Quel groupement fonctionnel définit le groupe carbonyle commun aux aldéhydes et aux cétones ?
Le groupement >C=O.
À quoi le carbone carbonylé d’un aldéhyde est-il lié ?
À H et à un groupe alkyle ou aryle.
À quoi le carbone carbonylé d’une cétone est-il lié ?
À deux groupes alkyle ou aryle.
À partir de combien d’atomes de carbone la solubilité des composés carbonylés dans l’eau est-elle pratiquement nulle ?
À partir de 5 atomes de carbone.
Pourquoi la liaison C=O est-elle fortement polarisée ?
À cause de la différence d’électronégativité entre le carbone et l’oxygène.
Que forme l’arrachement des protons α du carbonyle par une base forte ?
Un carbanion stabilisé par mésomérie et très nucléophile.
Pourquoi les aldéhydes sont-ils généralement plus réactifs que les cétones envers les additions nucléophiles ?
Les effets inductif et stérique des groupes alkyle diminuent la réactivité des cétones.
Quelle est la première étape de l’addition d’un nucléophile fort Nu⁻ à un carbonyle ?
Nu⁻ attaque le carbone insaturé et forme un intermédiaire tétraédrique de type alcoolate.
Quelle est la première étape de l’addition acido-catalysée de H₂O ou ROH à un carbonyle ?
L’oxygène carbonylé est protoné.
Quel produit forme l’addition d’eau sur un carbonyle ?
Un hydrate, généralement présent en faible quantité et instable.
Quel intermédiaire précède l’acétal lors de l’addition d’un alcool à un carbonyle ?
Un hémicétal.
Quel intermédiaire précède l’imine formée par une amine primaire ?
Un hémiaminal.
Lors de l’énolisation baso-catalysée, quel proton la base arrache-t-elle ?
Le proton porté par le carbone alpha du carbonyle.
Jusqu’à quelle étape l’halogénation en milieu acide se poursuit-elle ?
Jusqu’à la monohalogénation.
Quelle réaction d’addition entre deux aldéhydes forme un β-aldol ?
L’aldolisation.
Qu’est-ce que la crotonisation d’un β-aldol forme ?
Un aldéhyde éthylénique par déshydratation.
Quels aldéhydes sont caractéristiques de la réaction de Cannizzaro ?
Les aldéhydes sans hydrogène en alpha.
Quelle fonction voisine de C=C définit un composé alpha,bêta-éthylénique ?
Un groupe C=O, formant un système conjugué à quatre atomes.
Quels produits l’hydrogénation catalytique des aldéhydes et des cétones forme-t-elle ?
Des alcools sous H₂, en présence de Pt ou de nickel de Raney, à 1–30 atm.
Quel type d’alcool la réduction d’un aldéhyde produit-elle ?
Un alcool primaire.
Quelle face le nucléophile attaque-t-il préférentiellement selon la règle de Cram ?
La face la moins encombrée, portant le groupe le moins volumineux.
Comment les cétones s’oxydent-elles par rapport aux aldéhydes ?
Beaucoup plus difficilement.
En quoi l’oxydation de Baeyer-Villiger transforme-t-elle une cétone ?
En ester.
Quel groupe migre lors de l’oxydation de Baeyer-Villiger ?
Le groupe le plus substitué.
Quels réactifs et quel catalyseur caractérisent l’estérification ?
Un acide carboxylique et un alcool réagissent sous catalyse acide par H⁺.
Quels produits forme l’estérification d’un acide carboxylique avec un alcool ?
Un ester et de l’eau.
Quel produit forme l’estérification intramoléculaire d’un composé portant une fonction acide et une fonction alcool ?
Un ester cyclique appelé lactone.
Comment une amine réagit-elle avec un acide carboxylique comme base ?
Elle forme un sel d’ammonium.
Que forme le chlorure de thionyle SOCl₂ à partir d’un acide carboxylique ?
Un chlorure d’acyle, avec formation de SO₂ et de HCl.
Quel produit LiAlH₄ forme-t-il en réduisant un acide carboxylique ?
Un alcool primaire.
Quel produit BH₃ complexé au THF ou au diméthylsulfure forme-t-il avec un acide carboxylique ?
Un alcool primaire.
Quelle transformation la réaction de Hell-Volhard-Zelinsky réalise-t-elle sur un acide carboxylique ?
Elle le bromure en position α pour former un acide α-bromé.
Que forme la décarboxylation d’un acide carboxylique ?
