Qu’exclut par convention la chimie organique, définie comme la chimie du carbone ?
Les oxydes de carbone, les carbonates, les cyanures, les carbures, le diamant et le graphite.
Qu’est-ce qu’une orbitale atomique ?
Une région autour du noyau où la probabilité de trouver un électron dépasse 95 %.
Quelle orbitale moléculaire possède la plus basse énergie après recouvrement de deux orbitales d’hydrogène ?
L’orbitale moléculaire liante ψ.
De quoi résulte une liaison covalente ?
De la mise en commun d’électrons de la couche externe des atomes.
Que précise la formule brute d’une molécule ?
Le nombre et la nature de ses atomes.
Quelles sont les principales représentations planes en chimie organique ?
Les formules brute, développée, semi-développée et topologique.
Quels atomes d’hydrogène figurent en représentation topologique ?
Seuls ceux liés aux hétéroatomes.
Par quels aspects les isomères de constitution peuvent-ils différer ?
Par le squelette carboné, la position d’un groupe fonctionnel ou la fonction chimique.
Quelle géométrie et quel angle caractérisent l’hybridation sp² ?
Une géométrie trigonale plane avec des angles de 120°.
Quelles liaisons composent une double liaison carbone-carbone ?
Une liaison σ et une liaison π.
Comment une conformation moléculaire est-elle obtenue ?
Par rotation autour d’une liaison simple carbone-carbone.
Quelles sont les deux propriétés générales des conformations moléculaires ?
Elles s’interconvertissent généralement rapidement et ne sont pas isolables.
Quelle conformation de l’éthane est la plus stable et quel est son angle dièdre ?
La conformation décalée, avec un angle dièdre de 180°.
Quelle conformation adopte le cyclohexane ?
Une conformation chaise non plane.
Quelle conformation du méthylcyclohexane est la plus stable, et de combien ?
La conformation avec le méthyle équatorial, de 7,5 kJ·mol⁻¹.
Qu’est-ce qu’une molécule chirale ?
Une molécule non superposable à son image dans un miroir.
Que fait une substance optiquement active à la lumière polarisée ?
Elle en fait tourner le plan.
Quelle symétrie rend une molécule achirale ?
La présence d’un plan ou d’un centre de symétrie.
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique ?
Un carbone tétraédrique lié à quatre substituants différents.
Quelles propriétés distinguent les pouvoirs rotatoires spécifiques de deux énantiomères ?
Ils sont opposés.
Quel parcours détermine la configuration R selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog ?
Un parcours horaire de 1 vers 2 vers 3, avec le substituant 4 à l’arrière.
Quelles configurations faut-il inverser pour obtenir l’énantiomère d’une molécule à deux carbones asymétriques ?
Les configurations des deux carbones asymétriques.
Qu’est-ce que l’effet inductif ?
La transmission, le long des liaisons σ, de la polarisation d’une liaison causée par l’attraction de son doublet électronique.
Quel effet inductif exercent les groupements moins électronégatifs que le carbone ?
Un effet donneur (+I).
Au-delà de combien de liaisons l’effet inductif devient-il pratiquement nul ?
Au-delà de 3 à 4 liaisons.
Quel effet un groupement attracteur (−I) a-t-il sur l’acidité des acides carboxyliques et des alcools ?
Il augmente leur acidité.
Qu’est-ce que l’effet mésomère ?
La délocalisation des électrons π ou n par conjugaison, faisant de la molécule réelle un hybride de ses formes mésomères.
Quels types de particules peuvent participer à la délocalisation mésomère ?
Les électrons π, les doublets non liants n et les charges.
Entre les effets inductif et mésomère opposés d’un groupement, lequel l’emporte ?
L’effet mésomère l’emporte.
Quelles étapes composent un mécanisme réactionnel ?
Une suite chronologique d’étapes élémentaires menant des réactifs aux produits.
Que forme une rupture homolytique d’une liaison ?
Des radicaux libres, chaque atome recevant un électron du doublet.
Que forme une rupture hétérolytique d’une liaison ?
Des ions, un atome récupérant les deux électrons du doublet.
Comment un nucléophile forme-t-il une liaison ?
En donnant un doublet électronique.
Comment un électrophile forme-t-il une liaison ?
En acceptant un doublet électronique.
À quoi sont liées la nucléophilie et l’électrophilie ?
À la vitesse de réaction ; ce sont des notions cinétiques.
Qui a formulé la définition des acides et des bases par transfert de proton en 1923 ?
Brønsted-Lowry.
Selon Brønsted-Lowry, que fait un acide ?
Il cède un proton H⁺.
Selon Lewis, que fait un acide ?
Il accepte des électrons.
Quelle géométrie et quelle orbitale caractérisent le carbone d’un carbocation ?
Une géométrie trigonale plane et une orbitale p vacante.
Quels effets stabilisent un carbocation ?
La substitution alkyle et la délocalisation mésomère de sa charge.
Quels effets diminuent la stabilité d’un carbocation ?
Les effets électroniques attracteurs.
Quelle géométrie et quelle répartition électronique caractérisent un carbanion ?
Un carbone sp³ à huit électrons, avec un doublet libre et une géométrie tétraédrique.
Quelle est la formule brute générale des alcanes ?
Quelle est la formule brute des cycloalcanes monocycliques ?
Quelles étapes composent l’halogénation radicalaire des alcanes ?
L’amorçage, la propagation et la terminaison.
Quelle liaison caractérise un dérivé halogéné ?
Une liaison C–X, où X est F, Cl, Br ou I.
Quelles espèces déterminent la vitesse d’une réaction SN2 ?
Le substrat et le nucléophile.
