèdent un cycle plan à six atomes, deux azotes en positions 1 et 3, et se lient à l’ose par l’azote 1.

• Les principales bases pyrimidiques sont:

  • cytosine
  • thymine
  • uracile

• Les bases puriques possèdent un système bicyclique plan à neuf atomes et se lient à l’ose par l’azote 9.

• Les principales bases puriques sont l’adénine, une 6-aminopurine, et la guanine, une 2-amino-6-oxopurine.

Compléments

• L’acide urique est la forme la plus oxydée des purines, correspondant à une 2,6,8-trioxopurine, et il constitue la voie finale d’élimination des purines dans l’urine humaine.

💡 Astuce mémo

Pyrimidines à un cycle, purines à deux cycles

📖 5. Nomenclature des nucléosides

★ À maîtriser

📌 Un nucléoside est formé d’une base liée à un ose, tandis qu’un nucléotide correspond à un nucléoside auquel est ajouté au moins un phosphate.

• Les bases pyrimidiques donnent des nucléosides en -idine, tandis que les bases puriques donnent des nucléosides en -osine.

• Les cinq bases principales sont:

  • uracile U
  • thymine T
  • cytosine C
  • adénine A
  • guanine G

Compléments

• Dans la nomenclature, l’absence de préfixe d indique généralement un ribose, tandis que le préfixe d indique un désoxyribose.

💡 Astuce mémo

Base + ose → nucléoside ; + phosphate → nucléotide

📖 6. Nucléotides énergétiques et messagers

🔑 Notions clés & Définitions

• AMPc : Nucléotide cyclique formé par une liaison entre les positions 3’ et 5’ de l’adénosine monophosphate et servant de second messager intracellulaire.

📝 Points essentiels

📌 La liaison phosphoester entre l’ose et le premier phosphate est pauvre en énergie, tandis que les liaisons pyrophosphate entre deux phosphates sont riches en énergie.

• L’ATP possède deux liaisons pyrophosphate riches en énergie et constitue le donneur universel d’énergie cellulaire.

• Les nucléotides triphosphates sont les formes activées utilisées comme précurseurs de la synthèse des acides nucléiques, car leur hydrolyse fournit l’énergie nécessaire à cette synthèse.

💡 Astuce mémo

Phosphoester pauvre en énergie, pyrophosphate riche en énergie

📖 7. Propriétés physicochimiques

★ À maîtriser

📌 La tautomérie correspond à une interconversion entre formes chimiques par déplacement simultané de liaisons simples et doubles sans perte ni gain d’atomes.

📐 Formule — L’absorbance suit la loi de Beer-Lambert : $A = \varepsilon \cdot l \cdot c = -\log(T)$, où ε est le coefficient d’absorbance, l la longueur du trajet lumineux et c la concentration.

• Les acides nucléiques absorbent principalement à 260 nm, tandis que les protéines absorbent autour de 280 nm, ce qui permet d’estimer la concentration et la pureté d’un ADN.

Compléments

• Les bases peuvent être protonées ou déprotonées selon le pH, notamment la cytosine à pH inférieur à 4 et l’uracile dont le pKa indiqué est 9,5.

• En milieu biologique, la forme cétone de l’uracile et la forme amine de l’adénosine sont favorisées.

📌 Les bases sont peu solubles dans l’eau à cause de leur caractère aromatique hydrophobe, tandis que les nucléotides et les acides nucléiques sont solubles grâce à leurs phosphates et leurs oses hydrophiles.

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison ADN et ARN

Niveaux de construction