Un hydrocarbure RH et du CO₂.
À quelle température les β-cétoacides se décarboxylent-ils ?
Entre 50 °C et 60 °C.
Quel composé la synthèse malonique transforme-t-elle en acide carboxylique substitué ?
Le malonate de diéthyle.
Quelles sont les étapes de la synthèse malonique après la déprotonation du malonate de diéthyle ?
Alkylation par RBr, hydrolyse des esters, puis décarboxylation à chaud.
Quel produit forme la condensation de Claisen à partir de l’acétate d’éthyle ?
Un β-cétoester.
Quels cycles la condensation de Dieckmann sert-elle souvent à former ?
Des cycles à 5 ou à 6 atomes.
Quelles deux réactions permettent de préparer un anhydride d’acide, et quel sous-produit chacune élimine-t-elle ?
Un acide carboxylique avec un chlorure d’acyle élimine HCl; un carboxylate de sodium avec un chlorure d’acyle élimine NaCl.
Quelles sont les trois classes d’amides selon leur substitution ?
Les amides primaires, secondaires et tertiaires.
Quels produits donne l’hydrolyse acide d’un amide primaire ?
Un acide carboxylique et NH₄⁺.
Quelle hybridation possède l’azote dans l’aniline ?
sp².
Où se trouve le doublet non liant de l’azote dans l’aniline ?
Dans une orbitale p délocalisée dans le cycle aromatique.
Pourquoi l’aniline est-elle moins basique que la méthylamine ?
Son doublet non liant est moins disponible en raison de sa délocalisation électronique.
Quel est le pKa du couple PhNH₃⁺/PhNH₂ ?
4,6.
Quelle entité électrophile intervient dans les réactions des amines avec l’acide nitreux ?
Le cation nitrosonium NO⁺.
Que devient le sel de diazonium issu d’une amine primaire aliphatique, même à 0 °C ?
Il perd du diazote et forme un carbocation.
Comment les ions diazonium aromatiques se distinguent-ils des ions aliphatiques ?
Stabilisés par résonance, ils peuvent être conservés plusieurs heures à 0 °C.
Que forment les ions diazonium en se couplant avec des phénols ou des amines ?
Des composés azoïques, souvent colorés et utilisés comme colorants.
Quels produits peut former l’alkylation de l’ammoniac par un halogénure d’alkyle ?
Un mélange d’ammoniac, d’amines primaire, secondaire et tertiaire, et de sel d’ammonium quaternaire.
Sur quelle propriété des sels du phtalimide repose la synthèse de Gabriel ?
Leur nucléophilie.
Que forme la réaction d’un aldéhyde ou d’une cétone avec une amine primaire ?
Une imine, dont la réduction donne une amine.
Quel est l’état physique du méthanal H₂CO dans les conditions normales ?
Il est gazeux.
Quelle est la température d’ébullition de l’éthanal CH₃–CHO ?
21 °C.
Pourquoi l’oxygène du carbonyle a-t-il une affinité pour les acides de Lewis ?
Ses deux doublets libres.
Quel type de réactions la double liaison C=O peut-elle subir ?
Des réactions d’addition.
Quelles sont les grandes catégories de réactions des aldéhydes et des cétones ?
Les additions nucléophiles, les réductions, les oxydations et les substitutions électrophiles de l’hydrogène en α.
Quel ordre suit la réactivité envers un nucléophile du méthanal, de l’éthanal et de la propan-2-one ?
Méthanal > éthanal > propan-2-one.
Comment la charge partielle du carbone carbonylé évolue-t-elle du méthanal à la propan-2-one ?
Elle diminue.
Quels nucléophiles forts sont cités pour l’addition au carbonyle ?
CN⁻, H⁻, R⁻ et les amines.
À quoi sert la formation d’acétals lors d’une autre réaction ?
À protéger une fonction aldéhyde ou cétone, puis à la déprotéger.
Quel produit les thiols forment-ils avec les aldéhydes et les cétones ?
Des thioacétals.
Quel groupe remplace C=O lors de la réduction de Mozingo ?
Le groupe CH₂.
Lors de l’énolisation acido-catalysée, quel atome du carbonyle est protoné ?
L’oxygène du carbonyle.
Combien d’ions énolates une cétone dissymétrique peut-elle former ?
Deux ions énolates.
Quels réactifs halogènent les aldéhydes et les cétones en position alpha ?
Br₂, I₂ ou Cl₂.
