Quelle est la forme de l'environnement d'un atome de carbone dans l'espace ?
L'environnement est tétraédrique.
Que représente la représentation de Cram pour les molécules tétraédriques ?
Elle donne du relief en représentant leurs liaisons dans l'espace.
Que sont les stéréoisomères ?
Ce sont des composés avec la même formule semi-développée mais une position spatiale différente.
Qu'impose le passage entre stéréoisomères de configuration ?
Il nécessite de rompre des liaisons.
Qu'est-ce qui définit la chiralité d'une molécule ?
Elle n'est pas superposable à son image dans un miroir plan.
Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique ?
Un carbone lié à quatre atomes ou groupes différents.
Qu'est-ce qui caractérise deux molécules énantiomères ?
Elles sont images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables.
Qu'est-ce qui différencie deux molécules diastéréoisomères ?
Elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir.
Qu'impose la présence d'un carbone asymétrique dans une molécule ?
Elle possède forcément deux énantiomères.
Qu'indique l'absence d'axe, plan ou centre de symétrie dans une molécule à deux carbones asymétriques ?
La molécule est chirale et présente deux couples d'énantiomères.
Combien de couples d'énantiomères présente une molécule avec deux carbones asymétriques sans symétrie ?
Deux couples d'énantiomères.
Que peut présenter une molécule avec une double liaison C=C ?
Deux diastéréoisomères de configuration.
Quelle règle CIP donne la priorité selon le numéro atomique ?
La première règle CIP.
Comment comparer deux substituants avec le même atome lié ?
On compare les atomes des rangs suivants successivement.
Comment traite-t-on une liaison multiple selon la règle CIP ?
Comme plusieurs liaisons simples avec des répliques de l'atome.
Quelle priorité a l'atome réel par rapport à sa réplique dans une liaison multiple ?
L'atome réel est prioritaire sur sa réplique.
Pourquoi le groupe éthyle est-il prioritaire sur le méthyle ?
Parce qu'il présente un carbone au rang suivant contre trois hydrogènes.
Qui a établi les règles de priorité CIP en 1966 ?
Cahn, Ingold et Prelog.
Dans quelle année Cahn, Ingold et Prelog ont-ils publié leurs règles ?
En 1966.
Quelle publication a introduit la comparaison des substituants par rang successif ?
Cahn, Ingold et Prelog, 1966.
Qu'impose la règle CIP pour une double liaison C=C ?
Déterminer les substituants prioritaires de chaque carbone.
Qu'est-ce qu'un isomère Z ?
Un isomère avec les deux substituants prioritaires du même côté de la double liaison.
Qu'est-ce qu'un isomère E ?
Un isomère avec les deux substituants prioritaires de part et d'autre de la double liaison.
Quand existe une isomérie Z/E autour d'une double liaison C=C ?
Lorsque chaque carbone porte deux substituants différents.
Comment classe-t-on les substituants pour déterminer la configuration absolue d'un carbone asymétrique ?
On les classe par priorité décroissante selon les règles CIP.
Que fait-on après avoir classé les substituants pour trouver la configuration absolue ?
On observe la rotation 1-2-3 en regardant dans l'axe C* vers le substituant 4.
Quand un carbone asymétrique a-t-il la configuration R ?
Quand la séquence 1-2-3 tourne dans le sens des aiguilles d'une montre en regardant vers le substituant 4.
Quelles propriétés peuvent différer entre deux énantiomères ?
Leurs propriétés thérapeutiques, toxiques, contraceptives, gustatives ou olfactives.
Quel effet a l’énantiomère R de la thalidomide ?
Il est anti-vomitif.
Quel effet a l’énantiomère S de la thalidomide ?
Il est tératogène.
Quelle forme du naproxène a un effet anti-inflammatoire ?
La forme S.
Quel goût a l’énantiomère S de l’asparagine ?
Un goût amer.
Quelle odeur a l’énantiomère R de la carvone ?
Il sent la menthe verte.
Quel modèle explique la reconnaissance spécifique d’un énantiomère par une enzyme ?
Le modèle clé-serrure.
Quel énantiomère de l’ibuprofène est biologiquement actif selon Johnson ?
L’énantiomère S.
Teste tes connaissances avec un QCM de 21 questions sur Structure spatiale des espèces chimiques.
1. Quel rôle la représentation de Cram joue-t-elle dans l’étude d’une molécule tétraédrique ?
2. Quelle géométrie décrit le plus souvent l’environnement spatial d’un atome de carbone ?
Révisez le cours complet dans la fiche de révision de Structure spatiale des espèces chimiques.
Voir la fiche →Importe ton cours et l'IA génère des flashcards en 30 secondes.
Générateur de flashcards