★ À maîtriser
L’oméprazole, premier inhibiteur de la classe développé par AstraZeneca, a été commercialisé par la FDA en 1989.
Les cinq IPP possèdent un pharmacophore commun comprenant un benzimidazole, un pont méthylsulfinyle et une pyridine, mais leurs substituants modifient les pKa, la vitesse d’activation et la réactivité chimique.
Compléments
Activation dans le milieu le plus acide → inhibition ciblée de la pompe
1. Quelle affirmation décrit correctement l’histoire de l’oméprazole parmi les inhibiteurs de la pompe à protons ?
2. Quelle propriété caractérise les inhibiteurs de la pompe à protons avant leur arrivée dans le compartiment acide de la cellule pariétale ?
3. Selon l’équation de Henderson-Hasselbalch, que devient le rapport lorsque le pH augmente de deux unités tandis que le pKa reste constant ?
En quelle année l’oméprazole a-t-il été commercialisé par la FDA ?
En 1989.
Quelle formule relie pH, pKa et le rapport [Base]/[Acide] ?
Comment l’azote pyridinique de l’IPP est-il piégé dans la cellule pariétale ?
Il se protone à pH 1,3 et la molécule chargée reste piégée.
De quoi dérivent les inhibiteurs de la pompe à protons ?
De benzimidazoles initialement étudiés comme antihelminthiques.
Comment l'oméprazole actif réagit-il dans le canalicule acide ?
Il forme un sulfénamide cyclique qui crée un pont disulfure covalent avec la H⁺/K⁺-ATPase.
Pourquoi l'activité de la H⁺/K⁺-ATPase ne revient qu'après synthèse ?
Parce qu'elle est inhibée de façon covalente et irréversible.
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