Fiche de révision : Structure et propriétés des nucléotides

📋 Plan du Cours

1. Rôle général des acides nucléiques
2. Bases azotées et pentoses
3. Nucléosides et nucléotides
4. Nomenclature des nucléotides
5. Nucléotides énergétiques et signaux
6. Dérivés et tautomérie des bases

📖 1. Rôle général des acides nucléiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides nucléiques : Macromolécules constituées par l’ADN et l’ARN et porteuses de l’information génétique.

★ À maîtriser

• Les nucléotides sont les unités monomériques des polymères que constituent les acides nucléiques.

Compléments

• Les nucléotides sont utilisés comme composés riches en énergie, molécules signal et constituants structuraux de coenzymes.

💡 Astuce mémo

Information de l’ADN → protéines → fonctions cellulaires

📖 2. Bases azotées et pentoses

🔑 Notions clés & Définitions

• Nucléotide : Un nucléotide comporte une base azotée, un pentose et de l’acide phosphorique.
• Nucléoside : Composé d’une base azotée liée à un pentose.

★ À maîtriser

• Les principales bases azotées sont:
  • uracile
  • cytosine
  • thymine
  • adénine
  • guanine

📌 L’uracile est caractéristique de l’ARN, la thymine de l’ADN, et la cytosine est commune aux deux acides nucléiques.

📌 Le ribose est le pentose de l’ARN, tandis que le désoxyribose est celui de l’ADN.

Compléments

• Le 2’-désoxyribose correspond à un ribose dans lequel le groupe OH en 2’ est remplacé par un atome d’hydrogène.

• Les pentoses des acides nucléiques sont des oses à cinq atomes de carbone qui adoptent une forme β-furanose, correspondant à un noyau fermé à cinq sommets.

💡 Astuce mémo

ARN : U et ribose ; ADN : T et désoxyribose

📖 3. Nucléosides et nucléotides

📝 Points essentiels

• L’acide phosphorique H₃PO₄ possède trois fonctions acides, dont deux sont estérifiées dans les acides nucléiques et dont la troisième reste libre.

• La liaison N-glycosidique entre une base azotée et un pentose se forme par élimination d’une molécule d’eau entre l’azote 9 d’une base purique ou l’azote 1 d’une base pyrimidique et l’OH du C1’ du pentose, ce qui produit un nucléoside.

• La liaison ester entre l’acide phosphorique et le C5’ du pentose se forme par élimination d’une molécule d’eau entre un OH de l’acide phosphorique et l’hydrogène de la fonction alcool en 5’, ce qui produit un nucléotide.

💡 Astuce mémo

Base + ose = nucléoside ; base + ose + phosphate = nucléotide

📖 4. Nomenclature des nucléotides

★ À maîtriser

• Les nucléosides puriques portent le suffixe « osine », tandis que les nucléosides pyrimidiques portent le suffixe « idine ».

• Les nucléosides et nucléotides principaux comprennent notamment l’adénosine avec AMP, ADP et ATP, la guanosine avec GMP, GDP et GTP, la cytidine avec CMP, CDP et CTP, l’uridine avec UMP, UDP et UTP, et la désoxythymidine avec dTMP et dTTP.

Compléments

• Les nucléosides diphosphates et triphosphates résultent de l’ajout d’un ou de deux groupements phosphoriques supplémentaires au premier phosphate par des liaisons pyrophosphate.

💡 Astuce mémo

OSINE pour les purines, IDINE pour les pyrimidines

📖 5. Nucléotides énergétiques et signaux

🔑 Notions clés & Définitions

• AMP cyclique : Phosphodiester cyclique 3’-5’ qui agit comme messager cellulaire et relaie notamment l’action de certaines hormones dans la cellule.
• ATP : Adénosine triphosphate constituant la devise énergétique universelle des organismes vivants.

📝 Points essentiels

• L’hydrolyse de l’ATP en ADP et phosphate inorganique est fortement exergonique et fournit l’énergie nécessaire à de nombreuses réactions biochimiques.

💡 Astuce mémo

Hydrolyse de l’ATP → énergie ; AMPc → relais hormonal

📖 6. Dérivés et tautomérie des bases

🔑 Notions clés & Définitions

• Tautomérie : Interconversion de formes chimiques des bases puriques et pyrimidiques, notamment entre les formes céto et énol ainsi qu’entre les formes amine et imine.

★ À maîtriser

📌 À pH 7,0, la forme lactame de l’uracile prédomine, tandis que les autres formes deviennent prééminentes lorsque le pH diminue.

Compléments

• Certains dérivés sont:

  • hypoxanthine : 6-hydroxypurine
  • xanthine : 2,6-dihydroxypurine
  • acide urique : 2,6,8-trihydroxypurine

• L’AZT, ou 3’-azido-3’-désoxythymidine, fait partie des dérivés de nucléotides utilisés comme médicaments anticancéreux ou antiviraux.

💡 Astuce mémo

Forme céto et amine majoritaires ; formes énol et imine minoritaires

📊 Tableaux de synthèse

Composition des acides nucléiques