Fiche de révision : Structure et fonctions des glucides

📋 Plan du Cours

1. Rôles et classification des glucides
2. Aldoses et cétoses
3. Projections de Fischer et Haworth
4. Chiralité et isomérie des oses
5. Liaisons glycosidiques et disaccharides
6. Polysaccharides de réserve et structure
7. Glycémie et application clinique

📖 1. Rôles et classification des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Ose : Monosaccharide non hydrolysable, polyhydroxylé, composé de 3 à 7 carbones et comportant une fonction aldéhyde ou cétone.
• Osides : Glucides formés par l’association de deux ou plusieurs oses et pouvant être hydrolysés.

📝 Points essentiels

• Les glucides jouent différents rôles chez les êtres vivants et sont principalement classés en oses et en osides.

💡 Astuce mémo

Oses non hydrolysables, osides hydrolysables

📖 2. Aldoses et cétoses

🔑 Notions clés & Définitions

• Aldose : Ose dont la fonction réductrice est un aldéhyde.
• Cétose : Ose dont la fonction réductrice est une cétone.

★ À maîtriser

• Le glycéraldéhyde est l’aldose le plus simple et constitue un aldotriose à trois carbones.

• La dihydroxyacétone est le cétose le plus simple et constitue un cétotriose à trois carbones.

Compléments

• Les appellations selon le nombre de carbones sont:
  • triose
  • tétrose
  • pentose
  • hexose
  • heptose

💡 Astuce mémo

Aldéhyde en C1, cétone en C2

📖 3. Projections de Fischer et Haworth

★ À maîtriser

• Dans le milieu aqueux naturel, les oses sont majoritairement sous forme cyclique et seule une infime partie reste sous forme linéaire représentée en projection de Fischer.

• La cyclisation spontanée d’un ose résulte d’une hémiacétalisation entre un aldéhyde et un alcool ou d’une hémicétalisation entre une cétone et un alcool.

📌 Dans le glucopyranose, un OH en C1 orienté vers le bas définit l’anomère alpha, tandis qu’un OH en C1 orienté vers le haut définit l’anomère bêta.

📌 Pour les oses naturels, la série D ou L se détermine par l’orientation du dernier carbone asymétrique ; dans une forme cyclique, un CH2OH vers le haut indique la série D et vers le bas la série L.

Compléments

• La cyclisation produit un cycle furane à 5 sommets ou pyrane à 6 sommets, thermodynamiquement plus stable et énergétiquement plus favorable que la forme linéaire.

💡 Astuce mémo

Linéaire → cyclique → anomère α ou β

📖 4. Chiralité et isomérie des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Chiralité : Propriété d’un objet ou d’une molécule non superposable à son image dans un miroir.
• Épimères : Molécules qui ne diffèrent que par la configuration d’un seul carbone asymétrique.
• Anomères : Épimères formés à la suite de la cyclisation des oses et différant au niveau du carbone anomérique.

📝 Points essentiels

📌 Les énantiomères sont des images l’une de l’autre dans un miroir mais non superposables, tandis que les diastéréoisomères ont le même enchaînement d’atomes sans être images miroir l’un de l’autre.

💡 Astuce mémo

É-D-É-A : énantiomères, diastéréoisomères, épimères, anomères

📖 5. Liaisons glycosidiques et disaccharides

★ À maîtriser

• En milieu aqueux, les oses cyclisés s’associent par condensation pour former des osides reliés par des liaisons glycosidiques.

Compléments

📌 Les disaccharides sont hydrolysables et présentent une solubilité ainsi qu’un caractère réducteur variables.

• L’hydrolyse d’un disaccharide constitue la réaction inverse de la condensation et libère les oses qui le composent.

💡 Astuce mémo

Condensation des oses → liaison glycosidique → oside

📖 6. Polysaccharides de réserve et structure

🔑 Notions clés & Définitions

• Polysaccharide : Longue chaîne de monosaccharides.

★ À maîtriser

• L’amidon est la forme de stockage du glucose chez les végétaux et il est digéré par les amylases, dont le maltose est l’un des produits de digestion.

📌 Les polysaccharides de réserve possèdent principalement des monosaccharides liés par des liaisons alpha 1-4 et sont digestibles par l’humain, tandis que les polysaccharides de structure végétaux possèdent des liaisons bêta et ne sont pas digestibles par l’humain.

Compléments

• La cellulose est un polysaccharide de structure dont les liaisons ne sont pas hydrolysables chez l’humain en l’absence de l’enzyme correspondante.

📌 La vitesse d’élévation de la glycémie ne dépend pas uniquement de la structure chimique des glucides, mais aussi de la présence de fibres, des graisses et du mode de cuisson.

💡 Astuce mémo

α-1,4 digestible pour la réserve ; β non digestible pour la structure

📖 7. Glycémie et application clinique

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycémie : Taux de glucose dans le sang et se mesure à jeun pour contribuer au diagnostic du diabète.
• Hémoglobine glyquée : Hémoglobine portant du glucose fixé, dont la quantité augmente lorsque le taux sanguin de glucose est élevé.

★ À maîtriser

• Les valeurs normales de glycémie à jeun sont comprises entre 0,70 g/L et 1,10 g/L, avec une valeur indiquée de 0,99 g/L.

Compléments

• L’hémoglobine est une protéine sanguine chargée de transporter l’oxygène vers les cellules.

💡 Astuce mémo

Glycémie élevée → glycation accrue de l’hémoglobine

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des oses

Polysaccharides selon leur fonction