Par quelle espèce intermédiaire passe une réaction SN1 ?
Un carbocation.
De quel côté le nucléophile attaque-t-il lors d’une SN2 ?
À l’opposé du nucléofuge.
Quel type de mécanisme un substrat tertiaire favorise-t-il généralement ?
La SN1, grâce à la stabilisation du carbocation.
Quel type de substitution un dérivé halogéné primaire donne-t-il ?
La SN2.
Quelle disposition des liaisons exige une réaction E2 ?
Une disposition anticoplanaire des liaisons H–Cβ et Cα–X.
Quelle est la formule brute d’un alcène acyclique ?
Quelles propriétés de la double liaison d’un alcène permettent l’isomérie E/Z ?
Elle empêche la libre rotation.
Quelle est la première étape d’une addition ionique à un alcène ?
Un électrophile attaque la double liaison.
Quelle espèce est ensuite attaquée par le nucléophile lors d’une addition ionique à un alcène ?
Le carbocation.
Où l’halogène se fixe-t-il lors de l’addition radicalaire de HX sur un alcène ?
Sur le carbone le moins substitué.
Quelle orientation suit l’hydratation acide des alcènes ?
L’orientation de Markovnikov.
Quel transfert d’atome caractérise l’époxydation concertée des alcènes ?
Un atome d’oxygène passe d’un peracide à la double liaison.
Quel mécanisme ouvre un époxyde par hydrolyse en milieu basique ?
Un mécanisme SN2.
Quel produit cis forme un alcène avec du KMnO₄ dilué et froid ?
Un diol vicinal.
Que provoque le KMnO₄ concentré et chaud sur la double liaison d’un alcène ?
Une coupure oxydante.
Que forme la réaction de Diels-Alder entre un diène conjugué et un diénophile ?
Un cyclohexène substitué appelé adduit.
Que peut former le carbone en se liant à lui-même ?
Des chaînes de longueur variable, faites de liaisons simples ou multiples, comme dans les polymères et les acides gras.
Quels nombres quantiques caractérisent les orbitales atomiques ?
Les nombres quantiques principal n, secondaire l et magnétique ml.
Quelle forme possède une orbitale s associée à l = 0 ?
Une forme sphérique.
Combien d’électrons périphériques le phosphore peut-il avoir ?
10 électrons périphériques.
Que donne la formule d’un polymère sur ses motifs répétitifs ?
Leur nature et l’intervalle de leur nombre le plus fréquent dans un échantillon.
Qu’omet la formule semi-développée par rapport à la formule développée ?
Les liaisons entre les atomes d’hydrogène et les autres atomes.
Quel est le pouvoir rotatoire spécifique d’un mélange racémique ?
Il est nul : .
Dans un cycle, que signifie cis pour deux substituants prioritaires ?
Ils se trouvent du même côté du plan du cycle.
Comment les formes mésomères doivent-elles préserver le nombre d’électrons non appariés ?
Elles doivent toutes conserver le même nombre d’électrons non appariés.
Que fait un nucléofuge en quittant une molécule ?
Il récupère un doublet électronique.
Quelles bases sont les meilleurs nucléofuges ?
Les bases faibles.
Quel est le pKa du LDA dans le THF ?
36.
Pourquoi le LDA ne possède-t-il pas de propriétés nucléophiles ?
À cause de son encombrement stérique.
Quelle est la force basique du LDA ?
C’est une base très forte.
Comment les carbocations peuvent-ils se former ?
Par rupture hétérolytique ou par réaction d’une espèce à orbitale vacante avec un atome neutre possédant un doublet non partagé.
Quelles migrations peuvent réarranger un carbocation vers une forme plus stable ?
La migration d’un hydrure, d’un groupe alkyle ou d’un groupe phényle avec son doublet.
Quels effets stabilisent un carbanion ?
Les effets attracteurs et la délocalisation mésomère de sa charge négative.
Quel effet les groupes donneurs ont-ils sur les carbanions ?
Ils les déstabilisent.
Quel critère guide le choix de la chaîne principale d’un alcane ?
On choisit la plus longue chaîne.
Comment numérote-t-on la chaîne principale d’un alcane ?
On obtient les plus petits numéros pour les substituants.
Combien d’énergie la combustion d’une mole de méthane libère-t-elle ?
876 kJ/mol.
En quel composé le cyclohexane s’oxyde-t-il avec oxygène et acide nitrique concentré ?
En acide adipique.
À quoi sert l’isomérisation des alcanes linéaires en alcanes ramifiés ?
À produire des carburants à meilleur indice d’octane.
Quel type de solvant favorise la SN2 avec un nucléophile anionique ?
Un solvant aprotique polaire.
Comment le degré de substitution influence-t-il la stabilité d’une double liaison C=C ?
Un degré de substitution plus élevé augmente sa stabilité.
Quel produit forme l’hydrogénation catalytique d’un alcène par H₂ ?
Un alcane, par addition cis de deux hydrogènes.
Quel carbone l’eau attaque-t-elle généralement lors de l’ouverture acide d’un époxyde ?
Le carbone le plus substitué.
Que forme l’hydrolyse réductrice d’un ozonide par Zn/CH₃CO₂H ?
Des aldéhydes et/ou des cétones.
Quels groupes électroattracteurs insaturés sont cités pour les diénophiles de Diels-Alder ?
CHO, COR, CO₂R, CN et SO₂R.
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1. Comment définit-on une orbitale atomique dans le modèle probabiliste ?
2. Lors du recouvrement de deux orbitales atomiques d’hydrogène, quelle relation entre les orbitales moléculaires formées et leur énergie est correcte ?
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