Quel produit forme l’halogénation basique de R–CO–CH₃ avec Br₂ et NaOH ?
R–CO–CBr₃.
Quel intermédiaire catalyse l’aldolisation en milieu basique ?
Un ion énolate, plus nucléophile que l’énol.
Quels composés réagissent lors d’une aldolisation croisée ?
Un aldéhyde et une cétone.
Quelles conditions permettent d’hydrogéner sélectivement une double liaison éthylénique en présence d’un carbonyle ?
H₂ (1 mole) et Ni, à 1 bar et 20 °C ou à 5 bar et 50 °C.
Quelles étapes suivent l’ajout de LiAlH₄ ou NaBH₄ à un carbonyle ?
L’ajout d’un hydrure, puis une hydrolyse qui forme l’alcool.
Quelles conditions favorisent la coupure oxydante de la chaîne d’une cétone ?
Des oxydants forts à chaud en milieu acide.
Quel produit résulte de l’oxydation à chaud de la cyclohexanone par K₂Cr₂O₇ en milieu acide ?
L’acide hexane-1,6-dioïque, appelé acide adipique.
Quelle est la première étape du mécanisme de l’estérification ?
La protonation du carbonyle.
Quelles étapes suivent l’addition de l’alcool dans le mécanisme de l’estérification ?
Des transferts de protons, l’élimination de l’eau, puis la déprotonation.
Quel produit le chauffage du sel d’ammonium de l’acide éthanoïque forme-t-il ?
L’éthanamide et de l’eau.
Quel produit l’éthanoate d’éthyle forme-t-il avec la diméthylamine en présence de ?
La N,N-diméthyléthanamide et l’éthanol.
Quels agents d’halogénation forment des halogénures d’acides ?
, , et .
À quoi servent notamment les acides α-halogénés ?
À préparer l’acide lactique, l’acide cyanoéthanoïque et l’alanine.
Quelle est la fréquence de l’alanine dans les protéines ?
L’alanine est l’un des acides aminés les plus fréquents.
Quelle caractéristique définit la molécule d’un acide gras ?
Elle comporte une longue chaîne d’atomes de carbone.
Quel acide représente 71 % de l’huile d’olive ?
L’acide oléique.
Quels produits contiennent respectivement l’acide palmitique, l’acide acétique et l’acide butanoïque ?
L’huile de palme, le vinaigre et le beurre, respectivement.
Quels produits donne la réduction de l’ester benzoïque méthylique par LiAlH₄, suivie de H₃O⁺ ?
L’alcool benzylique et le méthanol.
Que peut former le chauffage d’acides carboxyliques à 300 °C avec élimination d’eau ?
Un anhydride cyclique à 5 ou 6 atomes, notamment l’anhydride succinique.
Quels produits résultent de l’attaque d’un anhydride d’acide par un nucléophile ?
Un dérivé acylé et un ion carboxylate.
Qu’est-ce qui caractérise la liaison de l’azote dans un amide ?
L’azote est lié au carbone du carbonyle.
Quel produit forme un chlorure d’acyle avec deux équivalents de NH₃ ?
Un amide primaire et NH₄Cl.
Quel produit donne la réduction du benzamide par LiAlH₄ ?
La benzylamine, C₆H₅CH₂NH₂.
Combien de fois l’aniline est-elle moins basique que la cyclohexylamine ?
100 000 fois.
Comment prépare-t-on l’acide nitreux HNO₂, qui est instable ?
En acidifiant une solution de nitrite de sodium avec de l’acide chlorhydrique.
Quelles sont les étapes de la synthèse de Gabriel jusqu’à l’amine primaire ?
Former le phtalimide de potassium, l’alkyler par substitution, puis libérer l’amine par hydrolyse acide et neutralisation ou par hydrazinolyse.
Quels catalyseurs permettent de réduire une imine par H₂ ?
Le palladium, le platine ou le nickel.
Quelle est la géométrie du carbone carbonylé ?
Trigonale plane, avec des liaisons disposées selon un angle d’environ 120°.
Quels produits forme l’hydrolyse totale d’un anhydride d’acide par l’eau ?
Deux acides carboxyliques.
Teste tes connaissances avec un QCM de 56 questions sur Aldéhydes et cétones.
1. Quel groupement fonctionnel est commun aux aldéhydes et aux cétones ?
2. Un composé possède un carbone carbonylé lié à un groupe aryle et à un groupe alkyle. À quelle classe appartient-il ?
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