Qu'est-ce qu'un alcène en chimie organique ?
Un hydrocarbure insaturé avec une double liaison C=C.
Quelle est la formule générale des alcènes acycliques ?
De quelles liaisons est constituée la double liaison C=C ?
D'une liaison σ de 108 kcal/mol et d'une liaison π de 65 kcal/mol.
Quelle liaison dans C=C est la plus réactive et facile à rompre ?
La liaison π.
Quand une double liaison est-elle de configuration Z selon Cahn-Ingold-Prelog ?
Lorsque les substituants prioritaires sont du même côté.
Quand une double liaison est-elle de configuration E selon Cahn-Ingold-Prelog ?
Lorsque les substituants prioritaires sont de côtés opposés.
Quelle est la valeur du pKa des alcènes ?
Le pKa est de 44.
Entre quels composés l'acidité des alcènes se situe-t-elle ?
Entre celle des alcanes et des alcynes.
Qu'est-ce qu'une addition électrophile ?
Une réaction où une double liaison attaque un électrophile puis un nucléophile réagit.
Que se passe-t-il lors de la première étape d'une addition électrophile ?
La double liaison attaque l'électrophile.
Quelle étape suit la formation du carbocation dans une addition électrophile ?
Le nucléophile attaque le carbocation.
Que stipule la règle de Markovnikov pour l'addition d'un hydracide ?
L'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué.
Pourquoi l'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué selon Markovnikov ?
Pour former le carbocation le plus stable.
Comment se classe la stabilité des carbocations tertiaire, secondaire et primaire ?
Tertiaire > secondaire > primaire en stabilité.
Quelle différence existe-t-il entre une addition syn et une addition anti ?
L'addition syn place les groupes du même côté, l'anti sur des côtés opposés.
Qu'impose la stéréospécificité dans une réaction d'addition ?
Une stéréochimie déterminée conduit à un produit stéréochimique déterminé.
Quel effet produit la coexistence d'additions syn et anti sur la stéréospécificité ?
Elle supprime la stéréospécificité en produisant les quatre stéréoisomères.
Quelle règle suit l'hydrohalogénation des alcènes par HX ?
La règle de Markovnikov.
L'hydrohalogénation des alcènes est-elle stéréospécifique ?
Non, elle n'est pas stéréospécifique.
Quel produit forme l'hydratation acido-catalysée d'un alcène ?
Un alcool.
Quel intermédiaire est formé lors de l'halogénation d'un alcène par Cl2 ou Br2 ?
Un ion ponté chloronium ou bromonium.
Quel type d'addition résulte de l'halogénation d'un alcène par Cl2 ou Br2 ?
Une addition anti exclusive.
Comment l’hydrogénation catalytique transforme-t-elle un alcène ?
Elle transforme un alcène en alcane par addition de dihydrogène.
Où se place le groupe OH lors d’une hydratation acido-catalysée ?
Sur le carbone le plus substitué selon Markovnikov.
Quelle régiosélectivité caractérise l’hydroboration-oxydation ?
Une régiosélectivité anti-Markovnikov.
Sur quel carbone le bore se fixe-t-il lors de l’hydroboration ?
Sur le carbone le moins substitué de la double liaison.
Quel type d’addition est l’hydroboration ?
Une addition syn et stéréospécifique.
Quelle transformation réalise le permanganate dilué sur un alcène ?
Il transforme un alcène en diol vicinal cis par addition syn.
Quel produit forme l'époxydation d'un alcène par un peracide ?
Elle forme un époxyde par addition syn.
Que peut subir un époxyde formé par époxydation ?
Il peut être ouvert par un nucléophile.
Sur quel carbone l'ouverture nucléophile d'un époxyde basique se fait-elle ?
Elle se fait sur le carbone le moins substitué.
Quel mécanisme suit l'ouverture nucléophile d'un époxyde en milieu basique ?
Elle suit un mécanisme SN2 avec inversion de configuration éventuelle.
Que provoque l'oxydation brutale d'un alcène par permanganate concentré chaud ?
Elle provoque la coupure de la double liaison et forme des acides carboxyliques ou des cétones.
Quelle est la nature de la réaction de Diels-Alder ?
Une cycloaddition thermique concertée 4+2.
Quels sont les réactifs impliqués dans la réaction de Diels-Alder ?
Un diène à quatre électrons π et un diénophile à deux électrons π.
Quel produit forme la réaction de Diels-Alder ?
Des cyclohexènes.
Quelle conformation doit avoir le diène pour la réaction de Diels-Alder ?
La conformation S-cis.
Quel type de diénophile favorise la réaction de Diels-Alder ?
Un diénophile pauvre en électrons avec un substituant électroattracteur.
Quelle est la différence entre un hydrogène vinylique et un hydrogène allylique ?
L'hydrogène vinylique est lié à un carbone de la double liaison, l'allylique à un carbone adjacent.
Quel hydrogène est plus facile à arracher, vinylique ou allylique ?
L'hydrogène allylique est plus facile à arracher.
Quels sont les angles de liaison dans un système éthylénique ?
Ils sont proches de 120°.
Quels sont les angles de liaison dans un système saturé ?
Ils sont proches de 109°.
Quel état physique ont les alcènes à quatre carbones ou moins aux conditions ordinaires ?
Ils sont gazeux.
Quel est l'état physique des alcènes plus lourds que quatre carbones ?
Ils sont liquides puis solides pour les plus lourds.
Comment sont les alcènes en termes de solubilité dans l'eau ?
Ils sont insolubles dans l'eau.
Dans quels solvants les alcènes sont-ils solubles ?
Ils sont solubles dans les autres hydrocarbures.
Quel ordre d'acidité suit les alcanes, alcènes et alcynes ?
Alcanes < alcènes < alcynes.
Quels sont les pKa respectifs des alcanes, alcènes et alcynes ?
50 pour les alcanes, 44 pour les alcènes, 25 pour les alcynes.
Quels métaux sont utilisés en hydrogénation catalytique ?
Le platine, le nickel, le cobalt et le rhodium.
Quel est le rendement typique de l’hydrogénation catalytique ?
D’environ 90 %.
Quelle est la particularité de l'osmium tétraoxyde OsO4 en dihydroxylation ?
Il réalise la même dihydroxylation que le permanganate.
Quels sont les inconvénients de l'osmium tétraoxyde OsO4 ?
Il est coûteux et extrêmement toxique.
Pourquoi utilise-t-on le N-bromosuccinimide en tétrachlorure de carbone pour la bromation allylique ?
Pour éviter l’addition radicalaire concurrente du dibrome sur la double liaison.
Teste tes connaissances avec un QCM de 24 questions sur Propriétés chimiques des alcènes.
1. Quelle description correspond à l’hydrohalogénation d’un alcène par HX ?
2. Quelle formule générale correspond aux alcènes acycliques ?
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